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三种β-环糊精衍生物与山竹黄酮、山萘酚和高良姜素的包合作用研究
作 者: 王美丽
导 师: 魏永锋
学 校: 西北大学
专 业: 分析化学
关键词: 山竹黄酮 山萘酚 高良姜素 环糊精 包合作用 相溶解度法 荧光法 增溶效果
分类号: R94
类 型: 硕士论文
年 份: 2009年
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内容摘要
山竹黄酮、山萘酚和高良姜素具有显著的生物活性和药理活性,近年来引起人们的广泛关注。但这三种黄酮类化合物在水中溶解性差,口服生物利用度低,因此极大的影响了其制剂的开发及临床应用。β-环糊精(β-CD)衍生物是高效、低毒、安全有效的药物增溶剂。为此,系统研究β-CD衍生物对这三种黄酮类化合物的包合作用和增溶效果,对于其制剂的开发及临床应用有重要意义。本文主要做了以下几方面的工作:首先用相溶解度法比较研究了三种β-CD衍生物对α-山竹黄酮(α-MAG)的包合行为和增溶效果。制备了羟丙基-β-环糊精(Hp-β-CD)与α-MAG的包合物,用红外光谱法(IR)、差示扫描量热分析法(DSC)和1~H核磁共振法(1~HNMR)对包合物进行了表征,并探讨了温度对包合反应过程的影响。结果表明:三种β-CD衍生物均能与α-MAG形成稳定的包合物,包合比为1:1;包合能力和增溶能力的大小顺序相同,依次为磺丁基醚-β-环糊精(SBE-β-CD)>Hp-β-CD>羟乙基-β-环糊精(HE-β-CD);温度对Hp-β-CD与α-MAG包合反应的影响不大,包合过程主要是由焓变控制,驱动力为范德华力。其次用荧光光谱法和相溶解度法比较研究了三种β-CD衍生物对γ-山竹黄酮(γ-MAG)的包合行为和增溶效果。探讨了温度和pH值对Hp-β-CD与γ-MAG包合反应的影响,制备了Hp-β-CD与γ-MAG的包合物,并用IR和DSC对其进行了表征。结果表明:三种β-CD衍生物均对γ-MAG有明显的荧光猝灭作用;SBE-β-CD和HE-β-CD在中性条件下都能与γ-MAG形成了1:1的包合物,而Hp-β-CD与γ-MAG形成了2:1的包合物;增溶能力的大小顺序为SBE-β-CD>Hp-β-CD>HE-β-CD;Hp-β-CD与γ-MAG在pH值为7.5时没有包合现象,在pH值为1.2时形成了1:1的包合物;温度对包合稳定常数的影响不明显。再者用相溶解度法比较研究了三种β-CD衍生物对山萘酚的包合行为和增溶效果。结果表明:三种β-CD衍生物均能与山萘酚形成稳定的包合物,包合比为1:1,且增溶效果显著;对山萘酚包合能力和增溶能力的大小顺序相同,依次为SBE-β-CD>HE-β-CD>Hp-β-CD。最后用荧光光谱法比较研究了三种β-CD衍生物与高良姜素的包合作用,探讨了温度对包合反应的影响。结果表明:三种β-CD衍生物均对高良姜素有明显的荧光猝灭作用,且均能形成稳定的包合物,包合比为1:1;包合能力的大小顺序为SBE-β-CD>Hp-β-CD>HE-β-CD;温度对包合反应的影响不大,包合过程是一个能自发进行的放热过程。
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全文目录
摘要 3-5 Abstract 5-7 目录 7-10 第一章 综述 10-30 1.1 环糊精的研究概况 10-14 1.1.1 环糊精的结构和性质 10-11 1.1.2 几种重要的β-环糊精衍生物 11-13 1.1.3 环糊精包合物的制备和表征方法 13-14 1.1.4 环糊精包合物在医药方面的应用 14 1.2 黄酮类化合物的研究概况 14-20 1.2.1 简介 14-15 1.2.2 黄酮类化合物的植物来源 15-16 1.2.3 黄酮类化合物的理化性质 16 1.2.4 黄酮类化合物的药理活性 16-17 1.2.5 山竹黄酮、山萘酚和高良姜素的研究概况 17-20 1.3 溶液中环糊精包合行为研究 20-22 1.3.1 环糊精形成包合物的条件 20 1.3.2 水溶液中包合常数的测定方法 20-22 1.4 研究内容与研究意义 22-24 参考文献 24-30 第二章 三种β-环糊精衍生物与α-山竹黄酮的包合作用研究 30-42 2.1 实验部分 30-32 2.1.1 仪器与试剂 30-31 2.1.2 实验方法 31-32 2.2 结果与讨论 32-40 2.2.1 β-CD衍生物对α-MAG紫外吸收光谱的影响 32-33 2.2.2 β-CD衍生物对α-MAG增溶作用的比较 33-34 2.2.3 包合稳定常数与包合比的测定 34-36 2.2.4 温度对包合过程的影响及包合物热力学参数的测定 36-37 2.2.5 红外光谱研究 37-38 2.2.6 差示扫描量热分析 38 2.2.7 核磁共振氢谱分析 38-40 2.3 结论 40-41 参考文献 41-42 第三章 三种β-环糊精衍生物与γ-山竹黄酮的包合作用研究 42-52 3.1 实验部分 42-43 3.1.1 仪器与试剂 42 3.1.2 实验方法 42-43 3.2 结果与讨论 43-50 3.2.1 β-CD衍生物对γ-MAG增溶作用的比较 43-44 3.2.2 β-CD衍生物对γ-MAG荧光发射光谱的影响 44-46 3.2.3 包合稳定常数与包合比的测定 46-48 3.2.4 温度和pH对Hp-β-CD与γ-MAG包合反应的影响 48 3.2.5 红外光谱研究 48-49 3.2.6 差示扫描量热分析 49-50 3.3 结论 50-51 参考文献 51-52 第四章 三种β-环糊精衍生物与山萘酚的包合作用研究 52-59 4.1 实验部分 52-53 4.1.1 仪器与试剂 52 4.1.2 实验方法 52-53 4.2 结果与讨论 53-57 4.2.1 β-CD衍生物对山萘酚紫外吸收光谱图的影响 53-54 4.2.2 β-CD衍生物对山萘酚增溶作用的比较 54-56 4.2.3 包合稳定常数与包合比的测定 56-57 4.3 结论 57-58 参考文献 58-59 第五章 三种β-环糊精衍生物与高良姜素的包合作用研究 59-68 5.1 实验部分 59-60 5.1.1 仪器与试剂 59 5.1.2 实验方法 59-60 5.2 结果与讨论 60-66 5.2.1 相同浓度β-CD衍生物对高良姜素荧光猝灭作用的比较 60-62 5.2.2 不同浓度的β-CD衍生物对高良姜素荧光发射光谱的影响 62-63 5.2.3 包合比及包合稳定常数的测定 63-65 5.2.4 包合物热力学参数的测定 65-66 5.3 结论 66-67 参考文献 67-68 攻读硕士学位期间取得的学术成果 68-69 致谢 69
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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药剂学
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