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O-酰化壳聚糖季铵盐的结构及介质对其抗菌活性的影响

作　者: 王朝
导　师: 李明春
学　校: 华侨大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 壳聚糖改性抗菌结构介质因素
分类号: O636.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

本文在氧上无甲基化的N,N,N-三甲基壳聚糖（TMC）的基础上，合成了两种O-酰化壳聚糖季铵盐产物，通过测定产物的最低抑菌浓度（MIC）和抑菌率，研究产物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌，E. coli）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，S. aureus）的抗菌活性，同时进一步探讨壳聚糖基内部结构和pH值、金属离子和表面活性剂等外部介质因素对其抗菌活性的影响，为壳聚糖作为理想抗菌剂的应用提供理论依据。在甲烷磺酸作用下，TMC分别于己酰氯和琥珀酸酐反应，制备了两类具有不同酰化度的O-酰化壳聚糖季铵盐衍生物N,N,N-三甲基-O-己酰化壳聚糖季铵盐（TMHC）和N,N,N-三甲基-O-琥珀酰壳聚糖季铵盐（TMSAC）。用红外光谱（FTIR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、元素分析（EA）、热重分析（TG）及X射线衍射（XRD）等方法对产物进行表征，结果表明TMC、TMHC和TMSAC都已成功合成。抗菌实验数据显示，TMHC的抗菌活性要高于TMC，且随着己酰化度的增加而增强。TMSAC的抗菌活性也比TMC强，且随着琥珀酰化取代度的增加而增强。在取代度相近的条件下，TMHC的抗菌活性大于TMSAC。表面活性剂对O-酰化壳聚糖季铵盐TMHC和TMSAC的抗菌活性影响有如下规律：TMHC和TMSAC与阳离子型表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）的复配液的抗菌活性要强于单纯的TMHC和TMSAC，且随着CTAB浓度的增加而不断增强。TMHC和TMSAC与阴离子型表面活性剂十二烷基磺酸钠（SDS）复配后，明显降低了TMHC和TMSAC的抗菌活性，且随着SDS浓度的增加，其抗菌活性不断降低。这一实验结果验证了壳聚糖季铵盐阳离子的抗菌活性机理。非离子型表面活性剂吐温80（Tween-80）与TMHC和TMSAC复配时，在浓度小于10mM的情况下，对TMHC和TMSAC的抗菌活性并无影响。但随着Tween-80浓度的增加（从10mM到50mM的实验浓度范围内），TMHC的抗菌活性随之加强，而TMSAC的抗菌活性却随之减弱。两性型表面活性剂甜菜碱(C₁₂BE)与TMHC复配，其抗菌活性随着C₁₂BE浓度的增加而增强；而与TMSAC复配时，其抗菌活性随着C₁₂BE浓度的增加而降低。金属离子对O-酰化壳聚糖季铵盐TMHC和TMSAC的抗菌活性影响的实验结果表明：在Mg²⁺、Ca²⁺和Ba²⁺离子浓度小于25mM时，虽然对TMHC的抗菌活性影响较小，但是相对而言Ca²⁺和Ba²⁺对产物抗菌活性的抑制作用略强于Mg²⁺，依次为Ba²⁺> Ca²⁺> Mg²⁺。当Mg²⁺浓度达到100mM时，TMHC的抗菌活性明显下降。但是在25mM的浓度下，Mg²⁺、Ca²⁺和Ba²⁺却能较为明显地降低TMSAC的抗菌活性，且强弱顺序也为Ba²⁺> Ca²⁺> Mg²⁺。这是因为TMSAC结构中的羧基更易于金属离子发生螯合作用，降低了TMSAC在溶液中的舒展程度，从而降低其抗菌活性。介质的pH值对O-酰化壳聚糖季铵盐TMHC和TMSAC的抗菌活性的影响：壳聚糖衍生物TMC、TMHC和TMSAC在酸性条件下表现出更强的抗菌活性，且pH值越低，抗菌活性越强。上述三种壳聚糖季铵盐在实验选择的三种pH值（3.5、5.5和7.2）介质中，相对于E. coli而言，对S. aureus有更强的抗菌活性。

