芴酮是合成抗痉挛药物2—羟氨乙酰芴酮的重要中间体,也广泛用于农药及染料等工业。介孔催化剂是以表面活性剂为模板,通过有机物和无机物界面作用组装生成的孔道结构,孔径介于2～50nm的无机多孔材料。其可重复性及环保的特性,逐渐使之成为催化氧化领域的研究" />

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介孔催化氧化芴制备芴酮及半合成紫杉醇的质量控制研究

作　者: 孙浩岩
导　师: 王继良
学　校: 昆明医学院
专　业: 药物化学
关键词: 介孔催化剂芴酮芴半合成紫杉醇质量控制
分类号: TQ464.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

芴酮的学位论文">芴酮是合成抗痉挛药物2—羟氨乙酰芴酮的重要中间体,也广泛用于农药及染料等工业。介孔催化剂是以表面活性剂为模板,通过有机物和无机物界面作用组装生成的孔道结构,孔径介于2～50nm的无机多孔材料。其可重复性及环保的特性,逐渐使之成为催化氧化领域的研究热点。我们以环保型双氧水为氧化剂,将新型介孔催化剂应用到芴氧化为芴酮的反应中,系统考察了反应温度、反应时间、氧化剂用量、催化剂用量、催化剂种类及溶剂种类对反应的影响,并进行了催化剂回收利用及热过滤实验,结果证实了我们所用的介孔催化剂是一种高性能、非均相的催化剂。在其催化作用下,芴的转化率为55.6%,芴酮的选择性为91.4%。紫杉醇（Taxol）是一种具有独特抗癌活性的二萜类化合物,多用于治疗卵巢癌、乳腺癌、多囊性肾病、前列腺癌等,是迄今所发现最好的抗癌药物之一。半合成紫杉醇是药用紫杉醇的重要来源,本文以半合成紫杉醇粗品为研究对象,分离纯化得到重要中间体:巴卡亭Ⅲ（a）、7-三氯乙氧羰酰巴卡亭Ⅲ（b）、（4S,5R）-13-（2-（4-甲氧基苯基） -N-苯甲酰基-4-苯基-噁唑烷基） -7-三氯乙氧羰酰巴卡亭Ⅲ（c）。首次建立了用反相高效液相色谱法测定半合成紫杉醇重要中间体的含量,为监控反应及测定每步反应的产物产率提供准确,快速的方法。高效液相色谱条件:用Angilent ODS C₁₈色谱柱（4.6 mm x 150 mm,5μm）;（甲醇-乙腈=4:3）:0.2%乙酸为流动相;紫外检测波长227 nm。对照品的线性方程及线性范围:Y10-DAB=（1.7×106）X—1.2×104,r=0.9999,0.73～2.20μg:Ya=（1.8×105）X—1.9×105,r=0.9999,0.74～2.23μg;Yb=（1.6×106）X+5.4×10-4,r=0.9999,1.26～6.43μg;Yc=（2.0×104）X—4.4×104,r=0.9999,2.15～10.75μg;Y paclitaxel=（2.8×104）X—1.4×104,r=0.9998,0.34～5.03μg。该方法平均回收率分别为,10-DAB:102.31%（RSD=1.86%）,a:101.64%（RSD=1.16%）.b:100.88%（RSD=0.90%）,c:101.73%（RSD=1.76%）。

全文目录

中文摘要  6-7
英文摘要  7-9
第一部分介孔催化氧化制备芴酮的学位论文">芴酮  9-33
  一.前言  9-16
    1.1.芴酮的制备研究  9-11
      1.1.1 以联苯甲酸为原料  9
      1.1.2 以2,2'-二锂联苯为原料酮  9
      1.1.3 以9-芴羧酸为原料  9-10
      1.1.4 以甲基苯甲肟与碘苯为原料  10
      1.1.5 以芴醇为原料  10
      1.1.6 以芴为原料  10-11
    1.2 介孔催化剂的研究概况  11-15
    1.3 氧化剂的发展概况  15-16
  二.实验部分  16-19
    2.1 实验仪器和试剂  16
    2.2 实验方法  16-17
      2.2.1 Mn~(+x)/MCM-48介孔催化剂的表征  16
      2.2.2 催化氧化反应  16-17
      2.2.3 对照品芴酮及芴甲醇的制备  17
    2.3 定量分析方法  17-19
      2.3.1 HPLC系统条件  17-18
      2.3.2 标准曲线相关参数表及标准曲线图  18-19
      2.3.3 原料及产物的HPLC分离色谱图  19
  三.结果与讨论  19-28
  四.结论  28-30
  参考文献  30-33
第二部分半合成紫杉醇质量控制研究  33-59
  一.引言  33
  二.实验部分  33-46
    2.1 实验仪器和试剂  33-34
    2.2 半合成紫杉醇的反应路线  34
    2.3 半合成紫杉醇及重要中间的分离  34-36
    2.4 结构鉴定  36-38
    2.5 半合成紫杉醇重要中间体的检测  38-42
    2.6 样品含量的测定结果  42-44
    2.7 讨论  44-45
    2.8 结论  45-46
  参考文献  46-47
  附录一紫杉醇化合物的相关图谱  47-57
  附录二实验中各标准试液的配制  57-58
  附录三介孔催化氧化数据  58-59
第三部分概述半合成紫杉醇的合成及分离检测方法  59-71
  一.前言  59-67
    1.1 紫杉醇的主要合成路线  59-62
    1.2 紫杉醇粗品的纯化分离方法  62-65
    1.3 紫杉醇的检测方法  65-67
  参考文献  67-71
简历  71
硕士研究生期间发表的文章  71-72
致谢  72

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