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杂环改性O-季铵化壳聚糖的制备及其抗菌性能研究

作　者: 李玮
导　师: 李明春
学　校: 华侨大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 壳聚糖季铵化呋喃噻吩抗菌活性
分类号: O636.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

本文主要研究杂环改性O-季铵化壳聚糖的制备及其抗菌性能。首先用苯甲醛对壳聚糖C-2上的氨基进行保护得到N-苯亚甲基壳聚糖席夫碱[CS(BA)]，然后用缩水甘油三甲基氯化铵作为季铵化试剂，在壳聚糖C-6上进行O-季铵化反应，得到O-季铵化-N-苯亚甲基壳聚糖席夫碱衍生物[O-HTCC(BA)]。再将O-HTCC (BA)脱去苯甲醛，得到O-季铵化壳聚糖（O-HTCC）。再分别用呋喃-2-甲醛（糠醛）和噻吩-2-甲醛对O-HTCC进行改性，得到O-季铵化-N-呋喃亚甲基壳聚糖席夫碱[O-HTCC(FF)]和O-季铵化-N-噻吩亚甲基壳聚糖席夫碱[O-HTCC(ThP)]；再用硼氢化钠还原制得还原产物O-季铵化-N-呋喃亚甲基壳聚糖(O-FHTCC)和O-季铵化-N-噻吩亚基壳聚糖(O-ThPHTCC)。由于壳聚糖上的氨基活性较大，用缩水甘油三甲基氯化铵直接与壳聚糖反应，即可获得N-季铵化壳聚糖（N-HTCC）。利用红外、核磁共振和元素分析等表征手段证明了上述七种目标产物，即O-ThPHTCC， O-HTCC (ThP)， O-FHTCC，O-HTCC（FF），O-HTCC (BA)，N-HTCC和O-HTCC已成功合成。溶解性实验结果表明，上述七种抗菌材料的溶解性能基本相似，即在丙酮，乙醇，环己烷，乙醚，DMF，冰醋酸和乙酸乙酯等溶剂中均不溶解；除O-HTCC(BA)在THF中部分可溶外，其他六种材料在氯仿，THF和水中均溶解。热重分析结果表明，O-ThPHTCC和O-FHTCC的热稳定性较好，而O-HTCC(ThP)和O-HTCC(FF)的热稳定性较差。抗菌性能研究结果表明，各种合成产物均具有抗菌效果，且对革兰氏阳性菌S. aureus的抗菌活性比革兰氏阴性菌E. coil更强，并且在pH5.5的抗菌效果优于pH7.2。各种产物的抗菌效果依次为：O-ThPHTCC> O-FHTCC>O-HTCC(ThP)>O-HTCC（FF）>O-HTCC (BA)> O-HTCC。研究表明：含噻吩杂环的壳聚糖衍生物的抗菌活性明显优于不含杂环的壳聚糖衍生物，同时O-ThPHTCC的抗菌性也优于O-FHTCC，即含噻吩杂环的壳聚糖衍生物的抗菌活性比含呋喃杂环的壳聚糖衍生物的抗菌活性强。

全文目录

摘要  3-5
Abstract  5-7
目录  7-8
第1章绪论  8-29
  1.1 引言  8-9
  1.2 抗菌高分子的制备  9-10
  1.3 季铵盐类高分子抗菌剂简介  10-11
  1.4 含有杂环的高分子抗菌剂简介  11-12
  1.5 甲壳素与壳聚糖简介  12-13
  1.6 壳聚糖的化学改性  13-22
  1.7 壳聚糖与抗菌  22-27
  1.8 论文的提出  27-28
  1.9 本论文的特色及创新点  28-29
第2章 O-季铵化壳聚糖与 N-季铵化壳聚糖制备与抗菌性能研究  29-35
  2.1 引言  29
  2.2 实验部分  29-32
  2.3 结果与讨论  32-34
  2.4 本章小结  34-35
第3章糠醛改性 O-季铵化壳聚糖制备及抗菌性能研究  35-46
  3.1 引言  35-36
  3.2 实验部分  36-38
  3.3 结果与讨论  38-42
  3.4 产物的抗菌性能试验  42-44
  3.5 本章小结  44-46
第4章噻吩-2-甲醛改性 O-季铵化壳聚糖制备与表征  46-55
  4.1 引言  46
  4.2 实验部分  46-48
  4.3 结果与讨论  48-54
  4.4 本章小结  54-55
全文结论  55-56
参考文献  56-61
致谢  61-63
个人简历、在学期间发表的学术论文与研究成果  63

杂环改性O-季铵化壳聚糖的制备及其抗菌性能研究

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