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采用有机碱的铜催化C-N键偶联反应研究

作　者: 蔄秋石
导　师: 冯乙巳；许华建
学　校: 合肥工业大学
专　业: 生物化工
关键词: 铜催化 C-N偶联 Ullmann反应有机碱绿色化学
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

与Pd和Ni相比,Cu是一种廉价而且低毒的金属,用Cu来催化这些交叉偶联反应不仅可以节省贵金属的消耗、降低成本而且可以减少对环境的污染、促进绿色化学的发展。人们把Cu催化的碳-碳、碳-杂键的交叉偶联叫做Ullmann缩合反应,随着近年的发展,其越来越受到化学家们的关注。尤其是Cu催化C-N键的Ullmann偶联反应在现代有机合成中的作用日益重要。这些偶联反应通常要加入10-20%的铜盐做催化剂,并且需要配体和碱性的反应环境。在这篇文章中,我们报道了一种新型的有机碱/CuCl催化体系用来进行C-N键的偶联。我们使用10%催化量的CuCl与四甲基氢氧化胺--(CH3)4N+OH-这种有机碱。与传统的无机碱相比,有机碱能完全溶于有机溶剂起到更好的作用,并且后处理比使用无机碱的反应体系更加简单更加环保。在我们对反应体系的研究中,四甲基氢氧化胺在O,O类型配体与CuCl的反应体系中显示出了比无机碱明显优秀的效果,得到了91%的高产率。并且在底物的拓展方面,对底物的适应性也有很好的表现。

全文目录

摘要  5-6
ABSTRACT  6-7
致谢  7-12
第一章前言  12-28
  1.1 Cu 催化偶联反应的进展  12-26
    1.1.1 使用N,N 型配体的催化体系  13-18
    1.1.2 使用O,O 配体的催化体系  18-19
    1.1.3 使用N,O 配体的催化体系  19-23
    1.1.4 使用其他类型配体的反应体系  23-25
    1.1.5 不使用配体的反应体系  25-26
  1.2 本课题的来源、目的及意义  26-28
第二章 Cu 催化 C-N 偶联反应最佳反应条件的研究  28-34
  2.1 引言  28-29
  2.2 实验部分  29-31
    2.2.1 试剂与仪器  29-30
    2.2.2 最佳反应条件的研究  30-31
  2.3 结果与讨论  31-34
第三章使用有机碱的 CuCl 催化 C-N 偶联反应底物的拓展  34-65
  3.1 引言  34
  3.2 实验部分  34-36
    3.2.1 试剂与仪器  34-35
    3.2.2 多种C-N 偶联产物的合成  35-36
  3.3 实验结果与讨论  36-65
第四章结论和展望  65-66
参考文献  66-68
攻读硕士期间发表的论文  68-69

采用有机碱的铜催化C-N键偶联反应研究

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