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槲皮素衍生物的合成及其活性研究

作　者: 赵树香
导　师: 刘玉法
学　校: 山东师范大学
专　业: 应用化学
关键词: 芦丁 槲皮素 三羟乙基槲皮素 槲皮素衍生物 合成 抗氧化 表面张力
分类号: TQ461
类　型: 硕士论文
年　份: 2014年
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内容摘要


黄酮类化合物广泛存在于植物中，槲皮素是其中重要一员，具有较大的药用价值。槲皮素具有抗氧化、抗肿瘤、抗病毒、抗血小板聚集、抗心律失常等药理活性。因此，槲皮素衍生物合成及活性研究越来越受到研究者的关注。本论文以芦丁为起始原料，经过醚化、水解反应，得到了三羟乙基槲皮素(以下简称THQ)，再经烷基化等反应合成了20个槲皮素衍生物，其中有18个未见文献报道。它们的结构经1H-NMR、13C-NMR、IR、HR-MS和UV-Vis谱图表征确认。建立了邻苯三酚自氧化体系的最佳测定条件，通过邻苯三酚自氧化法测定了部分衍生物的抗氧化能力，利用wilhelmy吊片法测定了它们的平衡表面张力，并采用平衡法测定了某化合物在水中的溶解度。本论文由五部分组成，主要内容如下：1、介绍了黄酮类化合物的分类及合成研究进展，总结了槲皮素氨基酸类、酯类、糖苷类、醚类、羧酸类衍生物及金属配合物的合成方法及生物活性。2、以芦丁为起始原料，经醚化、水解，得到THQ，再与溴乙酸乙酯进行烷基化反应合成了THQ-3-O-乙酸乙酯，然后经过碱水解反应制得THQ-3-O-乙酸钠和THQ-3-O-乙酸钾，最后经过酸化反应，制得了THQ-3-O-乙酸，该4个化合物结构经过1H-NMR、13C-NMR、IR、HR-MS和UV-Vis谱图表征确认。采用邻苯三酚自氧化法测定槲皮素、THQ-3-O-乙酸钠和THQ-3-O-乙酸钾的抗氧化活性，以维生素C为对照品计算了样品的清除自由基的能力。采用wilhelmy吊片法测定THQ-3-O-乙酸钠和THQ-3-O-乙酸钾溶液在25℃下的平衡表面张力。并采用平衡法测定了THQ-3-O-乙酸钠在25℃下水中的溶解度。3、以芦丁为起始原料，经醚化、水解，得到THQ，再与α-溴丙酸酯进行烷基化反应，合成了THQ-3-O-α-丙酸甲酯、THQ-3-O-α-丙酸乙酯、THQ-3-O-α-丙酸正丙酯、THQ-3-O-α-丙酸异丙酯、THQ-3-O-α-丙酸正丁酯，酯类衍生物经碱水解反应制得THQ-3-O-α-丙酸钠和THQ-3-O-α-丙酸钾，再经酸化制得THQ-3-O-α-丙酸，该8个化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR、IR、HR-MS和UV-Vis谱图表征确认。采用邻苯三酚自氧化法测定了槲皮素、THQ-3-O-α-丙酸钠和THQ-3-O-α-丙酸钾的抗氧化活性，以维生素C为对照品计算样品的清除自由基的能力。采用wilhelmy吊片法测定THQ-3-O-α-丙酸钠和THQ-3-O-α-丙酸钾溶液在25℃下的平衡表面张力。4、以芦丁为起始原料，经醚化、水解，得到THQ，再与α-溴丁酸酯进行烷基化反应，合成了THQ-3-O-α-丁酸甲酯、THQ-3-O-α-丁酸乙酯、THQ-3-O-α-丁酸正丙酯、THQ-3-O-α-丁酸异丙酯、THQ-3-O-α-丁酸正丁酯，酯类衍生物经碱水解反应制得THQ-3-O-α-丁酸钠和THQ-3-O-α-丁酸钾，再经酸化制得THQ-3-O-α-丁酸，该8个化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR、IR、HR-MS和UV-Vis谱图表征确认。采用邻苯三酚自氧化法测定了槲皮素、THQ-3-O-α-丁酸钠和THQ-3-O-α-丁酸钾的抗氧化活性，以维生素C为对照品计算样品的清除自由基的能力。采用wilhelmy吊片法测定THQ-3-O-α-丁酸钠和THQ-3-O-α-丁酸钾溶液在25℃下的平衡表面张力。5、总结

全文目录


摘要  6-8
Abstract  8-11
第一章 前言  11-36
  1.1 黄酮类化合物分类及合成研究进展  11-17
  1.2 槲皮素衍生物合成及生物活性的研究进展  17-30
  参考文献  30-36
第二章 三羟乙基槲皮素乙酸类衍生物的合成及其活性研究  36-52
  2.1 摘要  36
  2.2 引言  36-37
  2.3 试剂和仪器  37-38
  2.4 THQ 乙酸类衍生物的合成  38-44
  2.5 THQ-3-O-乙酸盐的抗氧化活性研究  44-46
  2.6 THQ-3-O-乙酸盐表面活性的测定  46
  2.7 THQ-3-O-乙酸钠溶解度的测定  46
  2.8 结果与讨论  46-50
  2.9 小结  50-51
  参考文献  51-52
第三章 三羟乙基槲皮素丙酸类衍生物的合成及其活性研究  52-70
  3.1 摘要  52
  3.2 引言  52-53
  3.3 试剂和仪器  53-54
  3.4 THQ 丙酸类衍生物的合成  54-64
  3.5 THQ-3-O-α-丙酸盐抗氧化活性的研究  64-65
  3.6 THQ-3-O-α-丙酸盐表面活性的测定  65
  3.7 结果与讨论  65-68
  3.8 小结  68-69
  参考文献  69-70
第四章 三羟乙基槲皮素丁酸类衍生物的合成及其活性研究  70-88
  4.1 摘要  70
  4.2 引言  70-71
  4.3 试剂和仪器  71-72
  4.4 THQ 丁酸类衍生物的合成  72-82
  4.5 THQ-3-O-α-丁酸盐抗氧化活性的研究  82-83
  4.6 THQ-3-O-α-丁酸盐表面活性的测定  83
  4.7 结果与讨论  83-86
  4.8 小结  86-87
  参考文献  87-88
第五章 结论  88-91
  5.1 三羟乙基槲皮素乙酸类衍生物的研究  88
  5.2 三羟乙基槲皮素丙酸类衍生物的研究  88-89
  5.3 三羟乙基槲皮素丁酸类衍生物的研究  89-91
附录Ⅰ 附图  91-125
附录Ⅱ 作者在攻读硕士学位期间发表论文及申请的专利  125-126
致谢  126

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