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P（？）O、P（？）N螯合钯配合物催化Suzuki交叉偶联反应的研究：TFT用液晶化合物的合成

作　者: 郭孟萍
导　师: 何仁；建方方
学　校: 大连理工大学
专　业: 工业催化
关键词: P-O双齿钯配合物 P-N双齿钯配合物 配位催化剂 Suzuki偶联反应 液晶
分类号: O643.32
类　型: 博士论文
年　份: 2006年
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内容摘要


在有机合成中,Suzuki交叉偶联反应是制备联苯类化合物最重要的方法之一,本论文设计并合成了二个P⌒O系列、一个P⌒N系列双齿配位的钯配合物。研究了它们对Suzuki偶联反应的催化作用,优化了这些催化剂在联苯类化合物合成中的反应条件。实验结果表明,这三个系列的配合物都是Suzuki偶联反应优良的催化剂,具有反应条件温和（室温）,催化活性高,选择性好,底物范围广等特点,具有潜在的工业应用前景。 1.改进了P⌒O双齿配体的合成方法。新方法反应条件温和、操作简单、产率高、产物纯度好。合成了三个P⌒O双齿螯合钯配合物:cis-Pd（Ph2PCH2COO）2（40）、cisPd（Ph2PCH2CH2COO）2（41）和cis-Pd（o-Ph2PC6H4COO）2（42）。测得了cisPd（Ph2PCH2COO）2（40）的晶体结构。 2.研究了上述三种钯配合物催化Suzuki偶联反应,优化了反应条件。在室温下,用此反应合成液晶单体化合物,其收率大于90%。催化剂可循环使用三次,催化活性基本保持不变。 3.研究了P⌒O双齿螯合钯配合物Pd（Ph2PCH2CH2O）2（43）和Pd（Ph2PCH2CH（CH3）O）2（44）对Suzuki偶联反应的催化作用,结果表明配合物44比43具有更好的催化活性。 4.研究了P⌒N双齿螯合钯配合物[Pd（Ph2PCH2CH2NH2）2]Cl2（45）和[Pd（Ph2PCH2CH2CH2NH2）2]Ch（堑）对Suzuki偶联反应的催化作用,绝大部分偶联产率在95%左右,比P⌒O钯配合物的催化活性更好。 5.探讨了cis-Pd（Ph2PCH2COO）2（40）催化Suzuki偶联反应机理及催化剂分解析出钯黑的原因。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-11
引言  11-13
第一章 文献综述  13-30
  1.1 概述  13-14
  1.2 Suzuki反应催化剂  14-22
    1.2.1 环钯金属有机化合物催化剂  14-17
    1.2.2 原位催化体系  17-20
    1.2.3 水溶性膦配体催化剂  20-22
  1.3 Suzuki芳基偶联反应机理  22-23
  1.4 芳基硼酸和卤代芳烃  23-25
    1.4.1 芳基硼酸  23-24
    1.4.2 卤代芳烃  24-25
  1.5 Suzuki反应在有机合成中的应用  25-29
    1.5.1 联芳环化合物的合成  25-27
    1.5.2 含杂原子的联芳环化合物的合成  27-29
  1.6 本论文的研究思路  29-30
第二章 二(二苯基膦羧酸)钯配合物的合成、表征及催化Suzuki交叉偶联合成氟代液晶化合物  30-67
  2.1 引言  30-31
  2.2 实验部分  31-41
    2.2.1 实验仪器及试剂  31-32
    2.2.2 合成二(二苯基膦乙酸)钯型配合物  32-36
    2.2.3 钯配合物催化Suzuki偶联反应研究  36-41
  2.3 结果与讨论  41-66
    2.3.1 配体的合成  41-43
    2.3.2 P⌒O双齿配位钯配合物的合成与表征  43-49
    2.3.3 配合物40、41和42催化Suzuki偶联反应研究  49-60
    2.3.4 P⌒O双齿配位的钯配合物催化Suzuki偶联反应机理的探讨  60-66
  2.4 本章小结  66-67
第三章 二(二苯基膦烷氧)钯催化Suzuki偶联反应  67-79
  3.1 引言  67
  3.2 实验部分  67-70
    3.2.1 实验仪器及试剂  67-68
    3.2.2 合成二(二苯基膦烷氧)钯配合物  68-69
    3.2.3 二(二苯基膦烷氧)钯催化Suzuki偶联反应  69-70
  3.3 结果与讨论  70-77
    3.3.1 配合物催化Suzuki偶联反应研究  70-77
  3.4 本章小结  77-79
第四章 P⌒N螯合钯配合物催化Suzuki偶联反应的性能及在合成液晶化合物中的应用  79-91
  4.1 引言  79
  4.2 实验部分  79-82
    4.2.1 实验仪器及试剂  79-80
    4.2.2 合成P⌒N螯合钯配合物  80-81
    4.2.3 P⌒N螯合钯配合物催化Suzuki偶联反应通用方法  81-82
  4.3 结果与讨论  82-90
    4.3.1 P⌒N螯合钯配合物催化Suzuki偶联反应研究  82-90
  4.4 本章小结  90-91
论文总结  91-93
参考文献  93-105
创新点摘要  105-106
附图  106-117
攻读博士学位期间发表学术论文情况  117-119
致谢  119-120
大连理工大学学位论文版权使用授权书  120

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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