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水相体系中取代芳基硼酸酯的合成研究

作　者: 张杰
导　师: 叶家海
学　校: 南京理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 芳基硼酸酯芳基氟硼酸重氮盐溴化亚铜乙腈/水
分类号: TQ263.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

芳基硼酸脂和取代芳基硼酸酯在化学、生物医药、电子、液晶等方面具有广泛的应用。因此芳基及取代芳基硼酸酯的制备合成一直是化学工作者研究的热点。本文以芳基氟硼酸重氮盐与联硼酸频哪醇脂为原料,采用乙腈/水为溶剂,并在溴化亚铜催化下合成了一系列取代芳基硼酸酯。反应溶剂为乙腈/水,环境友好；催化剂溴化亚铜便宜易得而且反应后处理简单。本研究对反应的工艺进行了优化。以对苯甲酸甲酯氟硼酸重氮盐与联硼酸频哪醇脂为反应底物,对反应温度、催化剂种类、催化剂用量、反应时间、溶剂进行了优化。结果表明最佳的反应条件为：温度为室温；溶剂为乙腈：水=3:1；催化剂为溴化亚铜(5%mol)；反应时间为3h；物料比为1:1.产物通过快速柱层析方法提纯,用核磁共振氢谱及质谱等分析手段对所有产物进行分析表征。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-9
1 绪论  9-23
  1.1 选题背景  9-22
    1.1.1 芳基硼酸及芳基硼酸酯的应用  9-18
      1.1.1.1 作为suzuki偶联反应的底物合成联芳基类化合物  9-12
      1.1.1.2 与α,β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应  12-13
      1.1.1.3 芳基硼酸与炔烃的加成  13
      1.1.1.4 用于碳原子与杂原子之间成键  13-15
      1.1.1.5 做为超分子聚合体  15
      1.1.1.6 应用于化学传感器  15-17
      1.1.1.7 在有机合成中做为酸性催化剂  17-18
      1.1.1.8 取代芳基硼酸或芳基硼酸酯的其他应用  18
    1.1.2 芳基硼酸或芳基硼酸酯现有合成方法简介  18-21
      1.1.2.1 格式试剂法  18-19
      1.1.2.2 有机锂试剂法  19
      1.1.2.3 钯催化法  19-20
      1.1.2.4 铑催化法  20
      1.1.2.5 铱催化法  20
      1.1.2.6 其他方法  20-21
    1.1.3 小结  21-22
  1.2 选题的目的、内容及意义  22-23
2 实验部分  23-26
  2.1 主要仪器及化学试剂  23-24
  2.2 各种氟硼酸重氮盐类原料的制备  24-25
    2.2.1 反应路线  24-25
    2.2.2 实验操作  25
  2.3 芳基硼酸酯的制备  25-26
    2.3.1 反应路线  25-26
    2.3.2 实验操作  26
3 结果与讨论  26-39
  3.1 反应条件优化  26-34
    3.1.1 芳基重氮盐阴离子的选择  26
    3.1.2 催化剂的选择  26-28
    3.1.3 反应溶剂的选择  28-29
    3.1.4 反应温度的选择  29-31
    3.1.5 反应时间的选择  31
    3.1.6 催化剂用量的选择  31-34
  3.2 反应底物对反应的影响  34-36
    3.2.1 芳环上取代基的电子效应对反应的影响  34-35
    3.2.2 芳环上取代基的空间效应对反应的影响  35-36
  3.3 产物的分析与表征  36-39
    3.3.1 产物:4-磺胺基苯硼酸频哪醇脂(5a)  36
    3.3.2 产物:3-羧基苯硼酸频哪醇脂(5b)  36
    3.3.3 产物:4-乙酰基苯硼酸频哪醇脂(5c)  36
    3.3.4 产物:4-硝基苯硼酸频哪醇脂(5d)  36-37
    3.3.5 产物:4-溴苯硼酸频哪醇脂(5e)  37
    3.3.6 产物:3-硝基苯硼酸频哪醇脂(5f)  37
    3.3.7 产物:4-氰基苯硼酸频哪醇脂(5g)  37
    3.3.8 产物:4-羧基苯硼酸频哪醇脂(5h)  37-38
    3.3.9 产物:4-三氟甲基苯硼酸频哪醇脂(5i)  38
    3.3.10 产物:2-甲基-4-硝基苯硼酸频哪醇脂(5j)  38
    3.3.11 产物:4-甲氧羰基苯硼酸频哪醇脂(5k)  38-39
4 结论  39-40
致谢  40-41
参考文献  41-44
附录  44-65

水相体系中取代芳基硼酸酯的合成研究

内容摘要

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