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苯佐卡因的合成研究

作　者: 刘太泽
导　师: 肖鉴谋
学　校: 南昌大学
专　业: 化学工艺
关键词: 苯佐卡因对硝基苯甲酸乙酯对甲苯磺酸微波辐射酯化还原
分类号: TQ463.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

苯佐卡因是一种重要的医药中间体,用于合成奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等。同时,它在医药上又用作局部麻醉剂。本文研究了以对硝基苯甲酸和乙醇为原料,经酯化、还原两步制备苯佐卡因的工艺。首先,采用三种方法合成对硝基苯甲酸乙酯。方法一：以对甲苯磺酸为催化剂,利用常规加热方式合成对硝基苯甲酸乙酯,反应时间2.5h,产率95.1%；方法二：利用微波辐射对甲苯磺酸催化合成对硝基苯甲酸乙酯,辐射时间11min,产率96.5%；方法三：以活性炭固载对甲苯磺酸为催化剂,采用微波辐射加热方法合成对硝基苯甲酸乙酯,辐射时间11min,产率98.2%,催化剂循环使用5次,产率仍在90%以上。其次,以上一步制备的对硝基苯甲酸乙酯为原料,Fe粉为还原剂,并加入适量电解质氯化铵,还原制备苯佐卡因,产率84%。本文探讨了醇酸摩尔比,催化剂用量,反应温度,反应时间对对硝基苯甲酸乙酯产率的影响；同时优化了Fe粉还原工艺,总结出制备苯佐卡因的最佳工艺条件。产物通过红外光谱、核磁共振、物理分析等方法证实与目标产品一致。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第1章文献综述  7-20
  1.1 苯佐卡因概况  7-8
    1.1.1 苯佐卡因的基本性质  7
    1.1.2 苯佐卡因的用途  7
    1.1.3 国内外制剂开发现状  7-8
  1.2 苯佐卡因合成研究现状  8-12
    1.2.1 对硝基苯甲酸为原料的制备方法  8-10
    1.2.2 对甲基苯胺为原料的合成方法  10
    1.2.3 甲苯为原料的制备方法  10-11
    1.2.4 其他合成方法  11-12
  1.3 对硝基苯甲酸酯化单元研究进展  12-15
    1.3.1 对硝基苯甲酸简介  12
    1.3.2 对硝基苯甲酸催化酯化研究进展  12-15
  1.4 对硝基苯甲酸还原单元研究进展  15-18
    1.4.1 化学还原法  15-16
    1.4.2 电解还原法  16-17
    1.4.3 催化还原法  17-18
  1.5 课题研究的意义和内容  18-20
第2章实验方案  20-23
  2.1 合成路线的确定  20-21
  2.2 对硝基苯甲酸乙酯的制备  21-22
  2.3 苯佐卡因的制备  22-23
第3章实验与结果分析  23-51
  3.1 对甲苯磺酸催化合成对硝基苯甲酸乙酯  23-29
    3.1.1 实验试剂与设备  23-24
    3.1.2 合成原理  24
    3.1.3 合成步骤  24
    3.1.4 产品分析与表征  24-25
    3.1.5 实验结果与讨论  25-29
    3.1.6 小结  29
  3.2 微波辐射对甲苯磺酸催化合成对硝基苯甲酸乙酯  29-38
    3.2.1 实验试剂与设备  29-30
    3.2.2 合成原理  30
    3.2.3 合成步骤  30-31
    3.2.4 产品分析与表征  31-32
    3.2.5 实验结果与讨论  32-37
    3.2.6 小结  37-38
  3.3 微波辐射活性炭固载对甲苯磺酸催化合成对硝基苯甲酸乙酯  38-45
    3.3.1 实验试剂与设备  38-39
    3.3.2 合成原理  39
    3.3.3 合成步骤  39
    3.3.4 产品分析与表征  39-41
    3.3.5 实验结果与讨论  41-45
    3.3.6 小结  45
  3.4 苯佐卡因的制备  45-51
    3.4.1 实验试剂与设备  45-47
    3.4.2 合成原理  47
    3.4.3 合成步骤  47
    3.4.4 产品分析与表征  47-50
    3.4.5 小结  50-51
第4章结论  51-52
致谢  52-53
参考文献  53-56
攻读学位期间的研究成果  56

苯佐卡因的合成研究

内容摘要

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