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微波辅助串联反应用于构筑6/6-并环内酯及氢化异吲哚-1-酮的合成

作　者: 江秀清
导　师: 戴伟民；吴金龙
学　校: 浙江大学
专　业: 有机化学
关键词: 微波辅助 分子内Diels-Alder反应 串联wittig-IMDA反应 6/6-并环内酯 氢化异吲哚-1-酮 氧杂-Diels-Alder反应
分类号: TQ25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


分子内Diels-Alder反应作为一类极为重要的有机反应,可以高效地形成碳碳键,是构建多元环复杂结构的有力手段。本论文主要涉及微波辅助串联Wittig和分子内Diels-Alder(以下简称IMDA)反应用于制备6/6-并环内酯化合物,以及IMDA反应用于Cytochalasin Z8中氢化异吲哚-1-酮骨架的合成。本论文第一章是分子内Diels-Alder反应的背景介绍。我们先介绍由IMDA反应形成的5/6-并环内酯、6/6-并环内酯及内酰胺等相关结构及其化合物的立体化学,然后介绍利用Lewis酸催化的IMDA反应构筑6/6-并环内酯的报道。同时,列举了一些目前为止通过IMDA反应来构筑含6/6-并环内酯天然产物的例子。本论文第二章中简述了微波辅助有机合成及已知的“一锅法”Wittig反应体系。详细论述了酯基连接的1,3,9-癸三烯原料的制备,微波辅助的IMDA反应用以制备6/6-并环内酯化合物。产物的立体化学通过文献及单晶衍射结果来确定。之后,以溴代化合物,PPh3及醛为底物,在碱催化下,利用微波辅助串连的Wittig和IMDA反应,合成得到一系列6/6-并环内酯类化合物,并利用1,3,9-癸三烯微波辅助IMDA反应来对化合物进行归属,利用单晶衍射结果确定化合物立体结构。本论文第三章讨论了一类含六氢异吲哚酮结构的天然产物cytochalasins,并对化合物cytochalasin Z8进行逆合成分析。通过水相Wittig反应以及IMDA反应等,初步完成了cytochalasins Z8中氢化异吲哚-1-酮片段骨架的合成。在合成路线探索过程中,我们发现了一类氧参与的hetero-Diels-Alder反应,利用对甲苯磺酸作催化剂将碳氧杂环开环得到一类新型的化合物。论文的最后部分列出了主要的实验步骤、化合物的结构表征数据、参考文献、主要化合物的1H和13C核磁共振谱图以及X射线单晶衍射的解析数据等等。

全文目录


摘要  3-4
Abstract  4-7
第一章 分子内Diels-Alder反应用于构筑双环内酯的概述  7-34
  1.1 分子内Diels-Alder反应的立体化学  8-24
    1.1.1 分子内Diels-Alder反应形成5/6-并环内酯的立体化学  8-16
    1.1.2 分子内Diels-Alder反应形成6/6-并环内酯的立体化学  16-24
  1.2 Lewis酸催化的分子内Diels-Alder反应用于构筑6/6-并环内酯  24-29
  1.3 分子内Diels-Alder反应在天然产物合成中的范例  29-34
第二章 微波辅助串联Wittig和分子内Diels-Alder反应用于合成6/6-并环内酯化合物  34-52
  2.1 概述  34-37
    2.1.1 微波辅助有机合成  34-36
    2.1.2 已知一锅法Wittig反应体系  36-37
  2.2 微波辅助分子内Diels-Alder反应用于制备6/6-并环内酯化合物  37-45
    2.2.1 原料的制备  37-39
    2.2.2 反式亲二烯体的分子内Diels-Alder反应及立体化学  39-43
    2.2.3 顺式亲二烯体的分子内Diels-Alder反应及立体化学  43-45
  2.3 微波辅助串连Wittig和分子内Diels-Alder反应的研究  45-51
    2.3.1 溴代底物的合成  46
    2.3.2 微波辅助串连Wittig-IMDA反应合成6/6并环内酯  46-51
  2.4 本章小结  51-52
第三章 Cytochalasin Z8中氢化异吲哚-1-酮骨架的合成研究  52-63
  3.1 Cytochalasins天然产物的简介  52-55
  3.2 Cytochalasin Z8的一种逆合成分析  55-58
  3.3 氢化异吲哚-1-酮骨架模型化合物的初步合成探讨  58-60
  3.4 氧参与的Hetero-Diels-Alder反应的发现  60-62
  3.5 本章小结  62-63
总结与展望  63-64
实验部分  64-96
参考文献  96-100
攻读硕士学位期间已发表和待发表的论文  100-101
致谢  101-102
附录:部分~1H和~(13)C核磁共振谱图及X-射线单晶衍射数据  102-132

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 杂环化合物的生产
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