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C60衍生物的合成及生物活性研究

作 者: 黄婷
导 师: 朱康玲;官文超
学 校: 华中科技大学
专 业: 工业催化
关键词: C60衍生物 羟基自由基 体内分布
分类号: O621.3
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
下 载: 19次
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内容摘要


由于C60不同于普通“芳香性”苯稠环化合物的独特结构特征及优良的物理化学性质,使其在化学、物理、材料、光电、生物、生命科学、医学等诸多领域内得到广泛关注。本文通过分子设计,利用各种合成方法,首次合成了五种新的C60衍生物,即C60-谷氨酰胺、C60-丝氨酸、C60-脯氨酸衍生物、C60-丙二酰二羟基乙胺和C60-姜黄素,并对合成的物质进行了结构表征。同时利用化学发光技术,检测了合成的C60衍生物对羟基自由基的清除效率。此外还通过高效液相色谱法初步考察了两种C60氨基酸类衍生物在生物体内的分布效果,主要内容包括:(1)合成了C60-谷氨酰胺、C60-丝氨酸、C60-脯氨酸衍生物、C60-丙二酰二羟基乙胺和C60-姜黄素等五种C60衍生物,研究了C60-谷氨酰胺的合成影响因素,结果表明最佳反应条件为:反应时间16h、谷氨酰胺与C60的物料摩尔比为200:1,催化剂10%的四丁基氢氧化胺(TBAH)的用量为400μL。(2)利用紫外分光光度仪(UV-vis)、荧光分光光度仪(RF)、傅里叶红外光谱仪(FT-IR)、核磁氢谱(1H-NMR)、核磁碳谱(13CNMR)、元素分析仪、X射线衍射仪(XRD)等分析手段对所合成的五种C60衍生物进行了结构表征。(3)通过邻菲罗啉化学发光体系,用化学发光法检测了四种C60衍生物对羟基自由基的清除能力。比较四种C60衍生物在800μg /mL浓度时对羟基自由基的清除能力,清除能力从大到小分别是: C60-谷氨酰胺99.2%﹥C60-丝氨酸71.8%﹥C60-姜黄素71.2%﹥C60-丙二酰二羟基乙胺70.8%。并分析影响C60衍生物对羟基自由基清除能力的因素。(4)利用高效液相色谱法,通过摸索不同的高效液相色谱条件,探讨研究了水溶性C60-苯丙氨酸和C60-β丙氨酸在生物体内的分布情况,并对实验结果进行各种可能性分析。

全文目录


摘要  4-5
ABSTRACT  5-8
1 绪论  8-18
  1.1 引言  8
  1.2 C_(60)的主要物理性质、结构特点及波谱学特点  8-10
  1.3 国内外研究概况  10-16
  1.4 选题目的与意义  16-18
2 主要实验试剂及仪器  18-20
  2.1 实验试剂  18-19
  2.2 实验仪器  19-20
3 C_(60)衍生物的合成及表征  20-49
  3.1 C_(60)-谷氨酰胺的合成及表征  20-29
  3.2 C_(60)-丝氨酸的合成及表征  29-33
  3.3 C_(60)-脯氨酸衍生物的合成及表征  33-38
  3.4 C_(60)-丙二酰二羟基乙胺的合成及表征  38-44
  3.5 C_(60)-姜黄素的合成及表征  44-49
4 C_(60)衍生物生物活性研究  49-59
  4.1 C_(60)衍生物对羟基自由基清除作用研究  49-53
  4.2 C_(60)衍生物在生物体内的分布  53-59
5 结论  59-61
致谢  61-62
参考文献  62-68
附录 发表论文情况  68-69
附图  69-72

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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