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蒜头果油合成环十五酮的研究

作　者: 卞金辉
导　师: 刘雄民
学　校: 广西大学
专　业: 林产化学加工工程
关键词: 环十五酮 1,15-十五碳二酸二甲酯蒜头果油
分类号: S573.9
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

环十五酮是一种高档合成大环麝香，具有天然麝香香气，广泛应用于高档香水和化妆品中。蒜头果是一种产于广西、云南等地的野生植物资源。其油脂中富含15-二十四碳烯酸，是合成环十五酮的理想天然原料。因此，开发蒜头果资源生产名贵香料，对扶持广西老、少、边、山、穷地区经济和促进社会发展具有重要意义。本文开展了以蒜头果油为原料合成环十五酮新方法的研究。主要研究内容和取得的成果有如下几个方面：(1)根据蒜头果油成分含量和分子结构特点，采用三种合成路线合成环十五酮关键中间体——1，15-十五碳二酸二甲酯。三种路线及结果分别如下：路线一：蒜头果油经皂化、酸化、臭氧化和氧化，制得混合长链α，ω-二元脂肪酸，然后酯化得混合α，ω-脂肪二酸二甲酯，其中1，15-十五碳二酸二甲酯收率为26.9％；路线二：蒜头果油经醇解、臭氧化和氧化，制得混合长链α，ω-羧基脂肪酸甲酯，酯化得混合α，ω-脂肪二酸二甲酯，其中1，15-十五碳二酸二甲酯收率为61.7％；路线三：蒜头果油经臭氧化和氧化，制得混合长链α，ω-羧基脂肪酸甘油酯，醇解得混合α，ω-脂肪二酸二甲酯，其中1，15-十五碳二酸二甲酯收率为72.4％。(2)选择出适宜的展开剂，通过柱层析(正己烷∶氯仿=1∶1)和制备薄层色谱(氯仿∶丙酮=9∶0.5)，分离得到1，15-十五碳二酸二甲酯，利用红外和质谱解析了产物结构。(3)对含有多种α，ω-脂肪二酸二甲酯的混合体系，利用偶姻缩合和Clemmensen还原得到产物环十五酮，收率为48.0％。其中关环反应温度为110℃；还原反应温度为100℃，溶剂为冰醋酸。(4)利用层析法分离出环化反应中间体α-羟基环十五酮和环化产物环十五酮，并采用红外光谱(IR)和质谱(MS)进行了结构鉴定。其中环十五酮与标准样品进行比较，结果表明两者的IR和MS一致。

全文目录

摘要  4-6
ABSTRACT  6-10
第一章绪论  10-21
  1.1 环十五酮简介  10-11
  1.2 蒜头果油简介  11
  1.3 文献综述  11-19
    1.3.1 环十五酮的合成原料  11-13
    1.3.2 环十五酮的合成方法  13-19
  1.4 课题主要内容  19-21
第二章合成路线的设计及相关反应原理  21-28
  2.1 合成路线的设计  21-23
  2.2 臭氧化反应机理  23-26
  2.3 偶姻缩合及CLEMMENSEN还原反应机理  26-28
第三章 1，15-十五碳二酸二甲酯的合成研究  28-42
  3.1 前言  28
  3.2 实验部分  28-31
    3.2.1 仪器与试剂  28-29
    3.2.2 分析方法  29-30
    3.2.3 产物收率计算公式  30
    3.2.4 合成实验  30-31
  3.3 结果与讨论  31-36
    3.3.1 臭氧化反应溶剂体系的选择  31
    3.3.2 臭氧化反应的吸收特征  31-33
    3.3.3 酯化反应条件的确定  33-35
    3.3.4 路线二酯交换反应的研究  35
    3.3.5 三种路线的比较  35-36
  3.4 1,15-十五碳二酸二甲酯的分离分析  36-41
    3.4.1 色谱法实验方法  36-38
    3.4.2 展开剂的选择  38-39
    3.4.3 1,15-十五碳二酸二甲酯的谱图分析  39-41
  3.5 本章小结  41-42
第四章环十五酮的合成研究  42-58
  4.1 前言  42
  4.2 实验部分  42-44
    4.2.1 仪器与试剂  42-43
    4.2.2 合成实验  43-44
  4.3 结果与讨论  44-47
    4.3.1 合成α-羟基环十五酮的影响因素  44-45
    4.3.2 合成环十五酮的影响因素  45-47
  4.4 产物的分离分析  47-56
    4.4.1 α-羟基环十五酮的分离分析  47-51
    4.4.2 环十五酮的分离分析  51-56
  4.5 本章小结  56-58
第五章结论  58-59
参考文献  59-64
致谢  64-65
攻读学位期间发表的学术论文目录  65

蒜头果油合成环十五酮的研究

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