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活性小分子的设计、合成和应用

作　者: 吴于兰
导　师: 俞磊
学　校: 扬州大学
专　业: 有机化学
关键词: 活性小分子亚甲基环丙烷 1,2-二硫戊烷衍生物羟醛缩合 2-亚烃基环丁酮
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
下　载: 26次
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内容摘要

近年来,在有机方法学方面,有机活性小分子是有机化学研究的热点之一,得到了化学家们的广泛关注。有机活性小分子是一类具有高度分子内张力或者累积碳-碳双键的化合物。反应位点较多,具有高度的反应活性,从而能够在温和条件下发生一系列高选择性的有机化学反应,在有机合成中可以充当重要的合成砌块,从而为合成一系列有用的化合物提供了新颖、有效的方法。活性有机小分子包括亚烃基环丙烷(MCPs),亚烃基环丁烷(MCBs),2-亚烃基环丁酮(ACBones),联烯(allenes),亚乙烯基环丙烷(VCPs),环丙基联烯(CPA)等等。本论文主要研究了两种活性小分子所发生的反应以及取得的一些有意义的成果,主要包括以下三个方面：1.研究了亚甲基环丙烷与硫族元素单质[3+2]环加成反应。此反应独创性的合成1,2-二硫戊烷衍生物,这一反应开辟了一个全新的合成方向；1,2-二硫戊烷作为沙蚕毒素的母体,为后续仿生农药的合成开发奠定了基础。2.研究了新型合成砌块2-亚烃基环丁酮的简便方法。该方法以易得的环丁酮和醛酮为原料,在碱的催化下,通过羟醛缩合,一步直接合成较复杂2-亚烃基环丁酮。与传统合成方法相比,路线短,原料易得,反应条件温和,反应易操作。使用本方法将大大降低合成成本,减少合成工作量,提高效率3.研究了2-亚烃基环丁酮在二苯基二硒醚的催化下的扩环反应,合成2-羟基环戊烯酮。该反应具有较高顺反选择性。通过研究发现,活性小分子能够在温和条件下高选择性地发生一系列有趣的化学反应,从而构建很多利用经典有机合成方法难以合成或者需要多步合成的化合物骨架。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-7
第一章前言  7-27
  1.1 概述  7-8
  1.2 亚烃基环丙烷的应用  8-23
    1.2.1 亚烃基环丙烷的开环反应  10-14
    1.2.2 亚烃基环丙烷的环扩张反应  14-16
    1.2.3 亚烃基环丙烷的环加成反应  16-23
  参考文献  23-27
第二章硫族元素单质与亚烃基环丙烷的[3+2]环加成反应的研究  27-53
  2.1 硫族元素参与反应的研究  27-30
  2.2 1,2-二硫戊烷及其衍生物的合成  30-50
    2.2.1 反应条件探索与优化  31-32
    2.2.2 反应底物拓展  32-35
    2.2.3 反应机理研究  35-36
    2.2.4 实验结论  36
    2.2.5 实验部分  36-37
    2.2.6 实验数据  37-50
  参考文献  50-53
第三章氢氧化钙催化的Aldol缩合  53-66
  3.1 合成环丁酮反应的研究  53-54
  3.2 氢氧化钙催化的Aldol缩合反应的研究  54-64
    3.2.1 反应条件探索与优化  55-57
    3.2.2 反应底物拓展  57-58
    3.2.3 实验结论  58
    3.2.4 实验部分  58-59
    3.2.5 实验数据  59-64
  参考文献  64-66
第四章 2-亚烃基环丁酮所参与的扩环反应的研究  66-76
  4.1 亚烃基环丁酮参与反应的研究  66-67
  4.2 亚烃基环丁酮扩环反应的研究  67-75
    4.2.1 反应条件探索与优化  67-68
    4.2.2 反应底物拓展  68-69
    4.2.3 机理研究  69-70
    4.2.4 实验结论  70
    4.2.5 实验部分  70-71
    4.2.6 实验数据  71-75
  参考文献  75-76
论文发表情况  76-77
致谢  77-78

活性小分子的设计、合成和应用

内容摘要

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