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D-π-A-π-D和D-π-A-π-A均二苯乙烯类有机光电材料的合成及性能研究

作　者: 李子涛
导　师: 李亚明
学　校: 大连理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 有机光电材料 均二苯乙烯 有机电致发光 双光子吸收 光电性能
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
下　载: 436次
引　用: 3次
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内容摘要


同无机光电材料相比,有机光电材料有更好的可设计性和可裁接性,因此新型有机光电功能材料的开发研究已成为人们关注的热点,设计、合成光电性能优异的有机分子是有机光电功能材料开发研究中的重要组成部分。 本论文选取三芳胺、咔唑,吩噻嗪、氰基等光电性能较好的功能基团,以均二苯乙烯为母体结构,设计并利用Wittig-Horner反应合成了10个D（电子给体）-π-A（电子受体）-π-D和D-π-A-π-A结构的均二苯乙烯多功能有机光电材料;通过MS、1H NMR、IR等手段对其结构进行了表征。测试了它们在不同溶剂中的紫外可见光谱、荧光光谱、荧光量子产率。利用循环伏安法（CV）研究了它们的光电性能,分析了它们的电化学行为,讨论了分子结构与光电性能之间的关系。 对合成目标产物的中间体2,5-二氰基对二甲苯的NBS溴化反应进行了反应机理的研究及反应条件的优化,得出了NBS溴化的最佳反应条件。 当受到光的激发时,D-π-A-π-D结构的化合物（吩噻嗪基团取代除外）在CH2Cl2中最大荧光发射波长为521～575nm,D-π-A-π-A结构的化合物在CH2Cl2中最大荧光发射波长发生红移,为586～618nm;它们的激发能量在2.56eV左右,说明只要很低的驱动电压就能使化合物发光;它们在甲苯、CH2Cl2和DMF都有很大的Stoke’s位移（>59nm）,并且随着溶剂极性的增大而增大,在DMF中都达到100nm以上。 通过紫外可见光谱的低能吸收带边法计算了化合物的带隙值为2.20-2.61eV,电离势（PI）为5.64～5.80eV,分子内由于强吸电子基团（氰基）的引入,电子亲和势（EA）显著增加,达到3.11～3.49eV,有望成为空穴和电子都能够高效注入和传输、性能优异的红色电致发光材料。 D-π-A-π-A结构和D-π-A-π-D相比,由于分子末端强吸电子基团的引入,电子亲和势（EA）增加,分子内的电荷转移增强,有可能成为较大双光子吸收截面的光电材料。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-9
引言  9-10
1 文献综述  10-32
  1.1 有机电致发光材料  10-26
    1.1.1 有机电致发光器件的优点  11-13
    1.1.2 有机电致发光器件的结构  13-15
    1.1.3 有机电致发光器件的发光机理  15-16
    1.1.4 电极材料  16-17
    1.1.5 电子传输材料  17-19
    1.1.6 空穴传输材料  19-21
    1.1.7 发光材料  21-24
    1.1.8 能带理论、有机／聚合物材料能隙核能带参数的确定  24-26
    1.1.9 OLED应用前景  26
  1.2 有机双光子吸收材料  26-31
    1.2.1 有机双光子吸收材料研究进展  27-30
    1.2.2 有机双光子吸收材料的展望  30-31
  1.3 本论文设计思想  31-32
2 实验部分  32-44
  2.1 主要试剂及规格  32-33
  2.2 主要实验仪器及型号  33
  2.3 电化学测试方法  33-34
  2.4 目标化合物的合成路线  34-44
    2.4.1 2，5-二溴对二甲苯的合成  35
    2.4.2 2，5-二氰基对二甲苯的合成  35
    2.4.3 2，5-二溴甲基对二苯甲腈的合成  35-36
    2.4.4 2，5-二氰基-1，4-二乙氧膦酰基二甲苯的合成  36
    2.4.5 三苯胺单甲醛的合成  36-37
    2.4.6 N-辛基咔唑的合成  37
    2.4.7 3-(N-辛基)咔唑醛的合成  37-38
    2.4.8 N-辛基吩噻嗪的合成  38
    2.4.9 3-(N-辛基)吩噻嗪醛的合成  38-39
    2.4.10 4-(9-咔唑基)苯甲醛的合成  39
    2.4.11 [1-(N，N-二甲基)苯乙烯基，4-二乙氧膦酰基]-2，5-二氰基苯的合成  39-40
    2.4.12 1，4-二[4-(N，N-二甲基)苯乙烯基]-2，5-二氰基苯(1a)的合成  40
    2.4.13 1，4-二[4-(二苯胺基)苯乙烯基]-2，5-二氰基苯(1b)的合成  40
    2.4.14 1，4-二[4-(9-咔唑)苯乙烯基]-2，5-二氰基苯(1c)的合成  40-41
    2.4.15 1，4-二[2-(9-辛基咔唑)乙烯基]-2，5-二氰基苯(2d)的合成  41
    2.4.16 1，4-二[3-(10-辛基吩噻嗪)乙烯基]-2，5-二氰基苯(1e)的合成  41
    2.4.17 [1-(N，N-二甲基)苯乙烯基，4-(4-氟)苯乙烯基]-2，5-二氰基苯(2b)的合成  41-42
    2.4.18 [1-(N，N-二甲基)苯乙烯基，4-(4-氰基)苯乙烯基]-2，5-二氰基苯(2c)的合成  42
    2.4.19 {1-甲基，4-[4-(9-咔唑)苯乙烯基]}-2，5-二氰基苯(3c)的合成  42
    2.4.20 {1-甲基，4-[3-(N-辛基咔唑)乙烯基]}-2，5-二氰基苯(3d)的合成  42-43
    2.4.21 {1-甲基，4-[3-(N-辛基吩噻嗪)乙烯基]}-2，5-二氰基苯(3e)的合成  43-44
3 结果与讨论  44-77
  3.1 化合物合成讨论  44-55
    3.1.1 2，5-二溴对二甲苯的合成讨论  44
    3.1.2 2，5-二溴甲基对二苯甲腈的合成讨论  44-49
    3.1.3 2，5-氰基-1，4-二乙氧膦酰基二甲苯的合成讨论  49-51
    3.1.4 4-(9-咔唑基)苯甲醛的合成讨论  51-52
    3.1.5 关于维斯迈尔(Vilsmeier)甲酰化反应的讨论  52-54
    3.1.6 关于Wittig-Horner反应的讨论  54-55
  3.2 目标化合物的结构表征  55-66
  3.3 化合物的光谱性质分析  66-73
    3.3.1 紫外-可见吸收光谱  66-69
    3.3.2 荧光发射光谱  69-73
  3.4 目标化合物的电化学性质分析  73-77
结论  77-78
参考文献  78-81
附录A 化合物结构表征谱图  81-87
攻读硕士学位期间发表学术论文情况  87-88
致谢  88-89
大连理工大学学位论文版权使用授权书  89

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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