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有机锡化合物在酯类香料合成中催化性能的研究

作 者: 陈福山
导 师: 林森
学 校: 南昌大学
专 业: 有机化学
关键词: 香料 有机锡 催化 酯化反应
分类号: TQ655
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
下 载: 59次
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内容摘要


有机锡化合物作为一种Lewis酸催化剂在有机合成领域中具有许多优点。为了探讨不同结构有机锡化合物对酯化反应的催化性能,本文利用Bu2SnCl2、Bu3SnCl、Ph3SnCl、SnCl4为起始原料合成了有机锡化合物Bu2SnO、Bu2Sn(OCOPh)2、(Bu3Sn)2O、Bu3SnOCOPh、Ph3SnOH、Ph3SnOCOPh、(Me3SiCH2)2SnCl2、(Me3SiCH2)3SnCl。通过酯类香料乙酸苄酯和丙酸丁酯的合成,对有机锡催化活性进行了研究。采用单因素和正交实验方法,重点考察了催化剂的用量、反应温度、反应时间、酸醇摩尔比和带水剂等因素对乙酸苄酯和丙酸丁酯酯化率的影响。实验结果显示,二烃基和三烃基有机锡化合物对酯化反应都具有一定的催化活性,其中Ph3SnCl、(Me3SiCH2)3SnCl的催化效果较好。在n(乙酸):n(苄醇)=2.5:1,Ph3SnCl用量是苯甲醇和乙酸总质量的1.5%,带水剂甲苯的用量lOmL(与甲苯的摩尔比为0.95),反应150min后的条件下,乙酸苄酯酯化率可达到97.8%。在(n(丁醇):n(丙酸)=1.7:1,Ph3SnCl用量是丙酸和丁醇总质量的2.0%,带水剂环己烷的用量10mL(与丙酸的摩尔比为0.46),反应120min后的条件下,丙酸丁酯的酯化率达到97.3%。在n(乙酸):n(苄醇)=3.5:1,(Me3SiCH2)3SnCl用量是苯甲醇和乙酸总质量的2.0%,带水剂甲苯的用量10mL(与甲苯的摩尔比为0.95),反应210min后的条件下,乙酸苄酯酯化率可达到达91.5%。研究结果表明,有机锡化合物催化酯化反应,具有催化活性高、反应条件温和,催化剂用量少,不腐蚀反应装置等优点。鉴于此,有机锡化合物在酯类香料的生产中具有良好的应用前景。

全文目录


摘要  3-4
ABSTRACT  4-8
第1章 引言  8-16
  1.1 香料及酯类香料  8
  1.2 酯类香料合成中催化剂的应用  8-12
  1.3 有机锡催化剂在有机合成中的应用  12-14
  1.4 本文研究目的和思路  14-16
第2章 有机锡催化剂的制备  16-21
  2.1 实验仪器及试剂  16
  2.2 丁基锡催化剂的制备  16-18
  2.3 苯基锡催化剂的制备  18
  2.4 含硅烃基锡催化剂的制备  18-20
  2.5 小结  20-21
第3章 有机锡催化剂在乙酸苄酯合成中催化活性研究  21-33
  3.1 实验仪器及试剂  21
  3.2 不同类型有机锡催化剂在酯化反应中催化活性比较  21-23
  3.3 Ph_3SnCl为催化剂合成乙酸苄酯实验条件的优化  23-27
  3.4 (Me_3SiCH_2)_3SnCl为催化剂合成乙酸苄酯实验条件的优化  27-32
  3.5 小结  32-33
第4章 Ph_3SnCl为催化剂合成丙酸丁酯实验条件的优化  33-39
  4.1 实验仪器及试剂  33
  4.2 丙酸丁酯的合成  33
  4.3 酸值与酉旨化率的测定  33-34
  4.4 Ph3snIC为催化剂合成丙酸丁醋实验条件的优化  34-38
  4.5 小结  38-39
第5章 讨论  39-42
第6章 结论与展望  42-44
致谢  44-45
参考文献  45-48
攻读学位期间的研究成果  48

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 香料及化妆品工业 > 合成香料
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