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刺乌头碱的提取、衍生物的制备以及其晶体结构

作　者: 孙文秀
导　师: 王云普；张继
学　校: 西北师范大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 刺乌头碱提取表征刺乌头碱氢溴酸盐刺乌头碱柠檬酸盐刺乌头碱酒石酸盐单晶构型
分类号: TQ464.4
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

高乌头为我国特有植物,根药用,有毒,能消肿止痛、活血散瘀、祛风。刺乌头碱是从高乌头根提取出的主要成分,其主要功效是镇痛。本文在前人的实验基础上找出了最佳的提取方案,通过FT-IR,MS,¹H NMR,¹³C NMR以及元素分析等表征手段表征了其结构。同时通过单晶衍射实验确定了刺乌头碱的立体构型。在对刺乌头碱的季铵盐双分子化实验中,没有得到目标产物。但是得到了刺乌头碱氢溴酸盐,通过FT-IR,MS,¹H NMR,¹³C NMR以及元素分析等表征了其结构。同时通过单晶衍射实验确定了其绝对构型。首次发现二溴代烷烃与刺乌头碱反应得不到刺乌头碱的双季铵盐只能得到其氢溴酸。在衍生物的制备上,本实验首次制备了刺乌头碱柠檬酸盐和刺乌头碱酒石酸盐。通过FT-IR,¹³C NMR以及元素分析等表征了其结构。发现无论何种比例刺乌头碱与柠檬酸和酒石酸反应只得到其一元盐。本文主要有以下几章组成。第一章文献综述综述了生物碱的提取方法研究进展、乌头生物碱主要成分及其药用价值、乌头生物碱的毒性、活性和结构的关系以及刺乌头碱改造进展。第二章刺乌头碱的提取在前人工作的基础上总结规律,通过实验找出了提取刺乌头碱的较佳方法。并且对产物通过FF-IR,MS,¹H NMR,¹³C NMR以及元素分析等手段进行了表征。培养了刺乌头碱单晶并通过单晶衍射实验,确定了刺乌头碱的空间立体构型。第三章刺乌头碱衍生物的制备第一节刺乌头碱季铵盐双分子化实验首次发现了二溴代烷烃（Br-（CH₂）_n-Br,n=4,6,12）与刺乌头碱反应,只生成刺乌头碱氢溴酸盐,得不到刺乌头碱双季铵盐。其反应机理有待进一步研究。通过FT-IR,MS,¹H NMR,¹³C NMR以及元素分析等表征了刺乌头碱氢溴酸盐的结构。本节培养了刺乌头碱氢溴酸单晶,通过单晶衍射实验确定了其绝对构型。同时给出了手性碳原子的手性。第二节刺乌头碱盐类的制备首次制备了刺乌头碱柠檬酸盐,考察了刺乌头碱与柠檬酸摩尔比分别为3∶1,2∶1,1∶1情况下的反应产物。实验结果表明刺乌头碱与柠檬酸的反应无论何种比例都生成其一元盐。同时通过FT-IR,¹³C NMR以及元素分析等手段对结构进行了表征。同时首次制备了刺乌头碱酒石酸盐,考察了刺乌头碱与酒石酸摩尔比分别为2∶1,1∶1情况下的反应产物。实验结果表明刺乌头碱与酒石酸的反应无论何种比例都生成其一元盐。同时通过FT-IR,¹³C NMR以及元素分析等手段对结构进行了表征。第四章辛可宁的单晶衍射实验培养了辛可宁的单晶,并且通过单晶衍射实验确定了其立体构型。

刺乌头碱的提取、衍生物的制备以及其晶体结构

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