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OPEs分子线及苯并呋喃类功能分子的合成和性质研究

作 者: 谢安乐
导 师: 曹小平
学 校: 兰州大学
专 业: 有机化学
关键词: OPEs分子线 Sonogashira偶联反应 苯并呋喃类功能分子
分类号: O621.25
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
下 载: 26次
引 用: 1次
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内容摘要


本论文主要研究了OPEs分子线及苯并呋喃类功能分子的设计合成和性质研究,论文共分为三章:首先综述了以材料为导向的有机化合物及合成,其中着重介绍以分子电子学和光电材料为导向的有机分子及其合成.第2章中详细介绍了六个不同长度含苯醌基团的OPEs分子线的设计思路:苯醌是天然的电子受体,可以很容易的被还原以及重新被氧化.这种特性使得它们成为研究分子电子器件理想的模型.设计用会聚策略将Sonogashira反应作为构建分子骨架的关键步骤,以TBS保护的对苯二酚出发,经碘代、Sonogashira反应以及硝酸银选择性脱除三甲基硅完成了炔基片段的合成.Sonogashira反应构建出分子骨架后,在醋酸和TBAF条件下脱出硅基保护完成了两个二氢醌化合物的合成,在浓硫酸条件下,脱除硅基保护以及硫乙酰基得到另外两个二氢醌化合物,并且对其中的一个分子进行电化学性质研究,目前正在分析和解释测试结果,这部分工作现在仍在进行.第3章中详细介绍了六取代苯并呋喃基和四取代苯并呋喃基苯的功能分子的设计思路和合成.合成仍以Sonogashira偶联反应作为构建分子骨架的关键步骤,碱性条件下关为苯并呋喃环,合成工作由简至难,循序渐进,得到了大部分设计的目标分子,也有意外的收获.我们对合成出来的目标分子和意外得到的分子都进行了基础的光学研究(紫外、荧光、荧光量子产率),目前正在分析和解释测试结果,这部分工作整理中.

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-8
第1章 以材料为导向的有机分子及其合成综述  8-18
  1.1 材料的设计  9-10
  1.2 主要共轭有机分子及其基本合成方法  10-17
    1.2.1 多烯及多炔  10
    1.2.2 寡聚芳烃及寡聚并苯  10-12
    1.2.3 寡聚并乙烯及寡聚并乙炔  12-15
    1.2.4 杂环共轭寡聚物  15-17
  1.3 小结与展望  17-18
第2章 OPEs分子线的设计及合成  18-33
  2.1 OPEs分子线的设计  19-24
    2.1.1 简介  19-21
    2.1.2 OPEs分子线的设计  21-24
  2.2 OPEs分子线的合成  24-30
  2.3 OPEs分子线的性质研究  30-32
  2.4 小结  32-33
第3章 苯并呋喃类功能分子的设计及合成  33-42
  3.1 苯并呋喃类功能分子的设计  33-36
    3.1.1 简介  33-35
    3.1.2 苯并呋喃类功能分子的设计  35-36
  3.2 苯并呋喃类功能分子的合成  36-40
  3.3 苯并呋哺类功能分子的性质研究  40-41
  3.4 小结  41-42
实验部分  42-53
参考文献  53-61
部分关键中间体和目标产物的图谱  61-72
硕士期间发表的论文  72-73
致谢  73

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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