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小桃儿七的化学成分与生物活性研究

作　者: 杨凤英
导　师: 沈家祥；苏艳芳
学　校: 天津大学
专　业: 应用化学
关键词: 小桃儿七 铁筷子 嚏根草属 毛茛科 化学成分 生物活性
分类号: R284
类　型: 博士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


小桃儿七是毛莨科嚏根草属植物铁筷子(Helleborus thibetanus)的干燥根及根茎,性凉味苦,有小毒,具有清热解毒、消肿止痛、活血散瘀之功效,主治尿道炎、膀胱炎、跌打损伤及疮疖肿毒等症。小桃儿七为陕西七药的一种,国内外关于该药材的化学成分及生物活性少有报道,其化学成分及活性成分尚不明确,因此我们对该药材进行了较为系统的化学成分与生物活性的研究。运用溶剂提取和萃取、各种柱色谱法(包括正相硅胶、反相硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、大孔吸附树脂等)、高效液相色谱法、溶剂处理及重结晶等方法,从该药材的乙醇提取物中共分离得到三十一个单体化合物,酶水解得到两个苷元,综合运用核磁共振波谱、质谱、红外光谱、紫外光谱、元素分析、水解(包括酶水解和化学水解)以及与标准品的TLC对照等方法鉴定了其中二十八个化合物的结构,分别为:谷甾醇(HTP-C1)、胡萝卜苷(HTE-C1)、deglucohellebrin(HTE-C2)、polypodine B(HTE-C3)、20-羟基蜕皮甾酮(HTE-C4)、14β,16β-二羟基-3β-[(β-D-葡萄吡喃糖基)氧]-5α-蟾酥甾-20,22-二烯(HTE-C5)、14β-羟基-3β-[β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-(β-D-葡萄吡喃糖基)氧]-5α-蟾酥甾-20,22-二烯(HTB50-C1)、孕甾-5,16-二烯-20-酮-3β-基氧-α-L-鼠李吡喃糖基-(1→2)-氧-[β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)]-β-D-半乳吡喃糖苷(HTB50-C2)、(23S,24S)-24-[(氧-β-D-呋吡喃糖基)氧]-3β,23-二羟基螺甾-5,25(27)-二烯-1β-基氧-(4-氧-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基)-(1→2)-氧-[β-D-木吡喃糖基-(1→3)]-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(HTB50-C3)、(25R)-26-[(氧-β-D-葡萄吡喃糖基)氧]-呋甾-5,20(22)-二烯-3β-基氧-α-L-鼠李吡喃糖基-(1→2)-氧-[β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)]-β-D-半乳吡喃糖苷(HTB50-C5)、5β,14β-二羟基-19-醛基-3β-[(α-L-葡萄吡喃糖基)氧]蟾酥甾-20,22-二烯(HTB30-C1)、5β,14β,16β-三羟基-19-醛基-3β-[(α-L-鼠李吡喃糖基)氧]蟾酥甾-20,22-二烯(HTB30-C2)、hellebrin(HTB30-C3)、(25S)-22α,25-环氧-26-[(氧-β-D-葡萄吡喃糖基)氧]-3β-羟基呋甾-5-烯-1β-基氧-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(HTB30-C4)、26-氧-β-D-葡萄吡喃糖基-3β-羟基-22α-甲氧基呋甾-5,25(27)-二烯-1β-基磺酸盐(HTB30-C5)、腺苷(HTB30-C6)、3β-羟基螺甾-5,25(27)-二烯-1β-基磺酸盐(HTB30-C7)、3β-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮-1β-基磺酸盐(HTB30-C8)、5β,14β,16β-三羟基-19-醛基-3β-[(β-D-葡萄吡喃糖基)氧]蟾酥甾-20,22-二烯(HTB30-C9)、14β,16β-二羟基-3β-[β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-(β-D-葡萄吡喃糖基)氧]-5α-蟾酥甾-20,22-二烯(HTB30-C11)、(23S,24S)-24-{[氧-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-β-D-呋吡喃糖基]氧}-3β,23-二羟基螺甾-5,25(27)-二烯-1β-基氧-(4-氧-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基)-(1→2)-氧-[β-D-木吡喃糖基-(1→3)]-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(HTB30-C12a)、(23S,24S)-24-{[氧-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-β-D-呋吡喃糖基]氧}-3β,23-二羟基螺甾-5,25(27)-二烯-1β-基氧-β-D-芹呋喃糖基-(1→3)-氧-(4-氧-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基)-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(HTB30-C12b)、(23S,24S)-24-{[氧-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-β-D-呋吡喃糖基]氧}-3β,23-二羟基螺甾-5,25(27)-二烯-1β-基氧-β-D-芹呋喃糖基-(1→3)-氧-(4-氧-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基)-(1→2)-氧-[β-D-木吡喃糖基-(1→3)]-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(HTB30-C13a)、(23S)-26-氧-β-D-葡萄吡喃糖基-3β,23-二羟基呋甾-5,20(22),25(27)-三烯-1β-基磺酸盐(HTB30-C14)、葡萄糖(HTB30-C15)、(23S,24S)-24-[(氧-β-D-葡萄吡喃糖基)氧]-3β,23-二羟基螺甾-5,25(27)-二烯-1β-基氧-(4-氧-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基)-(1→2)-氧-[β-D-木吡喃糖基-(1→3)]-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(HTB30-C17)、(23S,24S)-21-羟甲基-24-{[氧-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-β-D-呋吡喃糖基]氧}-3β,23-二羟基螺甾-5,25(27)-二烯-1β-基氧-β-D-芹呋喃糖基-(1→3)-氧-(4-氧-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基)-(1→2)-氧-[β-D-木吡喃糖基-(1→3)]-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(HTB30-C19)、3β,14β,16β-三羟基-5α-蟾酥甾-20,22-二烯( HTE-C5-S1 )、3β,14β-二羟基-5α-蟾酥甾-20,22-二烯(HTB50-C1-S1)。上述化合物中有新化合物十四个,包括四个5α-蟾蜍二烯羟酸内酯类化合物(HTE-C5、HTE-C5-S1、HTB50-C1和HTB30-C11)、两个孕甾烷类化合物(HTB50-C2和HTB30-C8)、六个螺甾烷醇类化合物(HTB30-C7、HTB30-C12a、HTB30-C12b、HTB30-C13a、HTB30-C17和HTB30-C19)和两个呋甾烷醇类化合物(HTB30-C5和HTB30-C14)。我们对分离得到的部分化合物进行了牛肾上腺髓质细胞儿茶酚胺释放影响的活性筛选,结果显示,HTE-C2和HTE-C5促进儿茶酚胺释放,具有交感神经兴奋活性。HTE-C3和HTE-C4对儿茶酚胺分泌均无明显作用。本文还对近年来国内外对毛莨科嚏根草属植物化学成分和生物活性的研究进展进行了综述。

