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联吡啶钌类染料的合成和表征

作　者: 王宏为
导　师: 李祥高
学　校: 天津大学
专　业: 应用化学
关键词: DSSC N3 联吡啶钌类染料对甲苯氧基能量转换效率
分类号: TQ610.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

染料敏化太阳能电池（DSSC）作为一种新型太阳能电池，因其制作成本低，工艺简单，光电转化效率高，性能稳定并且对环境无污染等优点，具有很好应用前景。它由TiO2半导体膜，敏化染料，氧化还原电解质等构成。目前，包含一个羧基联吡啶配体的钌配合物染料因其较高的光电转化效率而备受关注。本文在98%H2SO4中用K2Cr2O7氧化4,4-二甲基-2,2’-联吡啶得到4,4-二羧基-2,2’-联吡啶（收率91%），将4,4’-二羧基-2,2’-联吡啶与RuCl3·3H2O于DMF中反应制得顺-二氯-二(4,4’-二羧基-2,2’-联吡啶)钌(Ⅱ)，再用SCN-取代络合物中的Cl-得到顺-二异硫氰酸根-二(4,4’-二羧基-2,2’-联吡啶)钌(Ⅱ)(N3)染料(收率38%)。用紫外，红外，氢核磁共振等方法对产物进行了结构表征。结果显示合成N3的纯度较高，制备的敏化太阳能电池的光电转换效率达到3.98%。通过苯氧基负离子和烷氧基负离子对2,2’-联吡啶的4,4’位进行亲核取代反应分别制备了4,4’-二对甲苯氧基-2,2’-联吡啶（收率37%），4,4’-二苯氧基-2,2’-联吡啶（收率32%），4,4’-二甲氧基-2,2’-联吡啶（收率31%）和4,4’-二乙氧基-2,2’-联吡啶（收率35.6%）。采用“一锅法”制备了顺-二异硫氰酸根-(4,4’-二对甲苯氧基- 2,2’-联吡啶)-( 4,4’-二羧基-2,2’-联吡啶)钌(Ⅱ)(Dye-1，收率37%)。用紫外，红外，氢核磁共振等方法对这五种产物进行了结构表征。Dye-1的摩尔消光系数为ε=1.06×104M-1cm-1（535nm），其敏化太阳能电池的开路电压Voc=640mV，短路电流密度Isc=5.84mA cm-1，Pmax=(I·V) max=2.02×10-3W，填充因子FF =0.54,转换效率η=2.02%。

全文目录

中文摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章文献综述  7-30
  1.1 前言  7-8
  1.2 染料敏化太阳能电池的结构及工作原理  8-12
    1.2.1 结构  8
    1.2.2 工作原理  8-10
    1.2.3 评价参数  10-12
    1.2.4 理论能量转化效率  12
  1.3 二氧化钛纳米半导体光电极  12-13
    1.3.1 二氧化钛纳米薄膜性质  12-13
    1.3.2 二氧化钛纳米薄膜的制备  13
  1.4 电解质  13-16
    1.4.1 有机溶剂液态电解质  14-15
    1.4.2 离子液体基电解质  15
    1.4.3 准固态电解质  15-16
    1.4.4 固态电解质  16
  1.5 染料敏化太阳能电池的敏化剂  16-29
    1.5.1 联吡啶钌类染料敏化剂  17
    1.5.2 联吡啶钌类染料结构优化  17-29
      1.5.2.1 N3 染料和N719染料  17-18
      1.5.2.2 提高染料的电荷分离程度  18-19
      1.5.2.3 提高染料的稳定性  19-22
      1.5.2.4 优化染料与 TiO_2 薄膜的键合方式  22-23
      1.5.2.5 增加染料的光捕获能力  23-25
      1.5.2.6 兼具多方面优势的新型染料  25-28
      1.5.2.7 多核联吡啶钌染料  28-29
  1.6 本课题研究背景及意义  29-30
第二章 N3 的合成及其敏化太阳能电池的制备  30-38
  2.1 实验部分  30-33
    2.1.1 主要原料和试剂  30
    2.1.2 实验仪器  30-31
    2.1.3 4 , 4’- 二羧基-2 , 2 ’- 联吡啶的合成  31-32
    2.1.4 顺- 二硫氰根- 二(4 , 4’- 二羧基-2 ,2 ’- 联吡啶)钌( Ⅱ)( N3 )合成  32
    2.1.5 敏化纳米晶太阳能电池的制备  32-33
  2.2 结果与讨论  33-37
    2.2.1 4 , 4 ’-二羧基- 2, 2 ’- 联吡啶结构表征  33-34
    2.2.2 顺- 二硫氰根- 二( 4 , 4 ’- 二羧基-2 , 2’- 联吡啶) 钌( Ⅱ) ( N3 )结构表征  34-36
    2.2.3 合成N3 染料的纳米晶太阳能电池 I -V 曲线  36-37
  2.3 总结  37-38
第三章新型联吡啶钌类敏化染料的合成  38-53
  3.1 结构设计原理  38-39
  3.2 联吡啶钌类敏化染料配体及中间体的合成  39-44
    3.2.1 主要原料和试剂  39
    3.2.2 实验仪器  39
    3.2.3 配体的合成  39-43
    3.2.4 联吡啶钌染料的合成  43-44
  3.3 结果与讨论  44-53
    3.3.1 联吡啶配体结构表征  44-48
      3.3.1.1 4 ,4 ’- 二对甲苯氧基-2 ,2 ’-联吡啶  44-45
      3.3.1.2 4, 4 ’- 二苯氧基- 2 , 2 ’- 联吡啶  45-46
      3.3.1.3 4, 4 ’- 二甲氧基- 2 , 2 ’- 联吡啶  46-47
      3.3.1.4 4, 4 ’- 二乙氧基- 2 , 2 ’- 联吡啶  47-48
    3.3.2 中间体[ RU CL 2 (P - CY M EN E )] 2 结构表征  48-49
    3.3.3 顺- 二硫氰根-( 4 , 4 ’- 二对甲苯氧基- 2 , 2’- 联吡啶) (4 , 4 ’- 二羧基-2 , 2’- 联吡啶）钌（Ⅱ）（D YE -1 ）结构及能级表征  49-52
    3.3.4 顺- 二硫氰根-( 4 ,4 ’- 二对甲苯氧基- 2 , 2 ’- 联吡啶）-（4 , 4 ’-二羧基- 2 ,2 ’-联吡啶）钌（Ⅱ）（D YE - 1 ）敏化纳米晶太阳能电池 I -V 曲线  52-53
第四章结论  53-54
参考文献  54-58
附录  58-72
致谢  72

联吡啶钌类染料的合成和表征

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