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南海海绵Haliclona cymaeformis和Topsentia sp.化学成分及生物活性研究

作　者: 吴旭东
导　师: 王长云；戴好富
学　校: 中国海洋大学
专　业: 药物化学
关键词: 南海海绵 Haliclona cymaeformis Topsentia sp. 化学成分结构鉴定细胞毒活性抗菌活性
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

中国南海海洋生物中含有大量结构新颖且具有抗肿瘤、抗菌等活性的次生代谢产物,是寻找高效低毒药物或先导化合物的宝贵资源。本研究依据海洋化学生态学的研究思路,结合海洋天然产物研究方法,研究中国南海蜂海绵属Haliclona cymaeformis和南海海绵Topsentia.sp.的化学成分和次级代谢产物的生物活性。运用正相硅胶、反相硅胶(ODS)和凝胶(Sephadex LH-20)等多种柱色谱手段对化合物进行分离纯化;通过理化性质和波谱数据,结合文献对照,鉴定化合物的结构。从海绵H. cymaeformis的乙醇提取物中共分离鉴定了15个单体化合物:9-(4’-carbonypentan-2’(R)-yl)purine -6-hydroxy (1), 7-(4’-carbonypentan-2’-yl)purine-2-hydroxy(2), 7-(5’-carbonylpentan-3’-yl)purine -2-hydroxy (3), 7-(4’-carbonylpentan-2’-yl)purine -2-hydroxy (4), 24-亚甲基胆甾醇(5), 5α,8β-epidioxy-cholesta-6-en-3-ol (6), cholesta-7-en-3β,5α,6α,9α-tetraol (7),胆甾醇(8), 3-吲哚甲酸(9),尿嘧啶(10),胸腺嘧啶(11),尿嘧啶核苷(12),胸腺嘧啶核苷(13),尿嘧啶脱氧核苷(14)和胸腺嘧啶脱氧核苷(15),其中化合物1 ~ 4为新化合物,化合物5 ~ 15均首次从该海绵中分离得到。从海绵Topsentia .sp.的乙醇提取物中共分离得到22个化合物,鉴定了20个化合物,为Topsentiasterol (F-J) (16-20), (22E)-24-Isopropyl-22-dehydrocholesterol (21),胆甾醇(22), Hydroxy-(4-hydroxyphenyl)-acetic acid ethyl ester (23), diethyl 2,2’-(4,4’-oxybis(4,1-phenylene))bis(2-hydroxyacetate) (24),对羟基苯甲酸(25),甲基苯甲酸(26),间甲基苯甲酸(27), 3-吲哚甲酸(28), 1-(O-5,9,13-trimethyltetradecanoyl)-glycerol (29), 18-羟基硬脂酸(30), 1-O-cis-9-octadecenylglycerol (31), batyl alcohol (32), 7(Z),10(Z)-Hexadecadienoic acid (33),十八烷酸(34),β-D-吡喃岩藻糖乙二醇苷(35)。其中化合物16 ~ 20和24为新化合物,化合物23, 29, 35为新天然产物。采用MTT法测定了其中20个化合物的细胞毒活性,结果表明,化合物7对慢性髓原白血病细胞(K562)和人肝癌细胞(SMMC-7721)的增殖显示了较强的生长抑制活性;化合物16对人白血病细胞(K562)和人胃癌细胞(SGC-7902)有较强的细胞毒活性;化合物17对人白血病细胞(K562)有较强的细胞毒活性。采用滤纸片扩散法测定了所有化合物对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA),白色念珠菌的生长抑制活性。只有化合物30对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌有较弱的抑制活性。还采用滤纸片扩散法测定了其中10个化合物对农业病原菌:辣椒疫霉(Phytophthora capsici)、瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、钟器腐霉(Pythium vexans)和尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum f.sp. cubense)的生长抑制活性,但是没有发现活性。

全文目录

摘要  5-10
Abstract  10-14
第一章前言  14-32
  1. 蜂海绵属次级代谢产物和生物活性研究进展  16-24
    1.1 生物碱类  16-20
      1.1.1 吡啶类生物碱  16-17
      1.1.2 万座毛碱型生物碱  17
      1.1.3 巴布亚碱型生物碱  17
      1.1.4 四环型生物碱  17-20
    1.2 萜类  20-22
      1.2.1 倍半萜类  20
      1.2.2 三萜类  20-22
    1.3 甾体类  22
    1.4 炔类  22-24
    1.5 其它类化合物  24
  2. 海绵 Topsentia.级代谢产物和生物活性研究进展  24-31
    2.1 甾体类  24-28
    2.2 生物碱类  28-29
    2.3 萜类  29-30
    2.4 其它类  30-31
  3 本研究的目的和意义  31-32
第二章中国南海蜂海绵 Haliclona cymaeformis 中次级代谢产物的分离及结构鉴定  32-50
  1. 引言  32
  2 实验部分  32-38
    2.1 实验材料与试剂  32-34
      2.1.1 实验材料  32
      2.1.2 肿瘤细胞株  32
      2.1.3 人体病原菌  32-33
      2.1.4 植物病原菌  33
      2.1.5 培养基  33
      2.1.6 试剂  33-34
      2.1.7 常用耗材  34
    2.2 仪器设备  34-36
    2.3 实验方法  36-38
      2.3.1 粗提物及各相浸膏的获得  36
      2.3.2 生物样品次级代谢产物的分离和纯化  36
      2.3.3 次级代谢产物分析及结构表征  36-37
      2.3.4 细胞毒活性筛选方法  37
      2.3.5 抗菌活性测定方法  37-38
  3 结果与讨论  38-50
    3.1 蜂海绵属 H. cymaeformis 次级代谢产物的提取和分离  38
    3.2 蜂海绵属 H. cymaeformis 次级代谢产物的结构鉴定  38-49
      3.2.1 新化合物1-4 的结构解析  38-46
      3.2.2 蜂海绵属已知化合物的结构解析  46-49
    3.3 蜂海绵属 H. cymaeformis 次级代谢产物生物活性测定  49
      3.3.1 体外细胞毒活性测试结果  49
    3.4 小结  49-50
第三章南海海绵 Topsentia sp.中次级代谢产物的分离及结构鉴定  50-69
  1 引言  50
  2 实验部分  50
  3 结果与讨论  50-68
    3.1 南海海绵 Topsentia sp.次级代谢产物的提取和分离  50-51
    3.2 蜂海绵属 H. cymaeformis 次级代谢产物的结构鉴定  51-67
      3.2.1 新化合物16-20 的结构解析  51-61
      3.2.2 已知化合物21-35 的结构解析  61-67
    3.3 南海海绵 Topsentia sp.次级代谢产物生物活性测定  67-68
      3.3.1 体外细胞毒活性测试结果  67
      3.3.2 体外细胞毒活性构效关系  67-68
      3.3.3 抗菌活性测试结果  68
  4 小结  68-69
总结  69-70
参考文献  70-75
附图  75-101

南海海绵Haliclona cymaeformis和Topsentia sp.化学成分及生物活性研究

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