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聚乙二醇负载乙酰乙酸酯参与杂环化合物的液相有机合成

作　者: 张小兰
导　师: 盛寿日
学　校: 江西师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 可溶性聚合物液相有机合成聚乙二醇负载乙酰乙酸酯杂环化合物 4-取代-1, 4-二氢吡啶衍生物 4-取代-5-甲氧羰基-6-甲基-3,4-二氢吡啶酮 2-甲基-4-芳基喹啉衍生物
分类号: O631.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

本文首先介绍了近年来聚乙二醇为可溶性聚合物载体支载的杂环化合物合成研究,再进一步探索了聚乙二醇负载乙酰乙酸酯试剂参与杂环化合物的液相有机合成反应,具体研究内容和结果如下:以分子量为4000二羟基聚乙二醇(PEG)和乙酰乙酸叔丁酯为主要原料制得PEG负载乙酰乙酸酯试剂。在无溶剂以及微波促进和催化量的多聚磷酸存在下,PEG负载乙酰乙酸酯和1,3-环己二酮、醛、醋酸铵发生Hantzsch反应,形成PEG负载的3-氧酰基-1,4-二氢吡啶中间体,最后用0.1 N的C2H5ONa将产物从PEG上切割下来得到4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物,产率为85 %-95 %。在无溶剂以及微波促进和催化量的多聚磷酸存在下,PEG负载乙酰乙酸酯和麦氏酸(Meldrum’s acid)、醛、醋酸铵发生缩合反应,形成PEG负载的3,4-二氢吡啶酮的中间体,再用0.1 N的CH3ONa将产物从PEG上切割下来得到4-取代-5-甲氧羰基-6-甲基-3,4-二氢吡啶酮,产率为84 %-92 %。在浓盐酸催化和微波促进下,PEG负载乙酰乙酸酯和邻氨基芳基甲基酮衍生物发生Friedl?nder反应,形成PEG负载的3-氧酰基-2-甲基-4-芳基喹啉中间体,继用CH3ONa,C2H5ONa或NaOH溶液将产物从PEG切割下来得到2-甲基-4-芳基喹啉-3-羧酸及其甲(乙)酯衍生物,产率为88 %-93 %。上述制备相应杂环化合物的方法具有反应条件温和、操作简便、产物收率高等优点。

全文目录

中文摘要  4-5
英文摘要  5-6
一、前言  6-29
二、主要测试仪器和化学试剂  29-30
  1. 主要测试仪器  29
  2. 主要化学试剂  29-30
三、聚乙二醇负载乙酰乙酸酯参与1, 4-二氢吡啶衍生物的液相有机合成  30-43
  3.1 引言  30-32
  3.2 PEG负载乙酰乙酸酯试剂的制备  32-33
  3.3 辐射促进下的1, 4-二氢吡啶的液相有机合成  33-37
  3.4 实验部分  37-43
四、聚乙二醇负载乙酰乙酸酯参与3,4-二氢吡啶-2-酮衍生物的液相有机合成.  43-53
  4.1 引言  43-44
  4.2 辐射促进下的4-取代-3, 4-二氢吡啶2-酮的液相有机合成  44-48
  4.3 实验部分  48-53
五、聚乙二醇负载乙酰乙酸酯参与喹啉衍生物的液相有机合成  53-63
  5.1 引言  53-55
  5.2 微波促进PEG 支载喹啉衍生物的液相有机合成  55-58
  5.3 实验部分  58-63
六、参考文献  63-82
七、论文发表与投稿简介  82-83
八、致谢  83

聚乙二醇负载乙酰乙酸酯参与杂环化合物的液相有机合成

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