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狼毒大戟抗肿瘤活性成分的提取分离及结构鉴定

作　者: 章振东
导　师: 徐德昌
学　校: 哈尔滨工业大学
专　业: 生物化工
关键词: 狼毒大戟 提取 β-谷甾醇 羽扇豆醇 抗肿瘤
分类号: R284.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要


狼毒大戟(Euphorbia fischeriana),系大戟科狼毒属,多年生草本植物。近年来有文献报道,狼毒大戟提取物有较强的抗肿瘤作用。为了明确狼毒大戟的抗肿瘤活性成分,并从中寻找具有抗肿瘤作用的天然活性化合物,本研究对狼毒大戟中抗肿瘤组分进行提取分离,并通过理化方法及光谱分析最终确定各化合物的结构。本论文对狼毒大戟根进行了系统的预试,结果表明狼毒大戟根中主要含有甾体,萜类,黄酮,内脂,香豆素,皂苷等化学成分。通过单因素实验,最终选定参数为:料液比1:6,在85℃水浴加热回流提取4h。在此工艺参数下,采用系统溶剂法分离得到95%乙醇浸膏,70%乙醇浸膏和水提物。将其中的95%乙醇浸膏用不同极性的溶剂粗分成四个部位:石油醚,乙酸乙酯,丙酮,甲醇。通过CCK-8 (Cell Counting Kit-8)法对以上部位进行抗肿瘤活性的筛选,结果发现石油醚部位和乙酸乙酯部位有较强的抑制作用,在测定浓度范围内表现出良好的浓度依赖作用。当浓度为100μg/ml时,石油醚部位和乙酸乙酯部位对SGC-7901、HT-29、HeLa三种肿瘤细胞的抑制率分别达到56.48%,52.61%,45.37%和52.19%,48.73%,50.12%。之后对有较强抗肿瘤活性的乙酸乙酯部位采用反复硅胶柱层析结合重结晶方法分离纯化得到单体化合物X-1和化合物X-2。利用化学方法和波谱技术鉴定出X-1的结构为甾体类化合物β-谷甾醇,X-2为三萜类化合物羽扇豆醇。最后对以上两个化合物进行体外抗肿瘤活性的测定,结果表明这两个化合物对三种肿瘤细胞的抑制率较粗提物均有明显提高,尤其是羽扇豆醇表现出很强的抗肿瘤活性,当浓度为100μg/ml时,抑制率达80.51%。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-8
第1章 绪论  8-15
  1.1 课题背景  8-9
  1.2 大戟科植物和狼毒大戟生物化学成分及生理活性  9-13
    1.2.1 大戟科植物简介  9
    1.2.2 狼毒大戟的植物学特征  9-10
    1.2.3 狼毒大戟化学成分研究进展  10-11
    1.2.4 狼毒大戟生物活性的研究进展  11-13
  1.3 本课题研究意义  13-14
  1.4 课题研究的主要内容  14-15
第2章 实验材料与方法  15-24
  2.1 实验材料  15-16
    2.1.1 原料与试剂  15-16
    2.1.2 实验仪器  16
  2.2 方法  16-24
    2.2.1 化学成分系统预试  16-19
    2.2.2 化学成分的提取及初步分离  19-20
    2.2.3 抗肿瘤活性部位的高通量筛选  20-21
    2.2.4 薄层预试  21-22
    2.2.5 硅胶柱层析方法  22
    2.2.6 重结晶纯化  22
    2.2.7 纯度检测  22-23
    2.2.8 化合物的结构鉴定  23
    2.2.9 统计分析  23-24
第3章 狼毒大戟化学成分的初步分离  24-29
  3.1 化学成分系统预试  24-25
  3.2 提取工艺优化  25-27
    3.2.1 提取温度的确定  25-26
    3.2.2 提取时间的确定  26-27
    3.2.3 提取料液比的确定  27
  3.3 提取及初步  27-28
  3.4 本章小结  28-29
第4章 体外抗肿瘤活性成分的高通量筛选  29-33
  4.1 狼毒大戟各提取部位对体外培养的肿瘤细胞增殖的抑制作用  29-31
    4.1.1 狼毒大戟各提取部位对人胃癌细胞SGC-7901 细胞的抑制率  29-30
    4.1.2 狼毒大戟各提取部位对人结肠癌细胞HT-29 细胞的抑制率  30-31
    4.1.3 狼毒大戟各提取部位对人乳腺癌细胞HeLa 细胞的抑制率  31
  4.2 狼毒大戟各提取部位体外抗肿瘤作用的比较  31-32
  4.3 本章小结  32-33
第5章 抗肿瘤活性化合物的纯化及结构鉴定  33-41
  5.1 TLC 薄层预试选择展开剂  33-34
  5.2 乙酸乙酯部位细分及纯化  34-35
  5.3 化合物X-1 和X-2 的结构鉴定  35-39
    5.3.1 化合物X-1 的结构鉴定  35-37
    5.3.2 化合物X-2 的结构鉴定  37-39
  5.4 化合物X-1 和X-2 的体外抗肿瘤活性  39-40
  5.5 本章小结  40-41
结论  41-42
参考文献  42-47
附录1  47-48
附录2  48-49
附录3  49-50
附录4  50-51
附录5  51-52
附录6  52-53
攻读学位期间发表的学术论文  53-55
致谢  55

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学 > 化学分析与鉴定
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