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海绵烷三环二萜片段的合成研究
作 者: 陈天祺
导 师: 曾步兵
学 校: 华东理工大学
专 业: 药学
关键词: 海绵烷二萜 C-3、C-18脱氧 C-17位氧官能团化 双键氧化断裂 臭氧化
分类号: R914
类 型: 硕士论文
年 份: 2013年
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内容摘要
本论文主要包括以下两部分内容:(1)全反式海绵烷(Spongian)型二萜片段的合成研究;(2)β型海绵烷(Spongian)二萜片段的合成研究。第一部分:本章首先以莲必治的重排产物作为起始原料,以分子内脱除二氧化硫为关键步骤,成功合成了重要关键中间体化合物C-17位卤代的化合物(68a-c),并经X-ray单晶衍射确证了其绝对构型,为合成C-17位氧官能团化的全反式海绵烷二萜片段积累了足够的原料;随后,在同时进行化合物68a的C-3、C-18的脱氧尝试时,由于C-3与C-18位的相互影响,反应未取得成功。而当将C-3与C-18用硫缩酮/Raney方法进行分步脱氧时,又会生成化合物68a的C-17位脱卤产物;在试图通过银试剂的策略将C-17位卤转变成C-17位氧的尝试中,分离得到了分子内碳正离子重排的产物。于是尝试通过构建分子内四氢呋喃环来实现C-17位的氧官能团化,这部分工作正在进行中。第二部分:本章以一级工业松香为起始原料,合成了三个开展模型反应的底物(88、92、95)。并对底物△13,14双键的氧化断裂进行了初步的探索。通过三氯化钌/高碘酸钠体系,分离得到了其他的副产物。目前拟通过臭氧化的方法进行化合物95△13,14双键的氧化断裂,这部分工作正在探索当中。
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全文目录
摘要 5-6 Abstract 6-9 第1章 前言 9-17 1.1 萜类化合物的概述 9 1.2 二萜类化合物的概述 9-12 1.3 海绵烷型二萜类化合物的概述 12-17 1.3.1 海绵烷型二萜类化合物的结构特征 12 1.3.2 海绵烷型二萜类化合物的举例 12-14 1.3.3 海绵烷二萜化合物的合成研究进展 14-17 第2章 全反式海绵烷三环二萜片段的合成 17-35 2.1 研究目标 17-18 2.2 前期工作准备 18 2.3 化合物64的合成条件优化 18-19 2.4 3,18-二乙酰化-17-磺酰氯化合物(67)的合成 19-20 2.5 3,18-二乙酰化-17-磺酰氯化合物(67)的脱二氧化硫步骤 20-22 2.6 3,18-氧脱除 22-27 2.7 C-17位卤素的氧官能团化 27-33 2.7.1 化合物68a的C-17位氯的氧官能团化尝试 27-28 2.7.2 3,18-二乙酰化-17-溴化合物(68b)以及3,18-二乙酰化-17-碘化合物(68c)的合成 28-30 2.7.3 化合物68b以及化合物68c的C-17位氧官能团化的尝试 30-32 2.7.4 分子内四氢呋喃环的构建 32-33 2.8 本章小结 33-35 第3章 正常构型海绵烷三环二萜片段的合成 35-42 3.1 C-17位氧官能团化海绵烷二萜的合成研究进展 35 3.2 C-17位氧官能团化海绵烷三环二萜片段的合成探索 35-41 3.2.1 合成路线的初步设计 35-36 3.2.2 模型反应的探索 36-39 3.2.3 C-18脱氧反应的进行 39-41 3.3 本章小结 41-42 第4章 实验部分 42-60 4.1 仪器和试剂 42 4.1.1 仪器 42 4.1.2 溶剂和试剂的处理 42 4.1.3 常用显色剂的配制 42 4.2 常用试剂的制备 42-43 4.3 实验操作 43-60 第5章 全文总结 60-61 参考文献 61-63 致谢 63-64 附录 64-71
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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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