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天名精内酯醇酯类衍生合成及其抑菌活性研究

作　者: 刘永
导　师: 冯俊涛
学　校: 西北农林科技大学
专　业: 农药学
关键词: 天名精内酯醇衍生合成抑菌活性番茄灰霉病菌构效关系
分类号: S482.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

以天然产物为先导化合物是现代药物研究的重要手段。天名精内酯醇(carabrol)是从大花金挖耳(Carpesium macrocephalum franch. Et Sav.)中分离到的一种倍半萜内酯类化合物。前期研究表明,α-亚甲基-γ-内酯是天名精内酯醇的主要抑菌活性基团,在对C4位基团进行结构修饰时,对抑菌活性有较大影响。当在C4位羟基引入较大的基团或具有吸电子能力的基团时,可以明显提高抑菌活性。基于此本论文在保留主要活性基团的基础上,继续对C4位羟基进行酯类化合物的衍生合成,共合成28种衍生,并测定了其抑菌活性。旨在进一步探讨衍生物结构与抑菌活性之间的关系,为后续研究和开发利用提供线索和依据。主要研究结果如下:(1)以天名精内酯醇为原料,采用DCC/DMAP催化体系,对C4位羟基进行酯类衍生合成28种新化合物。化合物有2-萘乙酸酯(C1)、噻吩-2-羧酸酯(C2)、山梨酸酯(C3)肉桂酸酯(C4)、5-甲基-2-吡嗪羧酸酯(C5)、3-氟乙酸酯(C6)、3-吲哚丙酸酯(C7)、邻甲苯甲酸酯(C8)、对溴苯甲酸酯(C9)、3-溴苯甲酸酯(C10)、邻溴苯甲酸酯(C 11)、邻甲氧基苯甲酸酯(C12)、对甲氧基苯甲酸酯(C13)、间甲氧基苯甲酸酯(C14)、2,3-二甲氧基苯甲酸酯(C15)、3,4-二甲氧基苯甲酸酯(C16)、对氟苯甲酸酯(C17)、3-氟苯甲酸酯(C18)、邻碘苯甲酸酯(C19)、对碘苯甲酸酯(C20)、4-溴苯乙酸酯(C21)、3-苯丙酸酯(C22)、邻乙氧基苯甲酸酯(C23)、3,4-二甲氧基苯甲酸酯(C24)、对异丙基苯甲酸酯(C25)、2-氯烟酸酯(C26)、4-氰基苯甲酸酯(C27)、4-硝基肉桂酸酯(C28)。经13CNMR、1HNMR鉴定、验证其结构。(2) 28种天名精内酯醇酯类衍生物对番茄灰霉病的测定结果表明,不同衍生物的抑菌活性存在显著差异。在2000mg/L剂量下,化合物C23(天名精内酯醇-邻乙氧基苯甲酸)和C24(天名精内酯醇-3,4-二甲氧基肉桂酸)对番茄灰霉病的药效均在80%以上;化合物C23和C24显著高于速克灵(1000mg/L)处理;化合物C4、C23、C24对番茄灰霉病的药效在79%以上显著高于天名精内酯酮;化合物C4、C7、C10、C18、C19、C23、C24对番茄灰霉病的药效均在75%以上显著高于母体化合物。(3)对天名精内酯醇酯类衍生物的构效关系初步分析,表明天名精内酯醇芳香族酯类化合物的抑菌活性与苯环上的取代基具有较大的关系,随取代基的斥电子能力的增强活性增加。在今后的研究中,可根据这一现象进行衍生合成,以期得到更高活性的化合物。

全文目录

摘要  6-7
ABSTRACT  7-10
第一章文献综述  10-16
  1.1 前言  10
  1.2 天名精属植物化学成分及生物活性研究进展  10-13
    1.2.1 天名精属植物化学成分研究  11
    1.2.2 天名精属植物活性研究  11-13
  1.3 天名精内酯酮(醇)的研究现状  13-15
  1.4 存在的问题及论文设计思路  15-16
第二章材料与方法  16-19
  2.1 天名精内酯醇的衍生合成  16-18
    2.1.1 试验材料、试剂和仪器  16
    2.1.2 天名精内酯醇酯类衍生物的合成路线  16-18
  2.2 天名精内酯醇及其衍生物的抑菌活性测定  18-19
    2.2.1 材料  18
    2.2.2 试验方法  18-19
第三章结果与分析  19-31
  3.1 天名精内酯醇酯类衍生物的合成  19-29
    3.1.1 酯类衍生物的理化性质  19-22
    3.1.2 化合物结构信息  22-29
  3.2 天名精内酯醇衍生物的生物活性测定  29-31
第四章问题与讨论  31-34
  4.1 天名精内酯醇酯类衍生物结构与抑菌活性关系分析  31-32
  4.2 针对衍生物生物活性测定中剂量单位的思考  32
  4.3 天名精内酯醇下步研究方向探讨  32-34
第五章总结  34-35
参考文献  35-39
附图  39-47
致谢  47-48
作者简介  48

天名精内酯醇酯类衍生合成及其抑菌活性研究

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