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新型罗丹明B荧光分子探针的合成及其对金属离子和阴离子识别的研究

作　者: 雷康
导　师: 唐瑞仁；陈景文
学　校: 中南大学
专　业: 有机化学
关键词: 罗丹明B 希夫碱荧光分子探针阴离子金属离子识别
分类号: O621.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

罗丹明类化合物做为咕吨类近红外荧光染料的一种,其内酯型螺环状结构,在长波长区域没有吸收,无荧光；破坏内酯型螺环状结构,在长波长区域有吸收,强荧光。并且罗丹明类化合物的发射波长一般超过550nm,可以避免分析物自身荧光的干扰。由于这些优势,罗丹明类化合物具有形成OFF-ON型荧光探针的潜能,从而在分子识别领域得到了广泛应用。本文以间羟基-N,N-二乙基苯胺与无水邻苯二甲酸酐为起始物,通过关环,中和,缩合及成希夫碱四步反应成功地合成了六种罗丹明B-希夫碱衍生物。首先,利用间羟基-N,N-二乙基苯胺与无水邻苯二甲酸酐反应得到罗丹明B(RHB),然后在碱性条件下得到罗丹明B-碱(RHB-B)。利用罗丹明B-碱(RHB-B)与水合肼进行缩合反应得到罗丹明B-肼(RHB-HD),最后用罗丹明B-肼(RHB-HD)与一系列的醛反应得到六种罗丹明B-希夫碱衍生物。采用傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、电喷雾质谱(ESI-MS)、氢核磁共振图(1H-NMR)对所合成的罗丹明B-希夫碱衍生物的结构进行了表征。利用荧光和紫外吸收光谱对所合成的罗丹明B-希夫碱衍生物识别阴离子的性质进行了研究,探讨了识别阴离子的最佳条件。研究结果表明,除了罗丹明B-咪唑醛外,其他五种罗丹明B-希夫碱衍生物均能选择性识别Cr2O72-。利用荧光和紫外吸收光谱对合成的罗丹明B-希夫碱衍生物识别金属离子进行了研究。研究结果表明：罗丹明B-对甲氧基水杨醛(RHB-PMOSal)、罗丹明B-5-硝基水杨醛(RHB-NSal)能选择性识别Cu2+,而其他的罗丹明B-希夫碱衍生物对金属离子没有选择性。对罗丹明B-水杨醛(RHB-Sal)、罗丹明B-对甲氧基水杨醛(RHB-PMOSal)、罗丹明B-5-硝基水杨醛(RHB-NSal)识别Cu2+的灵敏度进行了比较。结果表明,在水杨醛苯环上引入吸电子基团可大大提高其对Cu2+识别的灵敏度。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章文献综述及课题背景  7-27
  1.1 近红外荧光探针的分类  7-13
  1.2 罗丹明类荧光探针的合成进展  13-21
  1.3 罗丹明类荧光探针在分子识别中应用  21-25
  1.4 论文的选题背景及配体的设计思路  25-27
第二章罗丹明B-希夫碱衍生物的合成及结构表征  27-54
  2.1 罗丹明B-希夫碱衍生物的合成路线  27
  2.2 实验仪器与试剂  27-30
  2.3 中间体及罗丹明B-希夫碱衍生物的合成  30-34
  2.4 中间体及罗丹明B-希夫碱衍生物的结构表征  34-53
  2.5 本章小结  53-54
第三章罗丹明B-希夫碱衍生物对阴离子的选择性识别  54-75
  3.1 实验方法及溶液配制  54
  3.2 实验仪器与试剂  54-56
  3.3 罗丹明B-衍生物识别阴离子的研究  56-74
  3.4 本章小结  74-75
第四章罗丹明B-希夫碱衍生物对金属离子的选择性识别  75-83
  4.1 实验仪器与试剂  75-76
  4.2 罗丹明B-希夫碱衍生物识别金属离子的研究  76-82
  4.3 本章小结  82-83
第五章结论  83-84
参考文献  84-93
致谢  93-94
攻读学位期间主要的研究成果  94

新型罗丹明B荧光分子探针的合成及其对金属离子和阴离子识别的研究

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