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微波促进无溶剂下类Biginelli和Hantzsch反应研究

作　者: 占红文
导　师: 王进贤
学　校: 西北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 无溶剂反应微波促进微波辐射西北师范大学杂环化合物酮衍生物反应研究有机化合物反应时间硕士学位论文
分类号: O621.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

杂环化合物一类重要的有机化合物。自从1857年Anderson从骨焦油中分离出吡咯到1882年Meyer戏剧性地发现噻吩至今也不过一个多世纪,被研究的杂环化合物已发展到惊人的数字。本世纪三十年代拜尔斯坦有机化学手册记载的杂环化合物数目,约占当时已知的数十万种有机化合物的1/3左右。到1971年,已知的几百万种有机化合物中,有一半以上是杂环化合物。近几十年来,杂环化合物在有机物中所占的比例仍是有增无减。随着杂环化合物数目的迅速增加,其种类也越来越复杂。杂环类化合物的应用范围也不断扩张。在经典的有机合成方法中,很少考虑应用杂环化合物。这可能是由于杂环常常要用链状化合物合成,通过杂环再合成链状化合物步骤较多。但实际上杂环中有许多是容易合成的,并且操作简单而收率高,有些化合物应用经典方法难以合成,而应用杂环却容易实现。例如:利用杂环增长碳链。杂环化合物是一类具有药理活性的小分子化合物,许多研究人员以杂环类小分子化合物及其衍生物为母体,筛选具有抗菌活性的药物,因此研究杂化化合物的合成具有非常重要意义。本论文结合我们实验室近几年研究工作的基础与特色,继续开展新的研究课题,主要利用聚焦微波辐射非催化无溶剂有机合成技术通过多组分缩合反应合成了一系列有机杂环化合物。本论文共分三章:第一章文献综述本章对近年来微波辐射、无溶剂合成技术的发展及应用进行了较为详尽的综述。第二章微波促进无溶剂下3,4-二氢嘧啶-2-硫酮衍生物的合成本章研究了在无溶剂,无催化剂,微波辐射下以芳香醛、硫尿和乙酰乙酸乙酯为原料的Biginelli缩合反应,高产率地合成了32个3,4-二氢嘧啶-2-硫酮衍生物。该方法不仅反应条件温和,反应时间短,避免使用催化剂,后处理过程简单,而且避免了使用有机溶剂给环境带来的污染,具有绿色合成的特点。第三章微波促进无溶剂下类Hantzsch反应研究本章研究了在聚焦微波辐射条件下,由1,3环己二酮、乙酰乙酸乙酯与芳香醛、杂环醛及醋酸铵无催化、无溶剂反应成功地制备了20个多氢喹啉类化合物。通过熔点的测定,红外光谱、核磁共振及元素分析对产物的结构进行了表征。实验结果表明:该方法不仅反应条件温和,反应时间短,后处理过程简单,而且避免了使用有机溶剂给环境带来的污染,同样符合绿色合成的要求。

全文目录

摘要  6-8
Abstract  8-10
第一章文献综述  10-40
  1.1 引言  10-12
  1.2 微波辐射在无溶剂有机合成中的应用  12-34
    1.2.1 微波辐射法在有机合成中的应用  12
    1.2.2 微波诱导有机反应机理  12-13
    1.2.3 微波促进的有机反应  13-34
      1.2.3.1 加成反应  13-16
      1.2.3.2 烷基化反应  16-19
        1.2.3.2.1 O-烷基化反应  16-17
        1.2.3.2.2 N-烷基化反应  17-18
        1.2.3.2.3 其它烷基化反应  18-19
      1.2.3.3 去烷基化反应  19-20
      1.2.3.4 氧化还原反应  20-23
      1.2.3.5 取代反应  23-24
      1.2.3.6 偶联反应  24-25
      1.2.3.7 缩合反应  25-28
      1.2.3.8 环化反应  28-31
      1.2.3.9 立体选择性合成  31-32
      1.2.3.10 重排反应  32-34
  参考文献  34-40
第二章微波促进无溶剂下3,4-二氢嘧啶-2-硫酮衍生物的合成  40-70
  2.1 微波促进无溶剂下3,4-二氢嘧啶-2-硫酮衍生物的合成  40-62
    2.1.1 引言  40-41
    2.1.2 实验部分  41-42
      2.1.2.1 试剂与仪器  41-42
    2.1.3 实验原理  42
    2.1.4 实验步骤  42
      2.1.4.1 微波促进无溶剂下3,4-二氢嘧啶-2-硫酮衍生物的合成  42
    2.1.5 实验结果与讨论  42-44
      2.1.5.1 3, 4-二氢嘧啶-2-硫酮合成条件的优化  42-44
        2.1.5.1.1 不同催化剂对反应收率的影响  42-43
        2.1.5.1.2 微波辐射温度和时间对反应收率的影响  43-44
    2.1.6 实验结果  44-61
    2.1.7 小结  61-62
  参考文献  62-64
  附图  64-70
第三章微波促进无溶剂下类Hantzsch 反应研究  70-91
  3.1 引言  70
  3.2 实验部分  70-84
    3.2.1 试剂与仪器  70-71
    3.2.2 实验原理  71
    3.2.3 实验步骤  71
      3.2.3.1 微波促进无溶剂下多氢喹啉衍类生物的合成  71
    3.2.4 实验结果与讨论  71-72
      3.2.4.1 多氢喹啉类衍生物条件的优化  71-72
    3.2.5 实验结果  72-83
    3.2.6 小结  83-84
  参考文献  84-85
  附图  85-91
硕士期间发表的论文  91-92
致谢  92

微波促进无溶剂下类Biginelli和Hantzsch反应研究

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