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碘代丙炔基氨基甲酸酯类化合物的改性及防腐性能研究

作　者: 翟炜
导　师: 程康华
学　校: 南京林业大学
专　业: 化学工艺
关键词: 木材防腐剂碘代丙炔基正丁基氨基甲酸酯防腐防霉抗流失
分类号: S782.33
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

碘代丙炔基氨基甲酸酯类化合物具有较好的杀菌、防腐防霉活性。为寻找具有高效、低流失率的新型有机木材防腐剂,本文以2-丙炔-卜醇,碘和异氰酸酯等为原料,合成了4种产物,并通过熔点、MS、1H-NMR等检测表征其结构。用滤纸片法研究目标化合物对白腐菌[彩绒革盖菌(Coriolus versicolor)]、褐腐菌[密粘褶菌(Gloeophylum trabeum)]、霉菌[黑曲霉(Aspergillus niger)、绿色木霉(Trichoderma viride)]的抑制效果。然后,通过室内防霉实验、防腐实验,抗流失性能实验对其进行测试和评价。具体实验内容如下：1.以2-丙炔-1-醇,碘和几种异氰酸酯等为原料,经过碘代和酯化两步合成了四种碘代丙炔基氨基甲酸酯类化合物,其结构经过熔点,MS,1H-NMR检测表征其结构。化合物性质稳定,长时间放置无明显变化。合成方法条件温和、操作简单、易纯化,具有一定的实际应用价值。2.采用滤纸片法对目标化合物进行抑菌试验,结果表明：所合成的四种物质中,3-碘代-2-丙炔基-4-氯苯基氨基甲酸酯和3-碘代-2-丙炔基-3,4-二氯苯基氨基甲酸酯对白腐菌、褐腐菌以及两种霉菌均有较好的抑菌效果。3-碘代-2-丙炔基-3,4-二氯苯基氨基甲酸酯对四种菌的抑制效果均强于3-碘代-2-丙炔基-4-氯苯基氨基甲酸酯,且二者抑菌效果都强于碘代丙炔基正丁基氨基甲酸酯。而其他两种物质对上述真菌不具有抑菌效果。3.配置不同浓度的目标化合物溶液,通过室内防霉实验检测其对木材的防霉性能,测试结果表明：3-碘代-2-丙炔基-3,4-二氯苯基氨基甲酸酯对黑曲霉的防治效果优于绿色木霉,其在质量浓度为0.5%时对黑曲霉的防霉等级已达到0级,在质量浓度为1.5%时,对绿色木霉的防霉等级达到了0级,其效果均优于五氯酚钠和碘代丙炔基正丁基氨基甲酸酯。3-碘代-2-丙炔基-4-氯苯基氨基甲酸酯对黑曲霉的抑制效果优于对绿色木霉的抑制效果,在质量浓度为1.5%时对黑曲霉的防霉等级达到了0级,而对绿色木霉未达到0级。抑菌效果略差于五氯酚钠,但优于碘代丙炔基正丁基氨基甲酸酯。4.对两种产物进行了室内防腐实验,结果显示：经两种化合物处理后的木材其质量损失率均随着处理药液浓度的增加而减小。二者的防腐效果均优于IPBC,但差于戊唑醇。3-碘代-2-丙炔基-4-氯苯基氨基甲酸酯在载药量为400g/m3时,对白腐菌的失重率为8.7%,防腐性能达到了Ⅰ级,在载药量为500g/m3时,对褐腐菌的失重率为7.4%,防腐等级达到了Ⅰ级。3-碘代-2-丙炔基-3,4-二氯苯基氨基甲酸酯在载药量为400g/m3时,对白腐菌的失重率为7.9%,对褐腐菌的失重率为8.4%,防腐等级达到了Ⅰ级。5.配制一定浓度的目标产物溶液,通过抗流失率实验对其流失性能进行评价,结果显示：两种化合物的流失率均随着载药量的增加而减少。3-碘代-2-丙炔基-4-氯苯基氨基甲酸酯的流失率在载药量为200g/m3时最大,为9.8%,在载药量为500g/m3时最小,为5.6%。3-碘代-2-丙炔基-3,4-二氯苯基氨基甲酸酯的流失率在载药量为200g/m3时最大,为8.3%,在载药量为500g/m3时最小,为5.6%。其抗流失性能与碘代丙炔基正丁基氨基甲酸酯和戊唑醇相当。

碘代丙炔基氨基甲酸酯类化合物的改性及防腐性能研究

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