全文目录

摘要  3-5
Abstract  5-11
第1章绪论  11-33
  1.1 引言  11
  1.2 壳聚糖在生物医用方面的应用  11-15
    1.2.1 药物载体  11-12
    1.2.2 医用敷料  12-13
    1.2.3 组织工程  13-14
    1.2.4 基因治疗  14-15
    1.2.5 抗菌剂  15
  1.3 壳聚糖抗菌机理  15-17
    1.3.1 与细菌细胞膜发生静电作用  15-16
    1.3.2 干扰 DNA 的复制与转录  16-17
    1.3.3 与金属离子螯合  17
  1.4 影响壳聚糖抗菌活性的因素  17-20
    1.4.1 分子量  17-18
    1.4.2 脱乙酰度  18
    1.4.3 浓度  18-19
    1.4.4 pH 值  19
    1.4.5 金属离子  19-20
    1.4.6 其他影响因素  20
  1.5 壳聚糖衍生物的抗菌活性  20-24
    1.5.1 壳聚糖季铵盐的抗菌活性  20-22
    1.5.2 酰化壳聚糖的抗菌活性  22-23
    1.5.3 其他壳聚糖衍生物的抗菌活性  23-24
  1.6 壳聚糖与小分子复合物的抗菌活性  24
  1.7 壳聚糖与表面活性剂复合物抗菌活性  24-27
    1.7.1 表面活性剂的定义及分类  24-25
    1.7.2 表面活性剂的应用  25-26
    1.7.3 壳聚糖与表面活性剂的复配  26-27
  1.8 壳聚糖抗菌剂的应用  27-30
    1.8.1 化妆品  27-28
    1.8.2 食品保鲜  28
    1.8.3 农业杀菌剂  28-29
    1.8.4 织物整理  29-30
  1.9 论文的提出、内容及创新  30-33
第2章 O-己酰化壳聚糖季铵盐的合成、表征及其抗菌活性研究  33-43
  2.1 实验部分  34-36
    2.1.1 主要仪器  34
    2.1.2 主要试剂  34-35
    2.1.3 N,N,N-三甲基-O-己酰化壳聚糖（TMHC）的制备  35
    2.1.4 产物的抗菌性能测试  35-36
  2.2 结果与讨论  36-42
    2.2.1 产物的 FTIR 分析  36-37
    2.2.2 产物的1H NMR 分析  37-38
    2.2.3 产物取代度的测定  38-39
    2.2.4 产物的热稳定性分析  39-40
    2.2.5 产物的结晶性能分析  40
    2.2.6 产物的抗菌活性分析  40-42
  2.3 小结  42-43
第3章 pH 值、金属离子和表面活性剂对 TMHC 抗菌活性的影响  43-53
  3.1 实验部分  44-46
    3.1.1 培养基及样品溶液的配制  44-45
    3.1.2 菌种的活化  45
    3.1.3 抑菌率的测定  45-46
  3.2 讨论  46-52
    3.2.1 pH 值对产物抗菌活性的影响  46-47
    3.2.2 金属离子对产物抗菌活性的影响  47-48
    3.2.3 表面活性剂对产物抗菌活性的影响  48-52
  3.3 小结  52-53
第4章 O-琥珀酰壳聚糖季铵盐的合成、表征及其抗菌活性研究  53-61
  4.1 实验部分  54
    4.1.1 主要仪器  54
    4.1.2 主要试剂  54
    4.1.3 N,N,N-三甲基-O-琥珀酰化壳聚糖（TMSAC）的合成  54
    4.1.4 产物的抗菌性能测试  54
  4.2 结果与讨论  54-60
    4.2.1 产物的 FTIR 分析  54-55
    4.2.2 产物的1H NMR 分析  55-56
    4.2.3 产物的元素分析  56-57
    4.2.4 产物的热稳定性分析  57-58
    4.2.5 产物结晶性能分析  58-59
    4.2.6 产物抗菌活性分析  59-60
  4.3 结论  60-61
第5章 pH 值、金属离子和表面活性剂对 TMSAC 抗菌活性的影响  61-69
  5.1 实验部分  61
  5.2 结果与讨论  61-67
    5.2.1 pH 值对产物抗菌活性的影响  61-62
    5.2.2 金属离子对产物抗菌活性的影响  62-64
    5.2.3 表面活性剂对产物抗菌活性的影响  64-67
  5.3 小结  67-69
第6章全文结论  69-71
参考文献  71-83
致谢  83
个人简历、在学期间发表的学术论文与研究成果  83

O-酰化壳聚糖季铵盐的结构及介质对其抗菌活性的影响

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