学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

N-芳酰基甘氨酸的氧化脱羧研究

作 者: 张丽娥
导 师: 黄文华
学 校: 天津大学
专 业: 有机化学
关键词: N-芳酰基甘氨酸 N-甲酰基芳酰胺 氧化脱羧 过硫酸铵 硝酸银
分类号: TQ246
类 型: 硕士论文
年 份: 2007年
下 载: 96次
引 用: 0次
阅 读: 论文下载
 

内容摘要


本论文对N-芳酰基甘氨酸在银催化下的氧化脱羧反应进行了研究。发现在银(I)催化下使用过硫酸铵作为氧化剂,水和氯仿作为溶剂,60°C下N-芳酰基甘氨酸发生氧化脱羧反应,生成N-甲酰基芳酰胺。用马尿酸作为模型化合物,发现使用2倍摩尔量的过硫酸铵,N-甲酰基苯甲酰胺的收率最佳(71%)。对于4-Cl, 4-Br, 4-Me, 2-OMe和3-NO2取代的马尿酸衍生物,也可生成相应的N-甲酰基化物,收率为20~68%。以N-苯基-N-苯甲酰基甘氨酸为底物,可以78%的收率得到N-甲酰基-N-苯基苯甲酰胺。由于反应是在水相条件下进行的,所用试剂方便易得,因此提供了一种从芳酰氯和甘氨酸出发合成N-甲酰基芳酰胺的简洁温和的方法。试图由N-苯磺酰基甘氨酸和邻苯二甲酰基甘氨酸合成相应的N-甲酰基产物,以及由N-苯甲酰基丙氨酸合成N-乙酰基苯甲酰胺均未获成功。反应机理可能是N-芳酰基甘氨酸在Ag+/S2O82-作用下脱羧生成了N-芳酰基氨甲基自由基,此自由基可经氧化、水解和再氧化生成N-甲酰基芳酰胺。但试图用分子内的碳-氮双键来捕捉氨甲基自由基,也就是由N-烟酰苯丙氨酸和N-烟酰-α-苯基甘氨酸合成6,7-二氢吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮衍生物,未获成功。

全文目录


中文摘要  2-3
ABSTRACT  3-6
第一章 文献综述  6-16
  1.1 自由基反应  6-7
  1.2 自由基的应用  7-8
  1.3 水相自由基反应  8-10
  1.4 过硫酸根氧化作用机理及其在有机化学中的应用  10-11
  1.5 羧酸在S_2O_8~(2-)/Ag~+作用下的氧化脱羧  11-12
  1.6 氨基酸的氧化脱羧反应  12-14
  1.7 N-甲酰基芳酰胺衍生物的合成研究进展  14-16
第二章 实验部分  16-34
  2.1 实验仪器和试剂  16-17
  2.2 芳香酸的合成  17-19
  2.3 N-芳酰基甘氨酸的合成过程  19-22
  2.4 N-苯磺酰基甘氨酸的合成  22
  2.5 N-苯基甘氨酸的合成  22-23
  2.6 N-苯基-N-苯甲酰基甘氨酸的合成  23
  2.7 N-(反-3-苯基丙烯酰基)甘氨酸的合成  23-24
  2.8 N-芳酰基甘氨酸在Ag~+/S_2O_8~(2-)作用下的氧化脱羧反应  24-28
  2.9 N-邻苯二甲酰基氨基酸的合成反应  28-29
  2.10 N-邻苯二甲酰基氨基酸在Ag~+/S_2O_8~(2-)诱导下的氧化脱羧反应  29-30
  2.11 N-烟酰类氨基酸化合物的合成  30-33
  2.12 N-烟酰基氨基酸化合物在Ag~+/S_2O_8~(2-)诱导下的氧化脱羧反应  33-34
第三章 结果与讨论  34-43
  3.1 N-芳酰基甘氨酸的氧化脱羧  34-38
  3.2 N-邻苯二甲酰基氨基酸的氧化脱羧  38-40
  3.3 N-烟酰基氨基酸的氧化脱羧  40-43
第四章 结论  43-44
参考文献  44-49
发表论文和参加科研情况说明  49-50
致谢  50-51
附录  51-72

相似论文

  1. Cu2+/Co2+催化漂白桉木浆工艺与机理研究,TS745
  2. 尿素包合法和银化柱层析分离脂肪酸及尿素包合结晶物的研究,TQ460.1
  3. 银离子金属复合材料生物创面膜的研究,R318.08
  4. 偕二硝基化合物合成新工艺研究,TQ226.1
  5. 抗哮喘传统中药椒目的现代药学研究,R287
  6. 不同剂量硝酸银和滑石粉对胸膜粘连效果以及肺损伤的实验研究,R655.3
  7. 一种简捷的合成N-羟甲基苯甲酰胺和缩氨醛衍生物的方法,TQ24
  8. N-酰基氨基酸在S_2O_8~(2-)/Ag~+/Cu~(2+)作用下的氧化脱羧反应研究,O621.25
  9. 海藻油中分离纯化多烯脂肪酸的研究,R914
  10. 高纯硝酸银制备研究与生产实践,TQ131.22
  11. 比较无水酒精和硝酸银在处理兔肠粘膜效果的实验研究,R656.7
  12. 室内空气中甲醛的去除研究,X51
  13. FK520的分离及其衍生物的合成,R914
  14. 蚕蛹混合脂肪酸中α-亚麻酸的分离纯化,R284.2
  15. 紫苏(Perilla frutescens (L.)Britte)花芽生理分化机理及紫苏子α-亚麻酸提取纯化工艺研究,S567.2
  16. 酰基硫脲、酰氨基硫脲的绿色合成研究,TQ226
  17. 中药亚麻子化学成分研究,R284
  18. 含银脱细胞异种真皮的实验研究,R644
  19. 中国孤雌生殖卤虫胚胎发育相关基因的研究,Q953
  20. 电解硫酸铵合成过硫酸铵的研究,TQ125.14

中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 芳香族化合物的生产 > 芳香族含氮化合物
© 2012 www.xueweilunwen.com