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联菲二烷基醚的合成工艺研究
作 者: 李青
导 师: 高占先
学 校: 大连理工大学
专 业: 有机化学
关键词: 环氧化菲 联菲酚 联菲双甲醚 醚化 合成 工艺
分类号: TQ243.4
类 型: 硕士论文
年 份: 2008年
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内容摘要
本文分六部分。第一部分向NaOH溶液中通入Cl2自制NaClO溶液;考察NaClO溶液对菲的环氧化作用,优化由菲合成9,10-环氧化菲的反应条件,菲的转化率100%,9,10-环氧化菲的选择性95%;向滤液中补加NaOH、通入Cl2、回收副产物NaCl,实现NaClO溶液的循环利用。第二部分利用FeCl3溶液呈酸性和有氧化性的性质,将环氧化菲异构化生成9-菲酚及9-菲酚氧化偶联生成联菲酚两步反应合为一步完成,优化反应的条件,9,10-环氧化菲的转化率100%,联菲酚的选择性100%;以H2O2氧化滤液中的Fe2+成为Fe3+,实现FeCl3溶液闭路循环。这是不需要氮气保护、消耗低、过程简化、操作简单的合成方法。第三部分研究丙酮为溶剂,在氢氧化钠存在下,联菲酚与(CH3)2SO4反应合成10,10′-二甲氧基-9,9′-联菲的反应,优化合成条件,联菲酚的转化率接近100%,10,10′-二甲氧基-9,9′-联菲的选性接近100%;经丙酮洗涤后10,10′-二甲氧基-9,9′-联菲纯度可达97.6%。蒸馏分离溶剂,丙酮回收率达94%以上,实现了丙酮的循环利用。第四部分把上述制备次氯酸钠溶液,次氯酸钠溶液非均相氧化菲合成环氧化菲,在FeCl3的丙酮水的混合溶液中环氧化菲经异构、偶联反应生成联菲酚,联菲酚与(CH3)2SO4反应等过程组成合成10,10′-二甲氧基-9,9′-联菲的新工艺;放大试验,取得了工业设计的基础数据。第五部分合成了10,10′-二乙氧基-9,9′-联菲、10,10′-二丙氧基-9,9′-联菲和10,10′-二丁氧基-9,9′-联菲三种未见文献报道的新化合物。第六部分以2-萘酚的醚化为例,考察丙酮、DMF、DMSO、HMPA或乙酸乙酯多种非质子极性溶剂对酚与硫酸二甲酯醚化反应的影响;以丙酮为溶剂,考察对苯酚、取代苯酚、萘酚、菲酚与硫酸二甲酯醚化反应;优化出非质子极性溶剂——氢氧化钠——酚——硫酸二甲酯合成芳甲醚的新方法。在室温搅拌10min,酚的转化率接近100%,产物酚甲醚的选择性接近100%。
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全文目录
摘要 4-5 Abstract 5-10 引言 10-11 1.文献综述 11-24 1.1.Z-G催化剂给电子体的发展及应用 11-12 1.2.10,10’-二羟基-9,9’-联菲及其衍生物的合成方法 12-18 1.2.1.9-菲酚的合成 12-16 1.2.2.10,10’-二羟基-9,9’-联菲的合成 16-18 1.3.9-甲氧基菲和10,10’-二甲氧基-9,9’-联菲的合成方法 18-19 1.3.1.9-甲氧基菲的合成方法 18 1.3.2.10,10’-二甲氧基-9,9’-联菲 18-19 1.4.酚醚的应用及酚的醚化方法 19-21 1.4.1.酚醚的应用 19-20 1.4.2.酚的醚化方法 20-21 1.5.2,2’-二甲酸异丁酯-1,1’-联苯的合成方法 21-22 1.5.1.2,2’-二羧基-1,1’-联苯的合成方法 21-22 1.5.2.2,2’-甲酸异丁酯-1,1’-联苯的合成方法 22 1.6.文献综述小结 22-23 1.7.研究内容和合成路线的选择 23-24 1.7.1.本文的研究内容 23 1.7.2.合成路线 23-24 2.实验部分 24-28 2.1.试剂 24-25 2.2.分析仪器 25 2.3.分析方法的建立 25-26 2.3.1.