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獐牙菜化学成分的分离制备及化学表征

作　者: 丁凤娟
导　师: 朱靖博
学　校: 大连工业大学
专　业: 农产品加工及贮藏工程
关键词: 獐牙菜指纹图谱化学成分分离化学表征
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

獐牙菜属植物为我国的传统医药，俗称“藏茵陈”，民间常用于治疗急性黄疸型肝炎、胆囊炎、肺炎、流感、扁桃体炎、骨髓炎等疾病。随着对天然药物的研究及新药的开发，该属植物的药用价值受到国内外学者的重视。为了充分阐述活性成分的化学物质基础，本论文对滇獐牙菜中的化合物进行了系统的分离制备和化学表征。本文以滇獐牙菜、川东獐牙菜、北方獐牙菜、抱茎獐牙菜为材料，初步建立了獐牙菜属植物HPLC指纹图谱分析方法，研究结果表明：色谱柱为SinoChrom ODS-BP C18（4.6mm×250mm,5m）；以乙腈-水（V（水）:V（磷酸）:V（NaOH）=1000:0.2:1）为流动相，乙腈体积分数梯度变化条件为0¹0min（10%²5%），10³5min（25%），35⁴5min（30%），45⁶0min（30%⁶5%）；流速为1mL/min；检测波长为254nm，此条件下可以对獐牙菜属植物的化学成分进行有效的分离。在该分析条件下的四种獐牙菜甲醇提取物做相似度评价,结果表明：滇獐牙菜与川东獐牙菜成分相似，其化学成分的相似度接近1.0；北方獐牙菜与抱茎獐牙菜成分相似，但前后两组之间成分差异较大。采用建立的方法分析了四种獐牙菜中主要活性成分芒果苷的含量。结果表明，四种獐牙菜中芒果苷的含量高低顺序为北方獐牙菜＞抱茎獐牙菜＞滇獐牙菜＞川东獐牙菜。相似度研究和含量测定对于中药能否相互替代提供了理论依据。采用建立的HPLC分析方法对滇獐牙菜甲醇提取物进行分析，采用HPLC-PDA技术对于各类化合物进行归类分析，确定了分离目标。采用环己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯和甲醇等有机溶剂对甲醇提取物进行了极性分段，对于每个分段部位进行了HPLC-PDA分析表征。对于各极性部位采用正相硅胶柱层析、反相制备色谱分离技术进行系统分离制备，从中分离制备出7个化合物。通过质谱，¹H、¹³C核磁共振等技术对其化学结构进行确认，分别为β-谷甾醇、齐墩果酸、1,7-二羟基-3-甲氧基口山酮、1,3,5,8-四羟基口山酮、雏菊叶龙胆酮、当药醇苷和芒果苷，为滇獐牙菜的化学成分深入研究奠定了基础。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-11
第一章文献综述  11-25
  1.1 獐牙菜属药用植物的研究进展  11-19
    1.1.1 獐牙菜属植物的研究现状  11
    1.1.2 獐牙菜属植物化学成分研究  11-16
      1.1.2.1 口山酮及其苷类  11-13
      1.1.2.2 黄酮及其苷类  13
      1.1.2.3 环烯醚萜及其苷类  13-14
      1.1.2.4 三萜类及其苷类  14-15
      1.1.2.5 其他  15-16
    1.1.3 獐牙菜属植物的药理作用  16-19
      1.1.3.1 保肝作用  16
      1.1.3.2 抗微生物作用  16-17
      1.1.3.3 对中枢神经系统的作用  17
      1.1.3.4 降血糖作用  17
      1.1.3.5 抗炎作用  17
      1.1.3.6 抗胆碱作用  17-18
      1.1.3.7 护肤护发作用  18
      1.1.3.8 抗氧化作用  18
      1.1.3.9 其他作用  18-19
    1.1.4 獐牙菜属植物的发展趋势和前景  19
  1.2 中药指纹图谱的研究概况  19-21
    1.2.1 中药指纹图谱的研究现状  19-20
    1.2.2 中药指纹图谱的研究技术  20-21
    1.2.3 HPLC 在獐牙菜属植物中的应用  21
  1.3 滇獐牙菜的研究概况  21-23
