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含氮杂环化合物的合成方法研究

作　者: 董春萍
导　师: 孙小强
学　校: 常州大学
专　业: 化学工艺
关键词: 含氮杂环 N-羟基-1,4-二氢吡啶二氮杂双环环丁烷环丁烯
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

在杂环化合物中，含氮杂环化合物占据着重要的位置，由于其存在着独特的生物活性，得到许多化学家的青睐。1,4-二氢吡啶类化合物作为一类重要的钙拮抗剂，普遍用于治疗高血压、心绞痛、心律失常等心血管疾病。氮杂四元环类化合物具有特殊的抗菌活性，且由于其特殊的张力结构，在许多转换反应中有着重要的作用，可以作为许多氨基酸、生物碱及其它天然或非天然生物大分子化合物的合成中间体。因此，研究1,4-二氢吡啶和氮杂四元环类化合物的合成具有重要的意义。本论文的主要工作是围绕两类含氮杂环化合物的设计与合成方法而展开的，具体包括以下两方面内容：1.“一锅法”合成4-芳基-N-羟基-Hantzsch酯研究“一锅法”合成N-羟基-Hantzsch酯，这种方法温和简便。其关键步骤是在相对较低的温度下（0oC）来控制第一步的迈克尔加成反应，从而阻止其发生进一步环化。通过考察碱、溶剂来优化该步反应的最佳条件，并以中等产率合成一系列对称及不对称的N-羟基-Hantzsch酯。此外，在N-羟基-Hantzsch酯的-OH基团上容易发生进一步转变或引进其它分子，从而可研究其潜在的药用价值。该方法具有反应原料便宜易得、操作简单及反应条件温和的优点。2.碘存在下1,3-二氮杂双环庚烷和庚烯的选择性合成研究以查尔酮和取代的丙二酸二乙酯为原料，在碘和碱的存在下，“一锅法”高立体选择性地合成了1,3-二氮杂双环庚烷和庚烯类化合物。详细考察了碱、溶剂和反应温度对反应的影响，并开发出一种高产率、高立体选择性的构建咪唑啉衍生物的有效方法。此外，还研究了1,3-二氮杂双环庚烷在不同亲核试剂存在下的开环反应。该方法具有实验条件温和、操作简单、原料易得、高化学选择性和立体选择性及适用范围更广的优点。

全文目录

中文摘要  4-5
ABSTRACT  5-9
1 绪论  9-26
  1.1 1,4-二氢吡啶类化合物的合成方法  9-19
    1.1.1 研究背景  9-10
    1.1.2 研究意义  10-11
    1.1.3 研究进展  11-16
    1.1.4 研究目的和研究内容  16-19
  1.2 氮杂环丁烷和氮杂环丁烯的合成方法  19-26
    1.2.1 研究背景  19
    1.2.2 研究意义  19-20
    1.2.3 研究进展  20-24
    1.2.4 研究目的和研究内容  24-26
2 N-羟基-1,4-二氢吡啶化合物的合成研究  26-37
  2.1 主要仪器和试剂  26-27
  2.2 结果和讨论  27-33
    2.2.1 实验条件优化  27-29
    2.2.2 N-羟基-1,4-二氢吡啶化合物的合成  29-31
    2.2.3 谱图解析  31-33
  2.3 实验部分  33
  2.4 化合物表征  33-36
  2.5 本章小结  36-37
3 碘存在下 1,3-二氮杂双环庚烷和庚烯的选择性合成研究  37-58
  3.1 主要仪器和试剂  37
  3.2 结果与讨论  37-46
    3.2.1 实验条件优化  37-40
    3.2.2 1,3-二氮杂双环庚烷和庚烯的的合成  40-43
    3.2.3 谱图解析  43-45
    3.2.4 反应机理  45-46
  3.3 实验部分  46-47
  3.4 化合物表征  47-56
  3.5 本章小结  56-58
参考文献  58-71
附录  71-86
攻读学位期间研究成果  86-87
致谢  87

含氮杂环化合物的合成方法研究

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