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N-乙基-L-薄荷基甲酰胺和吡虫啉的合成研究

作 者: 尹传伟
导 师: 石志强
学 校: 山东师范大学
专 业: 有机化学
关键词: 凉味剂 薄荷醇 卢卡斯试剂 吡虫啉 苄胺 乙酰氯 三光气 2-氯-5-甲基吡啶 2-(N-硝基)亚氨基咪啉
分类号: R914.5
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要


本文主要工作涉及凉味剂N-乙基-L-薄荷基甲酰胺及吡虫啉的合成研究,主要包括以下内容:设计了一种新的N-乙基-L-薄荷基甲酰胺(WS-3)的合成方法,以L-薄荷醇为原料经卢卡斯试剂作用,生成氯代薄荷醇的产率可以达到90%;氯代薄荷醇再形成格氏试剂与二氧化碳反应,得到薄荷基羧酸;回流条件下,薄荷基羧酸与二氯亚砜反应生成薄荷基甲酰氯,最后与乙胺和氢氧化钠的水溶液反应得到纯度很高的N-乙基-L-薄荷基甲酰胺。吡虫啉(imidacloprid),是一种新型高效氯代烟碱类内吸性广谱杀虫剂。以苄胺为原料,在无水氢氧化钾存在下与正丙醛缩合反应得到中间体N-亚丙基苄胺,N-亚丙基苄胺在三乙胺存在下,用乙酰氯进行乙酰化,得到中间体N-苄基-N-丙烯基乙酰胺;后者与固体三光气发生环化反应生成2-氯-5-甲基吡啶;2-氯-5-甲基吡啶经NBS溴化转化为2-氯-5-溴甲基吡啶;后者在催化剂作用下,与2-(N-硝基)亚氨基咪啉生成产物1-(6-氯-3-吡啶甲基)-N-硝基咪啉-2-亚胺。该路线对传统路线进行了改进。

全文目录


摘要  6-7
ABSTRACT  7-8
第一章 前言  8-13
  1.1 概述  8-10
    1.1.1 精细化工及其特点  8-9
    1.1.2 绿色精细化工及其发展方向  9-10
  1.2 论文研究主题  10-12
  参考文献  12-13
第二章 N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的合成研究  13-38
  2.1 摘要  13
  2.2 引言  13-24
    2.2.1 研究背景  13-21
    2.2.2 合成研究现状  21-24
  2.3 试剂和仪器  24-26
    2.3.1 主要试剂及处理  24-25
    2.3.2 主要仪器及设备  25-26
  2.4 化合物的合成  26-28
    2.4.1 合成路线  26
    2.4.2 N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的制备  26-28
  2.5 结果与讨论  28-35
    2.5.1 由L-薄荷醇合成L-氯代薄荷醇  28-32
    2.5.2 薄荷基羧酸的合成  32-34
    2.5.3 N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的合成  34-35
  2.6 结论  35-36
  参考文献  36-38
第三章 吡虫啉的合成研究  38-66
  3.1 摘要  38
  3.2 引言  38-48
    3.2.1 产品介绍  38-40
    3.2.2 合成研究现状  40-48
  3.3 试剂和仪器  48-49
    3.3.1 主要试剂及处理  48
    3.3.2 主要仪器及设备  48-49
  3.4 化合物的合成  49-51
    3.4.1 合成路线  49
    3.4.2 吡虫啉的制备  49-51
  3.5 结果与讨论  51-65
    3.5.1 由苄胺合成亚丙级苄胺  51-53
    3.5.2 由亚丙级苄胺合成N-苄基-N-丙烯基乙酰胺  53-57
    3.5.3 由N-苄基-N-丙烯基乙酰胺合成2-氯-5-甲基吡啶  57-61
    3.5.4 由2-氯-5-甲基吡啶合成2-氯-5-溴甲基吡啶  61-62
    3.5.5 1-(6-氯-3-吡啶甲基)-N-硝基咪啉-2-亚胺的合成  62-65
  3.6 结论  65-66
参考文献  66-68
附图  68-74
作者在硕士期间发表的论文  74-75
致谢  75

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学 > 有机合成药物化学
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