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白藜芦醇类及其新型糖苷类化合物的合成与生物活性研究

作　者: 孙亮
导　师: 汪秋安
学　校: 湖南大学
专　业: 有机化学
关键词: 白藜芦醇类生物活性合成方法糖苷类化合物结构修饰
分类号: O629
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

白藜芦醇类化合物广泛存在于自然界的一类天然产物,这些化合物有着重要的生物活性,如抗癌、抗氧化、降低血脂、对神经系统有保护作用等。近年来已经受到人们的广泛关注。该类化合物在植物中的含量较低,且提取比较困难。研究表明,化学合成的该类化合物与天然提取的产物具有同样的生物活性。为了满足生物活性研究和新药开发的需要,本论文对白藜芦醇类衍生物及O-β-D糖苷类化合物进行了全合成、结构修饰以及生物活性检测的研究。1、以3,5-二羟基苯甲酸为原料,通过甲基化、LiAlH4还原、溴代、Arbuzov重排、MOMO羟基保护以及Wittig-Horner等反应步骤,合成了芳香A环由3,5-二甲氧基为取代基、芳香B环由甲氧基和羟基作为取代基的5个白藜芦醇类化合物1-5。2、研究表明O-法尼烯基化能提高生物活性亲脂性,使其在生物体中更容易透过细胞膜而强化其生物活性。我们将含有游离羟基的白藜芦醇类化合物3、5,在无水碳酸钾／无水丙酮的温和碱性体系下,与法尼烯基溴进行醚化反应,合成了法尼烯基修饰的白藜芦醇6、7,这2种化合物均是未见文献报道的新的化合物。3、以合成的白藜芦醇类为底物合成了一系列的新的白藜芦醇糖苷类化合物。采用溴化乙酰基葡萄糖、溴化乙酰基半乳糖、溴化乙酰基乳糖、溴化乙酰基麦芽糖为糖基给体,四丁基溴化铵(TBBA)为相转移催化剂,在氢氧化钠的强碱性条件下,水／三氯甲烷体系中进行糖苷化反应获得白藜芦醇类的乙酰化糖苷16-24。该反应条件温和,操作简单,产率较高。脱乙酰反应是在甲醇钠／甲醇体系中进行的,该合成方法同其他方法相比具有反应条件温和,后处理简单和立体选择性强等优点,且产率也相对较高。最终在本论文中合成了具有生物细胞靶向作用的白藜芦醇类的葡萄糖糖苷、半乳糖糖苷、乳糖糖苷、麦芽糖糖苷25-33,这些化合物均未见文献报道。所合成的化合物的结构已由质谱(MS)、红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1H NMR)所证实。

白藜芦醇类及其新型糖苷类化合物的合成与生物活性研究

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