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三种β-环糊精衍生物与山竹黄酮、山萘酚和高良姜素的包合作用研究

作 者: 王美丽
导 师: 魏永锋
学 校: 西北大学
专 业: 分析化学
关键词: 山竹黄酮 山萘酚 高良姜素 环糊精 包合作用 相溶解度法 荧光法 增溶效果
分类号: R94
类 型: 硕士论文
年 份: 2009年
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内容摘要


山竹黄酮山萘酚高良姜素具有显著的生物活性和药理活性,近年来引起人们的广泛关注。但这三种黄酮类化合物在水中溶解性差,口服生物利用度低,因此极大的影响了其制剂的开发及临床应用。β-环糊精(β-CD)衍生物是高效、低毒、安全有效的药物增溶剂。为此,系统研究β-CD衍生物对这三种黄酮类化合物的包合作用和增溶效果,对于其制剂的开发及临床应用有重要意义。本文主要做了以下几方面的工作:首先用相溶解度法比较研究了三种β-CD衍生物对α-山竹黄酮(α-MAG)的包合行为和增溶效果。制备了羟丙基-β-环糊精(Hp-β-CD)与α-MAG的包合物,用红外光谱法(IR)、差示扫描量热分析法(DSC)和1~H核磁共振法(1~HNMR)对包合物进行了表征,并探讨了温度对包合反应过程的影响。结果表明:三种β-CD衍生物均能与α-MAG形成稳定的包合物,包合比为1:1;包合能力和增溶能力的大小顺序相同,依次为磺丁基醚-β-环糊精(SBE-β-CD)>Hp-β-CD>羟乙基-β-环糊精(HE-β-CD);温度对Hp-β-CD与α-MAG包合反应的影响不大,包合过程主要是由焓变控制,驱动力为范德华力。其次用荧光光谱法和相溶解度法比较研究了三种β-CD衍生物对γ-山竹黄酮(γ-MAG)的包合行为和增溶效果。探讨了温度和pH值对Hp-β-CD与γ-MAG包合反应的影响,制备了Hp-β-CD与γ-MAG的包合物,并用IR和DSC对其进行了表征。结果表明:三种β-CD衍生物均对γ-MAG有明显的荧光猝灭作用;SBE-β-CD和HE-β-CD在中性条件下都能与γ-MAG形成了1:1的包合物,而Hp-β-CD与γ-MAG形成了2:1的包合物;增溶能力的大小顺序为SBE-β-CD>Hp-β-CD>HE-β-CD;Hp-β-CD与γ-MAG在pH值为7.5时没有包合现象,在pH值为1.2时形成了1:1的包合物;温度对包合稳定常数的影响不明显。再者用相溶解度法比较研究了三种β-CD衍生物对山萘酚的包合行为和增溶效果。结果表明:三种β-CD衍生物均能与山萘酚形成稳定的包合物,包合比为1:1,且增溶效果显著;对山萘酚包合能力和增溶能力的大小顺序相同,依次为SBE-β-CD>HE-β-CD>Hp-β-CD。最后用荧光光谱法比较研究了三种β-CD衍生物与高良姜素的包合作用,探讨了温度对包合反应的影响。结果表明:三种β-CD衍生物均对高良姜素有明显的荧光猝灭作用,且均能形成稳定的包合物,包合比为1:1;包合能力的大小顺序为SBE-β-CD>Hp-β-CD>HE-β-CD;温度对包合反应的影响不大,包合过程是一个能自发进行的放热过程。

全文目录


摘要  3-5
Abstract  5-7
目录  7-10
第一章 综述  10-30
  1.1 环糊精的研究概况  10-14
    1.1.1 环糊精的结构和性质  10-11
    1.1.2 几种重要的β-环糊精衍生物  11-13
    1.1.3 环糊精包合物的制备和表征方法  13-14
    1.1.4 环糊精包合物在医药方面的应用  14
  1.2 黄酮类化合物的研究概况  14-20
    1.2.1 简介  14-15
    1.2.2 黄酮类化合物的植物来源  15-16
    1.2.3 黄酮类化合物的理化性质  16
    1.2.4 黄酮类化合物的药理活性  16-17
    1.2.5 山竹黄酮山萘酚高良姜素的研究概况  17-20
  1.3 溶液中环糊精包合行为研究  20-22
    1.3.1 环糊精形成包合物的条件  20
    1.3.2 水溶液中包合常数的测定方法  20-22
  1.4 研究内容与研究意义  22-24
  参考文献  24-30
第二章 三种β-环糊精衍生物与α-山竹黄酮的包合作用研究  30-42
  2.1 实验部分  30-32
    2.1.1 仪器与试剂  30-31
    2.1.2 实验方法  31-32
  2.2 结果与讨论  32-40
    2.2.1 β-CD衍生物对α-MAG紫外吸收光谱的影响  32-33
    2.2.2 β-CD衍生物对α-MAG增溶作用的比较  33-34
    2.2.3 包合稳定常数与包合比的测定  34-36
    2.2.4 温度对包合过程的影响及包合物热力学参数的测定  36-37
    2.2.5 红外光谱研究  37-38
    2.2.6 差示扫描量热分析  38
    2.2.7 核磁共振氢谱分析  38-40
  2.3 结论  40-41
  参考文献  41-42
第三章 三种β-环糊精衍生物与γ-山竹黄酮的包合作用研究  42-52
  3.1 实验部分  42-43
    3.1.1 仪器与试剂  42
    3.1.2 实验方法  42-43
  3.2 结果与讨论  43-50
    3.2.1 β-CD衍生物对γ-MAG增溶作用的比较  43-44
    3.2.2 β-CD衍生物对γ-MAG荧光发射光谱的影响  44-46
    3.2.3 包合稳定常数与包合比的测定  46-48
    3.2.4 温度和pH对Hp-β-CD与γ-MAG包合反应的影响  48
    3.2.5 红外光谱研究  48-49
    3.2.6 差示扫描量热分析  49-50
  3.3 结论  50-51
  参考文献  51-52
第四章 三种β-环糊精衍生物与山萘酚的包合作用研究  52-59
  4.1 实验部分  52-53
    4.1.1 仪器与试剂  52
    4.1.2 实验方法  52-53
  4.2 结果与讨论  53-57
    4.2.1 β-CD衍生物对山萘酚紫外吸收光谱图的影响  53-54
    4.2.2 β-CD衍生物对山萘酚增溶作用的比较  54-56
    4.2.3 包合稳定常数与包合比的测定  56-57
  4.3 结论  57-58
  参考文献  58-59
第五章 三种β-环糊精衍生物与高良姜素的包合作用研究  59-68
  5.1 实验部分  59-60
    5.1.1 仪器与试剂  59
    5.1.2 实验方法  59-60
  5.2 结果与讨论  60-66
    5.2.1 相同浓度β-CD衍生物对高良姜素荧光猝灭作用的比较  60-62
    5.2.2 不同浓度的β-CD衍生物对高良姜素荧光发射光谱的影响  62-63
    5.2.3 包合比及包合稳定常数的测定  63-65
    5.2.4 包合物热力学参数的测定  65-66
  5.3 结论  66-67
  参考文献  67-68
攻读硕士学位期间取得的学术成果  68-69
致谢  69

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药剂学
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