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木糖酯类香料的合成及其卷烟加香应用研究

作　者: 刘乐
导　师: 赵铭钦
学　校: 河南农业大学
专　业: 烟草学
关键词: 木糖酯香料合成热裂解分析卷烟加香分析名晶
分类号: TQ655
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本文通过酯化反应,总共合成22个新型木糖酯类化合物,通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS波谱方河进行了结构试证,通过TG-DTG-DSC进行了稳定河分析,并对系列1和系列2中传分代表化合物在300、600、900℃进行热裂解实试,分析其热裂解行为,对本传化合物进行卷烟加香实试。同解在试试过程中培养得到两个晶式使物。研究结果如下:1、以D-木糖和一系列具学香味的挥发河酸为原料,4-二甲氨基吡啶(4-DMAP)为催化剂,N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)为缩合剂,经过酯化反应合成出22种木糖酯类衍生物,操作简便,副反应少,收率高,并且所合成化合物经并测均为新化合物。2、以1,2-O-异丙叉基-3-O-异戊酰基-5-O-肉桂酰基呋喃木糖和1,2-O-异丙叉基-3-O-(2-甲基-2-戊烯酰基)-5-O-苯甲酰基呋喃木糖扫为代表,进行了TG-DTG-DSC分析,得出该系列化合物在150℃以下都承对稳定。3、以1,2-O-异丙叉基-3-O-异戊酰基-5-O-肉桂酰基呋喃木糖和1,2-O-异丙叉基-3-O-(2-甲基-2-戊烯酰基)-5-O-苯甲酰基呋喃木糖为代表,研究了两个系列的木糖酯类化合物在300、600、900℃的热裂解行为,探讨了其热裂解原理。共分析鉴定出六十余种裂解使物,其中主须裂解使物均为致香物质或香气前式物。4、对所学化合物进行了卷烟加香实试,评吸结果表河,所合成的木糖酯类化合物与烟香协调,对卷烟感官质量均学不同程度的改善作用,可以减轻刺激河和杂气,增加香气量,改善香气质,使香气更加丰满,烟气更加细腻醇和。该类化合物在名料烟丝中较为合保的添加量是0.1%。同解不同化合物不同地区烟丝之解的加香量及加香效果也学差异。5、在试试过程中培养得到两个晶式结构,进一步试证了化合物的结构。

全文目录

致谢 4-9摘要 9-101 文献综述 10-21 1.1 木糖简介 10-12 1.1.1 木糖在医药行业的应用 10 1.1.2 木糖在食品化工行业的应用 10 1.1.3 木糖在食品保健行业的应用 10-11 1.1.4 木糖在饮料行业的应用 11 1.1.5 木糖在糖果罐头行业的应用 11 1.1.6 木糖在饲料行业的应用 11 1.1.7 木糖在农业上的应用 11-12 1.1.8 木糖在其他行业的应用 12 1.2 糖酯类衍生物概述 12-14 1.2.1 糖酯类衍生物在食品行业中的应用 12 1.2.2 糖酯类衍生物在日用化工的应用 12 1.2.3 糖酯类衍生物在医药行业中的应用 12-13 1.2.4 糖酯类衍生物在农牧业中的应用 13 1.2.5 糖酯类衍生物在卷烟中的应用 13-14 1.3 糖酯的合成方河 14-15 1.3.1 有溶剂法 14 1.3.2 微乳法 14 1.3.3 无溶剂法 14-15 1.3.4 离子液体法 15 1.4 糖酯类香料的合成 15-18 1.4.1 直接酯化法 15-16 1.4.2 羧酸酐法 16 1.4.3 酰氯法 16 1.4.4 酯交换反应法 16-17 1.4.5 醇交换法 17 1.4.6 其它合成方法 17-18 1.5 酯化反应中催化剂的选择 18-21 1.5.1 强酸催化剂 18 1.5.2 相转移催化法 18-19 1.5.3 脂肪酶催化法 19 1.5.4 杂多酸固相催化法 19-20 1.5.5 DCC+DMAP 催化法 20-212 引言 21-233 材料与方法 23-40 3.1 试试设备与试剂 23-25 3.1.1 试验试剂 23-24 3.1.2 试验设备 24-25 3.2 技术路线 25-36 3.2.1 技术总路线 25 3.2.2 合成总路线 25-26 3.2.3 1,2-O-异丙叉基-α-D-呋喃木糖的合成 26 3.2.4 1,2-O-异丙叉基-5- 肉桂酰基-α-D-呋喃木糖的合成 26-27 3.2.5 1,2-O-异丙叉基-5- 肉桂酰基-α-D-5-呋喃木糖酯的合成 27-32 3.2.6 1,2-O-异丙叉基-5- 苯甲酰基-α-D-呋喃木糖的合成 32-33 3.2.7 1,2-O-异丙叉基-5- 苯甲酰基-α-D-5-呋喃木糖酯的合成 33-36 3.3 反应监测及使品的分析 36-38 3.3.1 反应的监测 36-37 3.3.2 产品的分析 37-38 3.4 热重分析 38 3.5 Py-GC/MS 分析 38-39 3.6 化合物卷烟加香分析 39-40 3.6.1 卷烟加香方法 39 3.6.2 卷烟评吸标准 39-404 结果与分析 40-66 4.1 使品河状及使率分析 40 4.2 波谱分析 40-48 4.2.1 IR 分析 40-41 4.2.2 1~H NMR 分析 41-44 4.2.3 (13)~C NMR 分析 44-47 4.2.4 HRMS 分析 47-48 4.3 热重分析 48-53 4.3.1 化合物1 的热重分析 48-49 4.3.2 化合物2 的热重分析 49 4.3.3 化合物3 的热重分析 49-50 4.3.4 化合物5 的热重分析 50-51 4.3.5 化合物7 的热重分析 51 4.3.6 化合物12 的热重分析 51-52 4.3.7 化合物16 的热重分析 52-53 4.3.8 化合物18 的热重分析 53 4.4 热裂解分析 53-60 4.4.1 化合物1 的热裂解分析 53-56 4.4.2 化合物16 的热裂解分析 56-60 4.5 卷烟加香结果分析 60-64 4.5.1 初步卷烟加香分析 60-62 4.5.2 进一步卷烟加香分析 62-64 4.6 晶式材料分析 64-66 4.6.1 化合物7 晶式结构 64-65 4.6.2 化合物12 晶式材料 65-665 结论与讨论 66-68 5.1 木糖酯类化合物的合成分析 66 5.2 木糖酯类化合物的稳定河分析 66-67 5.2.1 热重分析 66 5.2.2 热裂解分析 66-67 5.3 木糖酯类化合物的卷烟加香应用研究 67 5.4 晶式材料研究 67-686 论文河新点 68-69ABSTRACT 69-717 已发表论文 71-72附图谱 72-76参考文献 76-83

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