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桑叶中1-脱氧野尻霉素的化学研究

作　者: 杨梅
导　师: 高瑞昶
学　校: 天津大学
专　业: 制药工程
关键词: 桑叶 1-脱氧野尻霉素提取高效液相色谱-蒸发光散射结构修饰
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 263次
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内容摘要

桑叶中的生物碱1-脱氧野尻霉素(DNJ)是降血糖的有效成分之一,具有降血糖、抗肿瘤和抗病毒等多种药理活性,因此从桑叶中提取、分离、纯化得到DNJ,并建立其含量测定的方法,对于研制糖尿病治疗的新药及开发桑叶相关产品具有非常重要的学术意义和实用价值。本文主要对桑叶中DNJ进行了化学研究。首先,本文首次将化学反应结合柱色谱分离方法应用在桑叶DNJ的提取中。先用水提醇沉法得到桑叶粗提物,然后合理地利用乙酰化反应改变组分的性质,经过各种色谱方法:正相硅胶柱色谱、离子交换柱色谱和凝胶柱色谱等从桑叶中得到了化合物DNJ及其结构类似物1,2-二脱氧野尻霉素(Fagomine),经面积归一化法测得DNJ纯度大于98%。对DNJ的含量测定方法进行了研究,经过实验建立了高效液相色谱-蒸发光散射检测法。与现有方法比较,该法操作简单、结果准确、重现性好,可以作为桑叶提取物及其它相关产品中DNJ的定量分析方法。其次,本文首次运用高效液相色谱-蒸发光散射检测法对不同产地桑叶中DNJ的含量进行了考察,并比较了同一产地桑叶和蚕砂中DNJ的含量。结果表明,不同地区桑叶中DNJ的含量不同。其中,浙江桑叶DNJ含量最高,其次为重庆、陕西与河北。这些变化可能与地区性气候差异有关,但就同一地区而言,蚕砂中DNJ的含量明显低于桑叶。最后,本文合成了DNJ的N端衍生物,通过质谱和核磁分析,确认合成的产物是N-乙基-DNJ。

全文目录

摘要  2-3
ABSTRACT  3-7
第一章文献综述  7-20
  1.1 桑叶的化学成分  7-9
    1.1.1 黄酮类  7-8
    1.1.2 生物碱  8
    1.1.3 植物甾醇  8
    1.1.4 食物纤维  8
    1.1.5 矿物质  8-9
    1.1.6 氨基酸  9
    1.1.7 维生素  9
    1.1.8 其他成分  9
  1.2 桑叶的药用  9-12
    1.2.1 降血糖作用  10
    1.2.2 降血压作用  10-11
    1.2.3 降血脂作用  11
    1.2.4 对消化系统的作用  11
    1.2.5 抗衰老作用  11
    1.2.6 抗病毒作用  11
    1.2.7 抗丝虫作用  11-12
    1.2.8 防癌作用  12
    1.2.9 其它药用  12
  1.3 桑叶的开发应用  12-13
    1.3.1 桑叶在医药行业中的应用  12-13
    1.3.2 桑叶在食品行业中的应用  13
  1.4 1-脱氧野尻霉素（DNJ）的研究现状  13-17
    1.4.1 化学结构  13
    1.4.2 来源与含量  13-14
      1.4.2.1 植物中的DNJ  13-14
      1.4.2.2 微生物中的DNJ  14
    1.4.3 DNJ的合成方法  14-15
      1.4.3.1 手性合成  14-15
      1.4.3.2 化学酶合成  15
    1.4.4 DNJ的药理作用  15-17
      1.4.4.1 降血糖作用  15-16
      1.4.4.2 抑制肿瘤转移的作用  16
      1.4.4.3 抗病毒的作用  16
      1.4.4.4 对葡萄糖淀粉酶的抑制作用  16-17
  1.5 糖尿病概况  17-19
    1.5.1 发病机理  17-18
    1.5.2 目前治疗药物  18-19
      1.5.2.1 外源性胰岛素  18
      1.5.2.2 胰岛素样作用药  18
      1.5.2.3 糖异生抑制剂  18
      1.5.2.4 磺酰脲类  18
      1.5.2.5 双胍类  18-19
      1.5.2.6 α-葡萄糖苷酶抑制剂  19
  1.6 本文研究内容  19-20
第二章桑叶中DNJ的提取与纯化  20-32
  2.1 试药与仪器  20-21
  2.2 方法与结果  21-29
    2.2.1 薄层显色法（TLC）  21
    2.2.2 HPLC-ELSD含量测定法  21-22
    2.2.3 桑叶总氮糖的制备  22
    2.2.4 总氮糖的乙酰化及初步分离  22-26
    2.2.5 混合乙酰化产物的分离纯化  26
    2.2.6 组分A的纯化  26
    2.2.7 组分B的纯化  26
    2.2.8 组分A的水解及纯化  26-28
    2.2.9 组分B的水解及纯化  28-29
  2.3 分析与讨论  29-32
    2.3.1 提取方式  29
    2.3.2 纯化方式  29-31
      2.3.2.1 离子交换层析的实验应用  30
      2.3.2.2 凝胶过滤的实验应用  30-31
    2.3.3 Fagomine的制备  31
    2.3.4 小结  31-32
第三章桑叶中DNJ的含量测定  32-41
  3.1 试药与仪器  32-33
  3.2 方法与结果  33-38
    3.2.1 色谱及检测条件  33
    3.2.2 溶液的制备  33-34
    3.2.3 线性关系的考察  34
    3.2.4 精密度实验  34-35
    3.2.5 灵敏度实验  35
    3.2.6 稳定性实验  35
    3.2.7 重现性实验  35-36
    3.2.8 回收率实验  36
    3.2.9 不同产地桑叶样品的测定  36-38
  3.3 分析与讨论  38-40
    3.3.1 色谱柱的选择  38-39
    3.3.2 色谱条件的选择  39
    3.3.3 检测器的选择及条件优化  39
    3.3.4 不同产地桑叶的DNJ含量差异  39-40
  3.4 小结  40-41
第四章 DNJ衍生化的初步研究  41-45
  4.1 研究计划  41
  4.2 实验材料与方法  41-42
    4.2.1 材料与仪器  41
    4.2.2 N-乙基-DNJ的合成  41-42
  4.3 结果  42-43
  4.4 讨论与前景展望  43-44
  4.5 小结  44-45
第五章结论及前景展望  45-47
参考文献  47-51
发表论文和科研情况说明  51-52
附录  52-58
致谢  58

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