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两种植物的化学成分研究以及齐墩果酸皂苷的合成设计

作　者: 吴兵
导　师: 陈新
学　校: 武汉工业学院
专　业: 微生物与生化药学
关键词: 太子参王不留行化学成分环肽齐墩果酸皂苷 DNA
分类号: R284.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

本论文对太子参、王不留行两种植物的化学成分进行了研究。通过各种层析柱技术和现代波谱学手段结合其理化性质,从两种植物中分离鉴定了5个化合物,其中2个为首次从王不留行中分离得到,同时采用HPLC法对太子参提取物质量标准进行了初步的研究,并研究了太子参环肽Pseudostellarian A的提取工艺。以齐墩果酸和[(齐墩果酸-28-酰)烯丙醇酯]为受体,运用三氯乙酰亚胺法进行糖苷化反应,对齐墩果酸型皂苷的合成线路进行了初步的探索。对分离所得的三种环肽类化合物太子参环肽Pseudostellarian A、王不留行环肽Segetalin A、王不留行环肽Segetalin B,和合成所得两种齐墩果酸型皂苷[3-O-(β-D-吡喃葡萄糖)-28-O-(β-D-吡喃葡萄糖)齐墩果酸]、[3-O-(β-D-吡喃葡萄糖)齐墩果酸]与DNA分子的相互作用初步的探究。主要研究内容如下：1、对太子参进行了化学成分研究,分离鉴定了1个化合物,Pseudostellarian A(1)。对王不留行进行了化学成分研究,分离鉴定了4个化合物其中分别为、Sege-talin A (2)、Segetalin B (3)、鸟苷(4)、鸟嘌呤(5),其中鸟苷(4)、鸟嘌呤(5)为首次从王不留行中分离得到。2、采用HPLC法,对太子参提取物中的指标成分PseudostellarinA进行了含量测定。其回归方程为Y=0.8676X+0.1729,r=0.9999(n=6)。表明PseudostellarinA在9.688μg·mL-1-310μg·mL-1范围内与其峰面积线性关系良好。经测定,太子参提取物中Pseudostellarin A含量为0.985μg/mg, RSD=0.484%,加样回收率为99.4%,RSD=1.523%。3、采用HPLC法,通过正交试验初步研究了太子参环肽Pseudostellarin A(?)勺提取工艺,得出在温度为30℃,超声时间1h,料液比1：15,乙醇浓度为100%时,太子参环肽Pseudostellarin A的提取浓度最高为4.8μg/g,该工艺为太子参环肽Pseudostellarin A的最佳提取工艺。4、以齐墩果酸和[(齐墩果酸-28-酰)烯丙醇酯]为受体,运用三氯乙酰亚胺法进行糖苷化反应,对齐墩果酸型皂苷的合成线路进行了初步的探索,打通了两种皂苷的合成路线,通过化学合成得到了两种三萜皂苷,[3-O-(β-D-吡喃葡萄糖)齐墩果酸]、[3-O-(β-D-吡喃葡萄糖)-28-0-(β-D-吡喃葡萄糖)齐墩果酸]。5、对分离所得的三种环肽类化合物Pseudostellarian A、Segetalin A、SegetalinB,和合成所得两种齐墩果酸型皂苷[3-O-(β-D-吡喃葡萄糖)齐墩果酸]、[3-O-(β-D-吡喃葡萄糖)-28-0-(β-D-吡喃葡萄糖)齐墩果酸]与DNA分子的相互作用初步的探究,结果这5种化合物均与DNA有一定的结合作用,且[3-O-(β-D-吡喃葡萄糖)齐墩果酸]与DNA的结合作用最强。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-10
符号缩写说明  10-11
第1章绪论  11-24
  1.1 太子参的研究进展  11-14
    1.1.1 太子参的化学成分研究进展  11-13
    1.1.2 太子参的药理活性研究进展  13-14
  1.2 王不留行的研究概况  14-17
    1.2.1 王不留行的化学成分研究进展  14-17
    1.2.2 王不留行的药理活性研究进展  17
  1.3 齐墩果酸型皂苷的研究进展  17-20
    1.3.1 齐墩果酸型皂苷的活性研究进展  17-19
    1.3.2 糖苷化反应的研究进展  19-20
  1.4 DNA分子与天然活性产物作用的研究概况  20-22
    1.4.1 DNA的结构特点  20
    1.4.2 DNA的作用方式  20-21
    1.4.3 天然活性产物与DNA相互作用研究的意义  21-22
  1.5 立题依据及思路  22-24
第2章太子参、王不留行化学成分研究  24-31
  2.1 材料、仪器与试药等  24
  2.2 太子参提取分离纯化工艺  24-25
    2.2.1 太子参的提取分离纯化工艺  24-25
    2.2.2 王不留行的提取分离纯化工艺  25
  2.3 化合物结构鉴定  25-30
    2.3.1 化合物1  25-27
    2.3.2 化合物2  27-28
    2.3.3 化合物3  28-29
    2.3.4 化合物4  29
    2.3.5 化合物5  29-30
  2.4 结果与讨论  30-31
第3章太子参提取物质量标准研究  31-36
  3.1 材料、仪器与试药与太子参提取物的制备  31
  3.2 太子参提取物质量标准研究  31-35
  3.3 结果与讨论  35-36
第4章太子参中Pseudostellarin A的提取工艺研究  36-41
  4.1 材料、仪器、试药与实验方法  36
  4.2 单因素分析  36-39
    4.2.1 提取时间的选定  36-37
    4.2.2 提取溶剂浓度的选定  37-38
    4.2.3 料液比的选定  38-39
  4.3 太子参环肽Pseudostellarin A的最佳提取工艺的确定  39-40
  4.4 实验结果与讨论  40-41
第5章齐墩果酸型皂苷的合成设计  41-52
  5.1 仪器与试药  41
  5.2 合成路线的设计  41-44
    5.2.1 糖基受体的设计  41-42
    5.2.2 糖基供体的设计  42
    5.2.3 糖基供体与受体的合成设计  42-44
  5.3 实验部分  44-51
    5.3.1 糖基受体的制备  44-45
    5.3.2 糖基供体的制备  45-47
    5.3.3 糖基供体与受体的合成  47-51
  5.4 结果与讨论  51-52
第6章五种化学成分与DNA的相互作用研究  52-58
  6.1 实验原理  52
  6.2 实验仪器与试剂  52
  6.3 实验方法  52-53
  6.4 实验结果及讨论  53-58
第7章结论与创新点  58-60
  7.1 结论  58-59
  7.2 创新点  59-60
参考文献  60-64
附录  64-82
致谢  82-83
攻读学位期间研究成果  83

两种植物的化学成分研究以及齐墩果酸皂苷的合成设计

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