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二溴吡啶的选择性偶联反应和多氟苯的选择性偶联反应

作　者: 张斌
导　师: 蒋华江
学　校: 浙江工业大学
专　业: 药物化学
关键词: 多氟苯 二溴吡啶 苯硼酸 乙酸苯硫酯 铜 醋酸钯
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要


卤代芳烃通过Ullmann反应或Suzuki反应构建C-O、C-S、C-C化合物是一种非常有效的方法。过渡金属催化的Ullmann和Suzuki偶联反应具有反应条件温和,产率较高等优点,是有机合成热门的研究领域之一。毗啶化合物是天然化合物中非常常见的骨架结构,也是药物合成中重要的中间体。二溴毗啶与酚类化合物在CuI/TMEDA的催化下能够简单,高效,选择性的得到各种芳基吡啶醚。二溴吡啶与苯硼酸和苯硼酸频哪醇酯在以醋酸钯为催化剂,四(三苯基)膦为配体的催化体系下能够简单高效,高选择性的得到相应的各种芳基吡啶化合物。多氟苯化合物在药物化学和材料化学中具有广泛的应用。多氟苯与硫酚在乙二醇二甲醚溶剂中能够高效,高选择性的进行亲核取代反应。五氟苯与乙酸苯硫酯化合物在铜的催化下经选择性的C-F键断裂形成相应C-S键。以及该方法产率较高,有较好的化学和区域选择性而且对官能团有很好的兼容性。

全文目录


摘要  4-5
ABSTRACT  5-7
本论文化合物略写全称  7-9
目录  9-11
第一章 文献综述  11-22
  1.1 过渡金属催化的吡啶2位上的官能化  11-17
    1.1.1 吡啶2位上发生的烷基化反应  11-13
    1.1.2 吡啶2位上发生的烯基化反应  13-14
    1.1.3 吡啶2位上发生的芳基化反应  14-16
    1.1.4 吡啶2位上发生的其它反应  16
    1.1.5 小结  16-17
  1.2 五氟苯的官能化反应  17-21
    1.2.1 钯催化的C-H键的官能化反应  17-19
    1.2.2 铜催化的多氟芳烃C-H键的官能化反应  19-21
    1.2.3 过渡金属催化的多氟苯的C-F的官能团化  21
    1.2.4 结论  21
  1.3 本章小结  21-22
第二章 钯催化二溴吡啶与苯硼酸或苯硼酸频哪醇酯的选择性偶联反应  22-45
  2.1 引言  22
  2.2 实验仪器  22-23
    2.2.1 实验仪器  22-23
    2.2.2 实验试剂  23
  2.3 实验部分  23-26
    2.3.1 化合物的合成  23-26
  2.4 结果与讨论  26-39
    2.4.1 条件优化  26-31
    2.4.2 底物扩展  31-36
    2.4.3 抑制剂和海洋天然产物的合成  36-39
  2.5 结构鉴定  39-44
  2.6 本章小结  44-45
第三章 铜催化的二溴吡啶与酚类的选择性偶联反应  45-56
  3.1 引言  45
  3.2 实验仪器  45
    3.2.1 实验仪器  45
    3.2.2 实验试剂  45
  3.3 实验部分  45-47
    3.3.1 化合物的合成  45-47
  3.4 结果与讨论  47-51
    3.4.1 条件优化  47-48
    3.4.2 底物扩展  48-51
  3.5 结构鉴定  51-55
  3.6 本章小结  55-56
第四章 铜催化的多氟苯与乙酸苯硫酯的选择性偶联反应  56-68
  4.1 引言  56
  4.2 实验仪器  56
    4.2.1 实验仪器  56
    4.2.2 实验试剂  56
  4.3 实验部分  56-57
    4.3.1 多氟苯硫醚的合成  56-57
  4.4 结构与讨论  57-62
    4.4.1 条件优化  57-58
    4.4.2 底物扩展  58-62
  4.5 结构鉴定  62-67
  4.6 本章小结  67-68
第五章 五氟苯与硫酚的选择性C-S键的反应  68-78
  5.1 引言  68
  5.2 实验仪器  68
    5.2.1 实验仪器  68
    5.2.2 实验试剂  68
  5.3 实验部分  68-69
    5.3.1 多氟苯硫醚的合成  68-69
  5.4 结构与讨论  69-73
    5.4.1 条件优化  69-70
    5.4.2 底物扩展  70-73
  5.5 结构表征  73-77
  5.6 本章小结  77-78
全文总结和展望  78-79
参考文献  79-92
硕士期间发表和待发表的的论文  92-93
致谢  93

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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