  1.4 论文设计思想  23-25
第二章滇獐牙菜指纹图谱的初步研究  25-35
  2.1 引言  25
  2.2 实验材料  25-26
    2.2.1 药材  25
    2.2.2 化学试剂  25
    2.2.3 实验仪器  25-26
  2.3 实验方法  26-28
    2.3.1 供试品溶液制备  26
    2.3.2 标准品溶液的制备  26
    2.3.3 色谱条件优化  26-27
      2.3.3.1 初始色谱条件  26
      2.3.3.2 流动相的选择  26
      2.3.3.3 色谱条件优化  26-27
    2.3.4 方法学考察  27
      2.3.4.1 线性关系考察  27
      2.3.4.2 精密度试验  27
      2.3.4.3 重现性试验  27
      2.3.4.4 稳定性试验  27
      2.3.4.5 回收率试验  27
    2.3.5 样品含量测定  27-28
    2.3.6 四种獐牙菜相似度比较  28
  2.4 结果与讨论  28-34
    2.4.1 样品性质及柱分离模式的选择  28
      2.4.1.1 样品溶解度  28
      2.4.1.2 样品分子量范围  28
      2.4.1.3 样品的分子结构和分析特性  28
    2.4.2 流动相的选择  28-29
    2.4.3 最佳色谱条件确定  29-30
    2.4.4 方法学考察结果分析  30-31
      2.4.4.1 线性关系考察  30
      2.4.4.2 精密度试验  30
      2.4.4.3 重现性试验  30
      2.4.4.4 稳定性试验  30-31
      2.4.4.5 回收率试验  31
    2.4.5 样品含量测定  31
    2.4.6 四种獐牙菜相似度比较  31-34
  2.5 小结  34-35
第三章滇獐牙菜化学成分分离制备及化学表征  35-49
  3.1 材料与方法  35-36
    3.1.1 实验材料  35-36
      3.1.1.1 药材  35
      3.1.1.2 化学试剂及材料  35
      3.1.1.3 实验仪器  35-36
  3.2 实验方法  36-37
    3.2.1 原料提取  36
    3.2.2 粗提物中化学成分的分离制备  36-37
      3.2.2.1 粗提物 HPLC 化学表征  36
      3.2.2.2 各极性部分 HPLC 化学表征  36
      3.2.2.3 各极性部分化学成分分离制备  36-37
      3.2.2.4 化合物结构鉴定  37
  3.3 结果与讨论  37-44
    3.3.1 粗提物 HPLC 化学表征  37
    3.3.2 粗提物初步分离  37-39
    3.3.3 A、B、C、D、E 各部分 HPLC 化学表征  39-41
    3.3.4 化学成分分离及制备  41-44
      3.3.4.1 A 部分和 B 部分化合物分离制备  41-43
      3.3.4.2 C 部分化合物分离制备  43
      3.3.4.3 E 部分化合物分离制备  43-44
  3.4 化合物结构表征  44-46
    3.4.1 化合物 W1 结构确定  44
    3.4.2 化合物 W2 结构确定  44
    3.4.3 化合物 W3 结构确定  44-45
    3.4.4 化合物 W4 结构确定  45
    3.4.5 化合物 W5 结构确定  45-46
    3.4.6 化合物 W6 结构确定  46
    3.4.7 化合物 W7 结构确定  46
  3.5 小结  46-49
第四章结论与展望  49-51
  4.1 结论  49-50
  4.2 课题展望  50-51
参考文献  51-55
致谢  55-56
附图  56-63

獐牙菜化学成分的分离制备及化学表征

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