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嘧啶酰胺衍生物的合成及其生物活性研究

作　者: 彭吉
导　师: 涂海洋；张爱东
学　校: 华中师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 除草剂 嘧啶酰胺 活性亚结构拼接 生物电子等排原理 除草活性
分类号: TQ457
类　型: 硕士论文
年　份: 2014年
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内容摘要


发展低毒、高效,低残留的除草剂是当前除草剂领域研究的重点。吡氟酰草胺是取代吡啶基酰胺类除草剂,作用方式为抑制八氢番茄红素脱氢酶,阻碍类胡萝卜素的合成,使植物的叶片产生“白化现象”,造成植物死亡,用来防止多种一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草。本文采用生物电子等排原理将嘧啶环引入酰胺类除草剂,合理设计并合成了一系列含有嘧啶酰胺核心结构的目标化合物,经1H NMR、13C NMR, MS和IR表征了分子结构,并测试了除草活性。具体内容如下：1.概述了八氢番茄红素脱氢酶的作用及其抑制剂的发展,介绍了嘧啶类化合物在农药、医药等多个领域中的应用,对嘧啶衍生物常见的合成方法进行了总结,并提出了课题。2.以乙氧基甲叉基丙二酸二乙酯和醋酸甲脒为原料,关环得到4-羟基-5-嘧啶甲酸乙酯,然后依次进行氯代、发生亲核取代,最后酰胺化得到41个目标化合物。3.将4-氯-5-嘧啶甲酸乙酯与肼反应后关环,并与取代苯氧乙酰氯反应,合成了3个不同类型的中间体和1个目标化合物。4.采用平皿法对所合成的化合物进行了初步的除草生物活性测试,发现部分4-苯基-N-取代苯基嘧啶-5-酰胺类化合物对油菜和黑麦草的茎叶子产生白化现象,同时在高浓度时,对根和茎有一定的抑制作用。在100ppm时,1-(2-(4-氯苯氧基)乙酰基)-1,2-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮对油菜和黑麦草的根茎抑制效果与2,4-D相当。

全文目录


摘要  6-7
Abstract  7-8
目录  8-10
第一章 绪论  10-25
  1.1 引言  10-11
  1.2 八氢番茄红素脱氢酶(PDS)的作用及其抑制剂的发展  11-16
    1.2.1 八氢番茄红素脱氢酶(PDS)的作用  11-12
    1.2.2 八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂的发展  12-16
  1.3 嘧啶衍生物的应用及其合成  16-24
    1.3.1 嘧啶类化合物在农药中的应用  16-20
    1.3.2 嘧啶类化合物在医药中的应用  20
    1.3.3 嘧啶类化合物的合成方法  20-24
  1.4 选题意义及论文设计  24-25
    1.4.1 选题意义  24
    1.4.2 论文设计思路  24-25
第二章 4-苯基-N-苯基嘧啶-5-酰胺类化合物的合成  25-57
  2.1 引言  25-26
  2.2 4-(4-氟苯氧基)-N-苯基嘧啶酰胺衍生物的合成  26-37
    2.2.1 合成路线  26-27
    2.2.2 仪器与试剂  27
    2.2.3 实验步骤  27-29
    2.2.4 4-(4-氟苯氧基)N-苯基嘧啶酰胺衍生物的物理性质和结构表征  29-37
  2.3 结果与讨论  37-42
    2.3.1 中间体及目标化合物的合成  37-39
    2.3.2 波谱分析  39-42
  2.4 N-苯基-4-(3-(三氟甲基)苯氧基)嘧啶酰胺衍生物的合成  42-56
    2.4.1 合成路线  42-43
    2.4.2 仪器与试剂  43-44
    2.4.3 实验步骤  44-45
    2.4.4 N-苯基-4-(3-(三氟甲基)苯氧基)嘧啶酰胺衍生物的物理性质与结构表征  45-53
    2.4.5 波谱分析  53-56
  2.5 本章小结  56-57
第三章 吡唑并[3,4-d]嘧啶3-酮类化合物的合成  57-65
  3.1 引言  57
  3.2 吡唑并[3,4-d]嘧啶3-酮类化合物的合成  57-62
    3.2.1 合成路线  57-58
    3.2.2 仪器与试剂  58
    3.2.3 实验步骤  58-60
    3.2.4 吡唑并[3,4-d]嘧啶3-酮类化合物的物理性质与结构表征  60-62
  3.3 结果与讨论  62-64
    3.3.1 中间体及目标化合物的合成  62-64
  3.4 本章小结  64-65
第四章 目标化合物的除草活性测试  65-71
  4.1 测试方法  65-66
  4.2 测试结果与分析  66-71
    4.2.1 4-苯基-N-苯基嘧啶-5-酰胺类化合物的除草活性结果与分析  66-70
    4.2.2 二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮衍生物的除草活性结果与分析  70-71
论文结论  71-72
参考文献  72-80
致谢  80

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 农药工业 > 除草剂
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