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有机小分子催化醛酮和硝基烯的不对称Michael加成反应研究

作　者: 王超
导　师: 彭云贵
学　校: 西南大学
专　业: 有机化学
关键词: 有机小分子催化 硫脲 磺酰胺 双功能催化剂 不对称Michael加成反应
分类号: O621.251
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


本文以羟脯胺酸为原料,设计、合成了十一个硫脲与磺酰胺化合物,并对其合成方法进行了研究,为这类有机小分子催化剂的进一步应用奠定了基础。将这些双功能催化剂用于催化环己酮与B-硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应研究,筛选出效果较好的4-三氟甲磺酰胺脯氨醇硅醚57a,系统地考察了溶剂、反应温度、催化剂用量、添加剂等因素对反应活性和选择性的影响。结果表明:反应以乙腈作溶剂,5 mol%催化剂量,5 mol%苯甲酸作添加剂,在0℃下进行可获得大于99%的收率,e.e.值高达99%,d.r.值高达98%。

全文目录


摘要  5-6
ABSTRACT  6-7
前言  7-9
第一章 文献综述  9-26
  1.1 脯氨酸及其衍生物催化不对称Michael加成反应  9-19
    1.1.1 脯氨酸及高脯氨酸催化不对称Michael加成反应  9-10
    1.1.2 脯氨酸衍生的唑类催化剂催化不对称Michael加成反应  10
    1.1.3 脯氨醇、醚、硅醚类催化剂催化不对称Michael加成反应  10-13
    1.1.4 脯氨酸衍生的二胺、三胺类催化剂催化不对称Michael加成反应  13-16
    1.1.5 脯氨酸酰胺、磺胺类催化剂催化不对称Michael加成反应  16-18
    1.1.6 脯氨酸衍生的离子液体类催化剂催化不对称Michael加成反应  18-19
  1.2 手性硫脲(脲)催化不对称Michael加成反应  19-21
  1.3 手性非环伯胺催化不对称Michael加成反应  21-22
  1.4 金鸡纳碱及其衍生物催化不对称Michael加成反应  22-23
  1.5 其它有机小分子催化剂催化不对称Michael加成反应  23
  1.6 不对称Michael加成反应产物的应用  23-26
第二章 催化剂的设计与合成及其催化醛酮和硝基烯的不对称Michael加成反应研究  26-38
  2.1 有机催化剂催化不对称Michael加成反应的机理  26
  2.2 选题的目的与意义  26-27
  2.3 催化剂的设计与合成  27-29
  2.4 Michiael反应中受体β-硝基烯的合成  29
  2.5 催化不对称Michael加成反应的研究  29-34
    2.5.1 催化剂的结构对反应的影响  29-31
    2.5.2 催化剂用量对反应的影响  31
    2.5.3 溶剂对反应的影响  31-32
    2.5.4 温度对反应的影响  32-33
    2.5.5 添加剂对反应的影响  33-34
    2.5.6 环已酮量对反应的影响  34
    2.5.7 小结  34
  2.6 不同底物的不对称Michael加成反应研究  34-37
    2.6.1 环已酮和不同硝基烯的不对称Michael加成反应  34-36
    2.6.2 其它羰基化合物和β-硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应  36-37
  2.7 结果与讨论  37-38
第三章 实验部分  38-52
  3.1 仪器与试剂  38
  3.2 催化剂的制备  38-52
第四章 结论与展望  52-53
  4.1 结论  52
  4.2 展望  52-53
参考文献  53-56
附录1:部分化合物图谱  56-77
附录2:硕士期间完成论文情况  77-78
致谢  78

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应 > 有机催化作用
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