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手性聚集诱导发光化合物的合成及手性识别性能研究

作　者: 胡于建
导　师: 郑炎松
学　校: 华中科技大学
专　业: 有机化学
关键词: 聚集诱导手性识别手性聚集诱导发光化合物对映选择性聚集
分类号: O631.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

聚集诱导发光化合物因其在聚集态或固态条件下,能发射荧光的特性,使其在有机发光材料,化学/生物传感器等领域具有广阔的应用前景。而荧光传感器在对映体手性识别方面又表现出独特优势,引起了人们极大的兴趣。基于以上两点原因,本文首次将手性基团引入聚集诱导发光分子中,用于手性识别。(1)本文设计合成了几种含有有机胺基团的丙烯腈衍生物,利用核磁共振(NMR),红外光谱(IR)等对其结构进行了表征,并发现丙烯腈氨基醇4、丙烯腈苯乙胺5、丙烯腈苯甘胺醇6具有聚集诱导特性。(2)在二氯乙烷中,丙烯腈氨基醇4可以与D/L-2,3-二苯甲酰酒石酸进行对映选择性聚集,丙烯腈氨基醇4可以与R/S-扁桃酸进行对映选择性聚集。丙烯腈苯乙胺5可以与D/L-2,3二苯甲酰酒石酸进行对映选择性聚集。对映选择性聚集后对映体的聚集体荧光差别都在100倍以上,可以用于手性识别研究。(3)丙烯腈氨基醇4可作为测定D/L-2,3-二苯甲酰酒石酸对映体组成的荧光传感器。利用场发射扫描电镜观察了部分聚集体的形貌,发现荧光有显著差异的对映体聚集体有形貌上的差别。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
1 绪论  8-20
  1.1 聚集诱导荧光化合物简介  8-13
  1.2 聚集诱导荧光化合物在传感器方面的研究进展  13-16
  1.3 荧光传感器在手性识别中的应用  16-19
  1.4 本文的立题思想和研究意义  19-20
2 实验部分  20-31
  2.1 实验仪器及试剂  20-22
  2.2 丙烯腈衍生物的合成路线  22-26
  2.3 具体合成方法和步骤  26-29
  2.4 试剂的精制  29-30
  2.5 手性识别溶液的制备及荧光测试方法  30-31
3 结果与讨论  31-47
  3.1 溶剂对手性识别的影响  31
  3.2 丙烯腈氨基醇4 的AIEE 性质及手性识别性能研究  31-40
  3.3 丙烯腈苯乙胺5 的AIEE 性质及手性识别性能研究  40-44
  3.4 丙烯腈苯甘胺醇6 的AIEE 性质研究  44-47
结论  47-48
致谢  48-49
参考文献  49-53
附录Ⅰ 作者攻读硕士期间发表的文章  53-54
附录Ⅱ 化合物的 ~1H-NMR ,~(13)C-NMR ,IR,MS 谱图  54-63

手性聚集诱导发光化合物的合成及手性识别性能研究

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