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N-芳酰基甘氨酸的氧化脱羧研究
作 者: 张丽娥
导 师: 黄文华
学 校: 天津大学
专 业: 有机化学
关键词: N-芳酰基甘氨酸 N-甲酰基芳酰胺 氧化脱羧 过硫酸铵 硝酸银
分类号: TQ246
类 型: 硕士论文
年 份: 2007年
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内容摘要
本论文对N-芳酰基甘氨酸在银催化下的氧化脱羧反应进行了研究。发现在银(I)催化下使用过硫酸铵作为氧化剂,水和氯仿作为溶剂,60°C下N-芳酰基甘氨酸发生氧化脱羧反应,生成N-甲酰基芳酰胺。用马尿酸作为模型化合物,发现使用2倍摩尔量的过硫酸铵,N-甲酰基苯甲酰胺的收率最佳(71%)。对于4-Cl, 4-Br, 4-Me, 2-OMe和3-NO2取代的马尿酸衍生物,也可生成相应的N-甲酰基化物,收率为20~68%。以N-苯基-N-苯甲酰基甘氨酸为底物,可以78%的收率得到N-甲酰基-N-苯基苯甲酰胺。由于反应是在水相条件下进行的,所用试剂方便易得,因此提供了一种从芳酰氯和甘氨酸出发合成N-甲酰基芳酰胺的简洁温和的方法。试图由N-苯磺酰基甘氨酸和邻苯二甲酰基甘氨酸合成相应的N-甲酰基产物,以及由N-苯甲酰基丙氨酸合成N-乙酰基苯甲酰胺均未获成功。反应机理可能是N-芳酰基甘氨酸在Ag+/S2O82-作用下脱羧生成了N-芳酰基氨甲基自由基,此自由基可经氧化、水解和再氧化生成N-甲酰基芳酰胺。但试图用分子内的碳-氮双键来捕捉氨甲基自由基,也就是由N-烟酰苯丙氨酸和N-烟酰-α-苯基甘氨酸合成6,7-二氢吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮衍生物,未获成功。
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全文目录
中文摘要 2-3 ABSTRACT 3-6 第一章 文献综述 6-16 1.1 自由基反应 6-7 1.2 自由基的应用 7-8 1.3 水相自由基反应 8-10 1.4 过硫酸根氧化作用机理及其在有机化学中的应用 10-11 1.5 羧酸在S_2O_8~(2-)/Ag~+作用下的氧化脱羧 11-12 1.6 氨基酸的氧化脱羧反应 12-14 1.7 N-甲酰基芳酰胺衍生物的合成研究进展 14-16 第二章 实验部分 16-34 2.1 实验仪器和试剂 16-17 2.2 芳香酸的合成 17-19 2.3 N-芳酰基甘氨酸的合成过程 19-22 2.4 N-苯磺酰基甘氨酸的合成 22 2.5 N-苯基甘氨酸的合成 22-23 2.6 N-苯基-N-苯甲酰基甘氨酸的合成 23 2.7 N-(反-3-苯基丙烯酰基)甘氨酸的合成 23-24 2.8 N-芳酰基甘氨酸在Ag~+/S_2O_8~(2-)作用下的氧化脱羧反应 24-28 2.9 N-邻苯二甲酰基氨基酸的合成反应 28-29 2.10 N-邻苯二甲酰基氨基酸在Ag~+/S_2O_8~(2-)诱导下的氧化脱羧反应 29-30 2.11 N-烟酰类氨基酸化合物的合成 30-33 2.12 N-烟酰基氨基酸化合物在Ag~+/S_2O_8~(2-)诱导下的氧化脱羧反应 33-34 第三章 结果与讨论 34-43 3.1 N-芳酰基甘氨酸的氧化脱羧 34-38 3.2 N-邻苯二甲酰基氨基酸的氧化脱羧 38-40 3.3 N-烟酰基氨基酸的氧化脱羧 40-43 第四章 结论 43-44 参考文献 44-49 发表论文和参加科研情况说明 49-50 致谢 50-51 附录 51-72
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 芳香族化合物的生产 > 芳香族含氮化合物
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