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含氮杂环化合物的合成研究

作　者: 李乐平
导　师: 陈立功
学　校: 天津大学
专　业: 药物化学
关键词: 杂环化合物含氮杂环化合物哌啶酮吡咯酮氮杂环丁烷内酰胺环丙烷
分类号: R914.5
类　型: 硕士论文
年　份: 2004年
下　载: 545次
引　用: 6次
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内容摘要

杂环化学是有机化学的一个主要组成部分。在现今的有机化合物中,杂环化合物的数量约占总数的三分之一。而含氮杂环化合物是杂环化合物中的一个重要分支。作为医药、农药、染料和其他精细化工产品的中间体,含氮杂环化合物及其衍生物的应用越来越广泛。本文选取了含羰基的含氮杂环化合物作为主要研究对象,分别对N-烷基-4-哌啶酮、N-烷基-3-吡咯酮、N-烷基-3-羰基氮杂环丁烷和N-烷基内酰胺环丙烷的合成路线进行了设计、研究和探讨。结果表明以伯胺化合物为原料,通过与丙烯酸甲酯的Michael加成和甲醇钠存在下的Dieckmann环合反应可以高收率的得到哌啶酮和吡咯酮;而此条合成路线不适合氮杂环丁烷和内酰胺环丙烷的合成。

全文目录

前言  6-7
第一章文献综述  7-13
  1.1 杂环化合物  7-10
    1.1.1 杂环化合物的概述  7
    1.1.2 杂环化合物的重要性  7-8
    1.1.3 杂环化合物的发展方向  8-10
  1.2 含氮杂环化合物  10-13
    1.2.1 含氮杂环化合物的广泛应用  10-11
    1.2.2 含羰基氮杂环化合物  11-13
第二章合成路线  13-26
  2.1 文献路线  13-23
    2.1.1 六元含氮杂环化合物的合成  13-16
    2.1.2 五元含氮杂环化合物的合成  16-20
    2.1.3 利用Nitro-Wittig反应合成含氮杂环化合物  20-23
    2.1.4 1-H-4-哌啶酮的合成  23
  2.2 合成路线的设计  23-26
第三章实验部分  26-35
  3.1 原料的来源与规格  26-28
  3.2 分析方法与仪器  28
  3.3 实验  28-35
第四章结果与讨论  35-44
  4.1 胺类化合物与丙烯酸甲酯的Michael加成  35-38
    4.1.1 胺类化合物的结构对Michael加成反应的影响  36-37
    4.1.2 温度对胺的Michael亲核加成的影响  37
    4.1.3 溶剂对胺的Michael亲核加成的影响  37-38
  4.2 Dieckmann环合反应  38-40
    4.2.1 胺的不同结构对环合的影响  38
    4.2.2 N-正己基-4-甲氧羰基吡咯酮(Ⅱ)和N-正己基-2-甲氧羰基吡咯酮(Ⅲ)  38-39
    4.2.3 甲醇钠的用量对环合的影响  39-40
  4.3 pH值对脱羧反应的影响  40
  4.4 N-苄基-哌啶酮的脱苄基反应  40-41
  4.5 N-苯甲酰基-N,N-二甲氧羰乙基胺的合成  41-42
  4.6 三元内酰胺杂环化合物的合成  42-44
第五章结论  44-45
参考文献  45-48
发表论文和参加科研情况说明  48-49
附录  49-63
致谢  63

含氮杂环化合物的合成研究

内容摘要

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