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三氟甲磺酸盐及离子液体在有机合成反应中的应用研究

作　者: 陈久喜
导　师: 苏为科
学　校: 温州大学
专　业: 有机化学
关键词: 路易斯酸 催化 三氟甲磺酸盐 离子液体
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 57次
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内容摘要


有机合成反应及其过程的绿色化得到化学界的重视,本论文围绕这一主题进行相关的有机合成应用研究。本论文共分二部分：1.新型路易斯酸三氟甲磺酸盐催化的有机反应在有机合成中的应用；2.离子液体中的有机反应及其在有机合成中的应用。第一部分综述了近十几年来三氟甲磺酸盐催化的有机反应在有机合成中的应用,并研究和探讨了三氟甲磺酸盐催化的五个化学反应及其应用：(1)通过环氧化合物的硫解反应,高区域选择性地合成了β-羟基硫醚类化合物；(2)环氧化合物的硫解和氧化反应,高区域、化学选择性地一步得到β-羟基亚砜类化合物；(3)邻氨基苯甲酰胺和醛的缩合反应,在不同的反应条件下,选择性地合成1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮和喹唑啉-4(3H)-酮类化合物。此外,还研究了用靛红酸酐、胺和醛的“一锅法”选择性地合成缩合产物并探讨了该反应的机理；(4)β-二羰基化合物的烯胺化反应,从而方便地合成了p-烯胺酮类化合物,并探讨了其反应的机理；(5)1,4-二酮与胺的Paal-Knorr反应,高产率地合成了N-取代的单、双吡咯类化合物。第二部分综述了近几年来离子液体中的有机反应及其在有机合成中的应用,并研究了在无任何其他催化剂的条件下的二个化学反应及其应用：(1)通过环氧化合物的硫解反应,方便而高区域选择性地合成了β-羟基硫醚类化合物；(2)邻氨基苯甲酰胺和醛的缩合反应,合成1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮类化合物。此外,我们也研究了在离子液体与水的组合溶剂体系中,用靛红酸酐、醋酸铵和醛的“一锅法”合成1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮类化合物。以上所研究的反应具有原料易得,操作简便,反应条件温和,产率从中等到较高,催化剂可回收,经活化可以再用且不失活性,以及原子经济性高等优点。

全文目录


摘要  4-6
ABSTRACT  6-10
第一部分  10-61
  第一章 三氟甲磺酸盐在有机合成反应中的应用综述  10-28
    1.1 碳-碳键的形成  10-19
    1.2 碳-杂键的形成反应  19-21
    1.3 氧化还原反应  21-22
    1.4 重排反应  22-24
    1.5 基团保护和去保护反应  24-25
    1.6 杂环的合成  25-27
    1.7 小结  27-28
  第二章 Ga(OTf)_3催化β-羟基硫醚的合成  28-33
    2.1 前言  28
    2.2 反应条件的选择  28-30
    2.3 底物对实验结果的影响  30-32
    2.4 催化剂的回收和再用  32
    2.5 小结  32-33
  第三章 Ga(OTf)_3催化β-羟基亚砜的合成  33-39
    3.1 前言  33
    3.2 反应条件的选择  33-35
    3.3 底物对实验结果的影响  35
    3.4 催化剂的回收和再用  35-37
    3.5 单晶结构的测定  37-38
    3.6 小结  38-39
  第四章 Ga(OTf)_3催化选择性合成喹唑啉-4(3H)-酮及1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮  39-47
    4.1 前言  39
    4.2 反应条件的选择  39-41
    4.3 不同溶剂对反应结果的影响  41
    4.4 底物对实验结果的影响  41-42
    4.5 催化剂的回收和再用  42-44
    4.6 反应机理  44-46
    4.7 小结  46-47
  第五章 Ga(OTf)_3催化β-烯胺酮的合成  47-52
    5.1 前言  47
    5.2 反应条件的选择  47-49
    5.3 底物对实验结果的影响  49-50
    5.4 催化剂的回收和再用  50
    5.5 反应机理  50-51
    5.6 小结  51-52
  第六章 Sc(OTf)_3催化Paal-Knorr吡咯的合成  52-58
    6.1 前言  52
    6.2 反应条件的选择  52-54
    6.3 底物对实验结果的影响  54-56
    6.4 催化剂的回收和再用  56
    6.5 反应机理  56-57
    6.6 小结  57-58
  第七章 实验  58-61
    7.1 实验通则  58
    7.2 Ga(OTf)_3催化β-羟基硫醚的合成  58-59
    7.3 Ga(OTf)_3催化β-羟基亚砜的合成  59
    7.4 Ga(OTf)_3催化选择性合成喹唑啉-4(3H)-酮及1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮  59-60
    7.5 Ga(OTf)_3催化β-烯胺酮的合成  60
    7.6 Sc(OTf)_3催化Paal-Knorr吡咯的合成  60-61
第二部分  61-79
  第一章 离子液体在有机合成反应中的应用综述  61-68
    1.1 离子液体的发展状况  61-62
    1.2 离子液体在有机合成中的应用  62-67
    1.3 小结  67-68
  第二章 离子液体中环氧化合物的开环反应  68-72
    2.1 前言  68
    2.2 反应条件的选择  68-69
    2.3 底物对实验结果的影响  69-71
    2.4 离子液体的回收与再用  71
    2.5 小结  71-72
  第三章 离子液体中1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮的合成  72-77
    3.1 前言  72
    3.2 邻氨基苯甲酰胺与醛的缩合反应  72-73
    3.3 靛红酸酐、醋酸铵和醛的"一锅法"缩合反应  73-75
    3.4 [Bmim]BF_4/H_2O的回收与再用  75-76
    3.5 小结  76-77
  第四章 实验  77-79
    4.1 实验通则  77
    4.2 离子液体中环氧化合物的开环反应  77
    4.3 离子液体中1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮的合成  77-79
结论与展望  79-81
化合物表征  81-118
参考文献  118-135
致谢  135-136
硕士期间已发表和待发表的论文或专利  136-137

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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