薄层色谱(TLC)分析方法的建立 25-26 2.3.2.HPLC方法的建立 26 2.4.实验操作 26-28 2.4.1.9,10-环氧化菲的合成 26 2.4.2.10,10’-二羟基-9,9’-联菲的合成 26-27 2.4.3.10,10’-二甲氧基-9,9’-联菲的合成 27 2.4.4.10,10’-二乙氧基-9,9’-联菲的合成 27 2.4.5.10,10’-二丙氧基-9,9’-联菲的合成 27 2.4.6.10,10’-二丁氧基-9,9’-联菲的合成 27-28 2.4.7.2,2’-二羧基-1,1’-联苯的合成 28 2.4.8.2,2’-二甲酸异丁酯-1,1’-联苯的合成 28 3.结果与讨论 28-61 3.1.9,10-环氧化菲的合成 28-35 3.1.1.原料预处理 28 3.1.2.次氯酸钠溶液用量对反应的影响 28-29 3.1.3.二氯甲烷用量对反应的影响 29 3.1.4.反应温度对反应的影响 29-30 3.1.5.催化剂对反应的影响 30-31 3.1.6.9,10-环氧化菲的放大实验 31 3.1.7.自制次氯酸钠溶液应用于菲环氧化的讨论 31-33 3.1.8.双氧水作为氧化试剂的试验 33-34 3.1.9.结构表征 34 3.1.10.小结 34-35 3.2.9-菲酚的合成及10,10’-二羟基-9,9’-联菲的合成 35-44 3.2.1.9-菲酚合成中反应温度对反应的影响 35 3.2.2.9-菲酚合成中丙酮溶液用量对反应的影响 35-36 3.2.3.省掉9-菲酚后处理直接进行偶联的讨论 36 3.2.4.省掉反应中氮气保护的讨论 36-37 3.2.5.联菲酚合成中加水量对反应的影响 37-38 3.2.6.联菲酚合成中FeCl3·6H2O用量对反应的影响 38 3.2.7.双氧水作为氧化偶联试剂的试验 38-39 3.2.8.将9-菲酚的合成与9-菲酚偶联合并一步反应的讨论 39-41 3.2.9.省掉9,10-环氧化物重结晶的讨论 41-42 3.2.10.合成10,10’-二羟基-9,9’-联菲的放大实验 42 3.2.11.结构表征 42-43 3.2.12.小结 43-44 3.3.10,10’-二甲氧基-9,9’-联菲的合成 44-51 3.3.1.物料配比的考察 44-45 3.3.2.反应温度对反应的影响 45-46 3.3.3.反应时间对反应的影响 46 3.3.4.溶剂丙酮的加入量的考察 46 3.3.5.硫酸二甲酯滴加速度的考察 46-47 3.3.6.实验放大 47 3.3.7.由9-甲氧基菲偶联合成联菲双甲醚的试验 47-48 3.3.8.10,10’-二甲氧基-9,9’-联菲的结构表征 48-50 3.3.9.9-甲氧基菲的结构表征 50-51 3.3.10.小结 51 3.4.基本合成工艺设计及工艺设计的基础数据 51-53 3.4.1.基本合成工艺设计 51-52 3.4.2.基本工艺设计数据 52-53 3.5.其它联菲双醚的合成 53-57 3.5.1.10,10’-二乙氧基-9,9’-联菲的结构表征 53-54 3.5.2.10,10’-二丙氧基-9,9’-联菲的结构表征 54-55 3.5.3.10,10’-二丁氧基-9,9’-联菲的结构表征 55-56 3.5.4.联菲双醚作做给电子体的评价(委托应用单位作评价) 56-57 3.6.酚的醚化反应 57-59 3.6.1.溶剂对酚醚化的影响 57-58 3.6.2.碱对反应的影响 58 3.6.3.不同酚醚化的考察 58-59 3.6.4.小结 59 3.7.创新点 59-61 结论 61-62 参考文献 62-66 攻读硕士学位期间发表学术论文情况 66-67 致谢 67-68
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 芳香族化合物的生产 > 酚、芳香醇及其衍生物 > 芳香醇及其衍生物
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