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Ⅰ:联二萘酚、联二萘胺、联萘酚胺的合成及拆分研究 Ⅱ:辅酶Q_(10)的合成研究

作 者: 杨会来
导 师: 李景华
学 校: 浙江工业大学
专 业: 药物化学
关键词: 联二萘酚 联二萘胺 联萘酚胺 拆分 高效液相色谱 对映体分离 辅酶Q(10 脱砜 脱苄基 几何异构体
分类号: R914
类 型: 硕士论文
年 份: 2006年
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内容摘要


本论文主要包含两部分的内容:(1)联二萘酚、联二萘胺、联萘酚胺的合成及拆分研究(2)辅酶Q10的合成研究。第一部分我们首先讨论了联萘类化合物联二萘酚、联二萘胺、联萘酚胺及其衍生物的意义和应用价值,在阐明了它们在有机合成反应中的重要性之后,我们对它们这三种物质的合成以及拆分作了详细的讨论与分析,通过比较合成与拆分方法的优劣,我们分别确定了它们各自的合成路线和拆分方法,在确定了既定方法之后,我们对其进行了合成后的化学拆分并且得到了理想的对映体e.e.值,此外我们还同时对联二萘酚、联二萘胺和联萘酚胺进行了联合拆分,达到了良好的对映体分离效果。第二部分我们综述了辅酶Q10的用途、应用前景及其合成进展,经过认真考虑和筛选我们在参考Fujita的合成方法的基础上对辅酶Q10进行了合成研究,最终得到了辅酶Q10。其中在最后两步脱砜(脱苯磺酰基)脱苄基反应和氧化后所生成的几何异构体比例方面我们作了大量的研究和分析工作,对辅酶Q10的合成具有一定的参考价值。

全文目录


摘要  6-8
Abstract  8-10
第一部分 联二萘酚、联二萘胺、联萘酚胺的合成及拆分研究  10-54
  第一章:文献综述  10-40
    1.1 引言  10-13
    1.2 联二萘酚、联二萘胺、联萘酚胺及其衍生物的应用  13-27
    1.3 联二萘酚、联二萘胺、联萘酚胺的合成方法研究  27-37
    1.4 联二萘酚、联二萘胺、联萘酚胺的拆分  37-40
  第二章:结果与讨论  40-44
    2.1 联二萘酚、联二萘胺、联萘酚胺的合成讨论  40-42
    2.2 (±)联二萘酚、联二萘胺、联萘酚胺的拆分讨论  42-44
  第三章 实验部分  44-48
    3.1 (±)联二萘酚的合成  44-45
    3.2 (±)联二萘胺的合成  45-46
    3.3 (±)联萘酚胺的合成  46
    3.4 (±)联二萘胺的拆分  46-47
    3.5 (±)联萘酚胺的拆分  47-48
  第四章 高效液相色谱手性固定相法拆分手性联二萘酚、联萘酚胺和联二萘胺对映体的研究  48-53
    4.1 引言  48-49
    4.2 实验方法  49
    4.3 结果与讨论  49-53
    4.4 结论  53
  本部分小结  53-54
第二部分 辅酶Q_(10)的合成研究  54-84
  第一章 文献综述  54-74
    1.1 引言  54-55
    1.2 辅酶Q_(10)的合成进展及制备方法  55-73
    1.3 小结:  73-74
  第二章 辅酶Q_(10)的合成工艺条件研究  74-80
    2.1 本文的研究路线及方案  74-75
    2.2 辅酶Q_(10)及其中间体的合成  75-77
    2.3 脱保护的工艺研究  77-79
    2.4 本章小结:  79-80
  第三章 实验部分  80-83
    3.1 5-溴-6-甲基-2.3.4-三甲氧基苯酚(5)的合成  80
    3.2 1-溴-2.3.4-三甲氧基—6—甲基—5—苄氧基—苯(6)的合成  80-81
    3.3 2-(3’-甲基-4’-苯磺丁烯基)-3.4.5-三甲氧基-5-苄基-甲苯(7)的合成  81-82
    3.4 2-甲基-1-(癸异戊烯基)-4,5-二甲氧基苯醌(8)的合成  82
    3.5 2-甲基-1-(癸戊二烯基)-4.5-二甲氧基苯醌前体的合成  82
    3.6 2-甲基-1-(癸戊二烯基)-4,5-二甲氧基苯醌(1)的合成  82-83
  本部分小结:  83-84
参考文献  84-99
致谢  99

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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