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基于罗丹明B单元的荧光性[2]轮烷和化学传感器的制备及应用研究

作 者: 刘督亮
导 师: 包晓峰; 姜炜
学 校: 南京理工大学
专 业: 材料学
关键词: 超分子 [2]轮烷 罗丹明B 化学传感器 洛哌丁胺
分类号: TP212.2
类 型: 硕士论文
年 份: 2014年
下 载: 17次
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内容摘要


罗丹明B及其衍生物通常被用作水相染料示踪剂,以确定流动及传输的方向和速率。得益于优异的光谱性质,罗丹明B染料被广泛用于衍生化的生物分子和金属离子的荧光化学传感器。第一部分研究了基于罗丹明B荧光单元的[2]轮烷的设计合成及表征。轮烷是一类超分子化合物,其具丰富的应用前景。之前报道[2]轮烷能够以较好的结合荧光分子并将其递送到细胞中,然而递送机制等问题尚未解决。因此,我们在论文的第一部分描述了一种罗丹明B-[2]轮烷模板的设计和合成。所设计的罗丹明B-[2]轮烷是由两个封端基团(罗丹明B和2,2-二苯乙胺)、冠醚环和链接封端基团的季铵盐链组成。经过合成路线的摸索,八步全合成出所设计的模板轮烷。由于荧光基团的引入,我们认为罗丹明-[2]轮烷不仅和之前报道的[2]轮烷一样可以递送物质进入细胞,同时可以借助荧光显微镜等工具实时监控其递送过程,进而研究其递送机制和代谢去向等。第二部分研究了基于罗丹明B单元和3,14-二杂氮-18-冠-6单元的Cr3+化学传感器的设计、合成和应用。经实验研究,发现传感器1在醇水体系中(水:甲醇=3:2,pH=7.2)对Cr3+具有高度的敏感和专一响应,可用于样品中Cr3+的检测。其中,与Cr3+结合常数为Ka=1.03×104,检测极限是7.5ppb (0.144μM)。与传感器2对比表明,传感器1结构中的杂氮冠醚环对传感器1的响应性能起到关键性的作用,为离子化学传感器的设计提供了新的策略。另外,人体活L-02肝细胞的成像研究表明,传感器1可用于生物体中Cr3+的定性评估。第三部分研究了几种潜在的μ阿片受体激动剂设计和合成。我们设计的化合物基于4-苯基哌啶单元,其含有经典的μ阿片受体激动剂结构单元。经合成路线探索,找到产率高、步骤少和条件温和的合成路线,合成了所设计的化合物,为后续的生物实验做好前期工作。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-7
目录  7-10
注释表  10-11
第一部分 超分子罗丹明B-[2]轮烷的设计与合成  11-41
  1 绪论  11-23
    1.1 超分子化学  11-12
    1.2 轮烷超分子  12-21
      1.2.1 轮烷的定义  12-13
      1.2.2 轮烷的合成  13-16
      1.2.3 轮烷的表征  16-17
      1.2.4 轮烷的应用  17-21
    1.3 罗丹明B染料及其应用  21-22
      1.3.1 罗丹明B染料  21-22
      1.3.2 基于罗丹明B染料的应用  22
    1.4 本章小结  22-23
  2 本课题的研究意义、研究思路和主要内容  23-25
    2.1 本课题的研究意义  23-24
    2.2 本课题的研究思路和主要内容  24-25
  3 超分子罗丹明B-[2]轮烷的合成和讨论  25-37
    3.1 实验部分  25-26
      3.1.1 实验试剂与仪器  25
      3.1.2 化合物合成路线  25-26
    3.2 中间化合物和罗丹明B-[2]轮烷的合成及表征  26-32
      3.2.1 铵盐3-H-Cl的合成及表征  26-27
      3.2.2 苄酯4的合成及表征  27
      3.2.3 由苄酯4合成醛6及表征  27-28
      3.2.4 醇5的合成及表征  28-29
      3.2.5 由醇5合成醛6  29
      3.2.6 酸7的合成及表征  29-30
      3.2.7 六氟磷酸盐8-H-PF_6的合成及表征  30-31
      3.2.8 [2]轮烷10-H-PF_6的合成及表征  31-32
    3.3 实验结果与讨论  32-36
      3.3.1 合成部分的讨论  32-34
      3.3.2 罗丹明B-[2]轮烷表征  34-36
    3.4 本章小结  36-37
  4 结论和展望  37-38
    4.1 结论  37
    4.2 展望  37-38
  参考文献  38-41
第二部分 基于罗丹明B和杂氮冠醚对Cr~(3+)高度敏感和选择的荧光化学传感器的设计和合成  41-68
  1 绪论  41-45
    1.1 荧光传感器  41
    1.2 基于罗丹明B应用于金属离子检测的荧光传感器  41-43
    1.3 基于罗丹明B应用于Cr~(3+)检测的荧光传感器  43-45
  2 本课题的研究意义和主要内容  45-47
    2.1 本课题的研究意义  45
    2.2 本课题的研究主要内容  45-47
  3 实验部分  47-51
    3.1 实验仪器和仪器  47
    3.2 基于罗丹明B和杂氮冠醚的荧光化学传感器的合成  47-50
      3.2.1 杂氮冠醚二酸5的合成  47
      3.2.2 胺7的合成及表征  47-48
      3.2.3 传感器2的合成及表征  48-49
      3.2.4 传感器1的合成及表征  49-50
    3.3 传感器1和2的光谱性能的测试  50
      3.3.1 探针储备液和离子储备液的配制  50
      3.3.2 紫外-可见光和荧光光谱的测试  50
    3.4 传感器1的活细胞成像实验  50-51
  4 结果和讨论  51-64
    4.1 目标化合物的合成结果和讨论  51-53
    4.2 传感器的光谱性能的结果和讨论  53-62
      4.2.1 传感器1的紫外-可见光光谱测试  53-54
      4.2.2 传感器1的荧光光谱测试  54-56
      4.2.3 传感器1和2的荧光光谱比较  56-57
      4.2.4 传感器1与Cr~(3+)响应的机制研究  57-59
      4.2.5 传感器1对Cr~(3+)的检测限的测定  59-62
    4.3 传感器1的细胞成像应用与讨论  62-63
    4.4 本章小结  63-64
  5 结论和展望  64-65
    5.1 结论  64
    5.2 展望  64-65
  参考文献  65-68
第三部分 其它研究内容:几种潜在的μ阿片受体激动剂设计和合成  68-81
  1 引言  68-70
  2 洛哌丁胺类化合物的合成与讨论  70-78
    2.1 实验试剂与仪器  70
    2.2 中间化合物和最终化合物的合成路线  70-71
    2.3 中间化合物和最终化合物的合成和讨论  71-77
      2.3.1 化合物3A-C的合成和讨论  71-72
      2.3.2 化合物4A-C的合成与讨论  72-73
      2.3.3 化合物5B的合成和讨论  73-74
      2.3.4 化合物8的合成与讨论  74-75
      2.3.5 化合物9和10的合成与讨论  75-76
      2.3.6 化合物5B的合成与讨论  76-77
    2.4 本章小结  77-78
  3 结论和展望  78-79
  参考文献  79-81
致谢  81-82
攻读硕士学位期间发表的论文和申请专利  82-83
附录  83-114

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中图分类: > 工业技术 > 自动化技术、计算机技术 > 自动化技术及设备 > 自动化元件、部件 > 发送器(变换器)、传感器 > 化学传感器
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