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稠环吡唑类化合物的合成方法研究

作　者: 高文强
导　师: 邓卫平；卢寿福
学　校: 华东理工大学
专　业: 制药工程
关键词: 1,3-偶极环加成 α,β-不饱和羰基化合物稠环吡唑类化合物
分类号: O626.21
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

本论文是基于苯并吡喃并吡唑骨架来展开合成研究,设计了两条不同的合成路线并且合成了一系列稠环吡唑类化合物,其中设计与合成的重点是吡唑环的构建,第一种方法是由BF3·Et2O催化的1,3-偶极环加成反应来构建吡唑环；第二种方法是由α,β-不饱和羰基化合物与肼反应来构建吡唑环本论文的内容就是利用这两种构建吡唑环的方法来合成稠环吡唑类化合物,并且成功地运用[3+2]环加成方法以高收率合成一系列目标化合物,本论文包括以下两方面的研究内容。一、BF3·Et2O催化1,3-偶极环加成来合成基于苯并吡喃[3,4-c]吡唑骨架类化合物以酚类化合物为起始原料,首先发生碘化反应,生成碘化产物Ⅱ-8,再与溴乙酸乙酯反应,生成化合物Ⅱ-9,然后再与炔类化合物进行Sonogashira偶联反应,生成偶联产物Ⅱ-10,再用DIBAL-H进行还原后,生成还原产物Ⅱ-11,该化合物再与TsNHNH2缩合反应,生成腙类化合物Ⅱ-12,最后腙类化合物在Lewis酸BF3·Et2O的催化下,发生分子内1,3-偶极环加成反应来制备稠环吡唑类化合物Ⅱ-13。二、由a,p-不饱和羰基化合物来合成基于苯并吡喃[3,4-c]吡唑啉酮骨架类化合物以邻羟基苯乙酸为原料,经碘化、酯化两步反应后,再与溴乙酸乙酯反应,然后再经Dieckmann缩合反应,生成α,β-不饱和羰基化合物Ⅲ-18,进行Suzuki偶联反应,最后与水合肼反应生成稠环吡唑类化合物Ⅲ-20。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-9
第1章文献综述  9-33
  1.1 前言  9-10
  1.2 吡唑类化合物的合成方法学研究  10-28
    1.2.1 由1,3-二亲电类与肼类合成吡唑类化合物  10-18
    1.2.2 1,3-偶极环加成合成吡唑类化合物  18-26
    1.2.3 其它方法合成吡唑类化合物  26-28
  1.3 稠环吡唑类化合物合成方法学研究  28-32
    1.3.1 通过1,3-偶极环加成来合成稠环吡唑类化合物  28-30
    1.3.2 1,3-二羰基类与肼类合成稠环吡唑类化合物  30-32
  1.4 本章小结  32-33
第2章 BF_3·Et_2O催化1,3-偶极环加成来合成稠环吡唑类化合物  33-46
  2.1 前言  33-36
  2.2 基于苯并吡喃并吡唑骨架类化合物的合成  36-45
    2.2.1 反应路线的设计  36
    2.2.2 目标化合物Ⅱ-13a的合成  36-41
    2.2.3 目标化合物Ⅱ-13b的合成  41-42
    2.2.4 目标化合物Ⅱ-13c的合成  42-43
    2.2.5 目标化合物Ⅱ-13d的合成  43
    2.2.6 目标化合物Ⅱ-13e的合成  43-44
    2.2.7 目标化合物Ⅱ-13f的合成  44-45
  2.3 本章小结  45-46
第3章由α,β-不饱和羰基化合物合成稠环吡唑类化合物  46-51
  3.1 前言  46-49
  3.2 α ,β-不饱和羰基化合物Ⅲ-18的合成  49
  3.3 Suzuki偶联反应条件筛选  49-50
  3.4 目标化合物Ⅲ-20a-c的合成  50
  3.5 本章小结  50-51
第4章全文工作总结  51-53
实验部分  53-68
参考文献  68-75
致谢  75-76
附录已合成稠环吡唑类化合物的谱图  76-87

稠环吡唑类化合物的合成方法研究

内容摘要

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