全文目录


中文摘要  3-5
ABSTRACT  5-10
前言  10-19
第一章 毛茛科嚏根草属植物化学成分与生物活性研究进展（综述）  19-38
  1.1 甾体类化合物  20-31
    1.1.1 蟾蜍二烯羟酸内酯类化合物  20-22
    1.1.2 植源性蜕皮甾酮类化合物  22-24
    1.1.3 螺甾烷类化合物  24-27
    1.1.4 呋甾烷类化合物  27-29
    1.1.5 变型螺甾烷化合物  29-30
    1.1.6 植物甾醇类化合物  30-31
  1.2 黄酮类化合物  31-32
  1.3 苯丙素类和酚类化合物  32-34
  1.4 糖苷类化合物  34
  1.5 挥发油类化合物  34-35
  1.6 其他类化合物  35
  1.7 生物活性及应用  35-38
    1.7.1 细胞毒活性  35-36
    1.7.2 免疫调节作用  36
    1.7.3 抗肿瘤作用  36
    1.7.4 抗炎、镇痛作用  36-37
    1.7.5 抗菌作用  37
    1.7.6 心血管作用  37
    1.7.7 抗风湿作用  37
    1.7.8 化妆品  37-38
第二章 小桃儿七的化学成分研究  38-131
  2.1 概述  38-41
  2.2 实验部分  41-54
    2.2.1 实验仪器与试剂  41-42
    2.2.2 植物来源  42
    2.2.3 分离流程  42-54
  2.3 新化合物的结构解析  54-105
    2.3.1 化合物HTE-C5  54-57
    2.3.2 化合物HTE-C5-S1  57-60
    2.3.3 化合物HTB30-C11  60-63
    2.3.4 化合物HTB50-C1  63-66
    2.3.5 化合物HTB50-C2  66-70
    2.3.6 化合物HTB30-C7  70-73
    2.3.7 化合物HTB30-C5  73-76
    2.3.8 化合物HTB30-C14  76-79
    2.3.9 化合物HTB30-C17  79-84
    2.3.10 化合物HTB30-C12a  84-88
    2.3.11 化合物HTB30-C12b  88-93
    2.3.12 化合物HTB30-C13a  93-97
    2.3.13 化合物HTB30-C19  97-102
    2.3.14 化合物HTB30-C8  102-105
  2.4 已知化合物的结构解析  105-131
    2.4.1 化合物HTP-C1  105-106
    2.4.2 化合物HTE-C1  106-107
    2.4.3 化合物HTE-C2  107-109
    2.4.4 化合物HTE-C3  109-111
    2.4.5 化合物HTE-C4  111-113
    2.4.6 化合物HTB50-C3  113-115
    2.4.7 化合物HTB50-C5  115-118
    2.4.8 化合物HTB30-C1  118-120
    2.4.9 化合物HTB30-C2  120-122
    2.4.10 化合物HTB30-C3  122-124
    2.4.11 化合物HTB30-C4  124-126
    2.4.12 化合物HTB30-C6  126-127
    2.4.13 化合物HTB30-C9  127-129
    2.4.14 化合物HTB30-C15  129
    2.4.15 化合物HTB50-C1-S1  129-131
第三章 生物活性研究  131-135
  3.1 药物对牛肾上腺髓质细胞儿茶酚胺释放的影响  131-132
    3.1.1 溶液的配制  131
    3.1.2 牛肾上腺髓质细胞原代培养  131-132
    3.1.3 细胞给药方法  132
    3.1.4 牛肾上腺髓质细胞中CA 分泌的检测  132
  3.2 实验结果  132-135
    3.2.1 各化合物对不同刺激剂诱导的儿茶酚胺分泌的影响  132-134
    3.2.2 不同浓度HTE-C2 和HTE-C5 对Ver 诱导的儿茶酚胺分泌的影响  134-135
第四章 总结  135-138
参考文献  138-147
发表论文和科研情况说明  147-148
附录  148-239
致谢  239

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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