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海南核果木(Drypetes hainanensis Merr.)化学成分分析及其抗肿瘤活性初筛

作 者: 陈德力
导 师: 刘平怀
学 校: 海南大学
专 业: 生物化工
关键词: 海南核果木 化学成分 抗肿瘤 高效液相色谱
分类号: R284.1
类 型: 硕士论文
年 份: 2013年
下 载: 27次
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内容摘要


为了阐明海南核果木抗肿瘤活性物质基础,对海南核果木枝叶及其果实进行化学成分研究。本论文采用硅胶,SephadexLH-20,大孔吸附树脂,制备HPLC,重结晶等现代分离纯化技术,从海南核果木枝叶中分离得到8个化合物,从海南核果木果实中分离得到6个化合物,并在分离过程中,均得到多个脂溶性成分。通过GC-MS分析,理化常数测定,对照品比较,光谱分析以及文献对照等方式,分析鉴定结果如下:海南核果木枝叶乙酸乙酯部位中分离得到的8个化合物分别为:3-氧代-4p-羟基-23-降甲基-木栓烷(4β-hydroxy-23-nor-friedel-3-one,命名:海南核果木酮,化合物1)、木栓酮(friedelin,化合物2)、邻苯二甲酸二(2-乙基己)酯(Diethylhexyl phthalate,化合物3)、α-香树精(a-amyrin,化合物4)、p-香树精(p-Amyrin,化合物5)、羽扇豆醇(Lupeol,化合物6)、3,7-二氧代木栓烷(Friedelane-3,7-dione,化合物7)以及β-谷甾醇(p-sitosterol,化合物8)。海南核果木枝叶石油醚部位中分离得到的2个化合物分别为:木栓酮(friedelin,化合物A)、3-氧代-23-降甲基-木栓烷(23-nor-friedel-3-one,化合物B)。其中化合物1和B为新化合物,化合物3为首次从本属植物中分离得到,化合物2、4、5、6、7、8均为首次从海南核果木中分离得到。海南核果木枝叶脂溶性成分中含有较高含量的饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸和Bis(2-ethylhexyl) phthalate (DEHP)。除此之外,还含有醇类、烷烃、烯烃、硅氧烷类、羧酸以及酮类化合物。海南核果木果实中分离得到的6个化合物分别为:β-谷甾醇(β-sitosterol,化合物Ⅰ)、豆甾醇(stigmasterol,化合物Ⅱ)、木栓酮(friedelin,化合物Ⅲ)、棕榈酸(palmitic acid,化合物Ⅳ)、p-胡萝卜苷(β-daucosterol,化合物Ⅴ)、香草醛(Vanillin,化合物Ⅵ)。化合物Ⅰ-Ⅵ均为首次从海南核果木果实中分离得到。海南核果木果实氯仿部位脂溶性提取物Ⅰ中主要为DEHP和烷烃类,脂溶性提取物Ⅱ中主要为烯烃类、烷烃类、酯类以及植物醇等。分离海南核果木枝叶的化学成分过程中,发现其枝叶的脂溶性成分中含有大量的DEHP。为了测定海南核果木枝叶中DEHP的含量,同时排查是否由于使用塑料器皿导致样品中含有大量的DEHP,本论文建立了一种正相高效液相色谱测定海南核果木枝叶中DEHP含量的方法。通过改变样品的前处理方法及检测的色谱条件,以保留时间来定性,外标法来定量,对试验结果进行优化。结果表明:以YMC-Sil柱(250mm×4.6mm,5μm)为色谱柱,进样量10μL,以二氯甲烷为流动相,流速1mL/min,检测波长275nm时,能获得较好的分离效果:其DEHP进样量线性范围为0.05-0.80μg(R=0.9973);平均回收率为99.23%,RSD=1.22%;海南核果木枝叶中DEHP的含量为10.93(±0.21)μg/g。说明海南核果木枝叶中确实含有DEHP,且含量丰富。选择化合物1、2、7,采用MTT法对HL-60细胞毒活性筛选,SRB法对A-549和BEL-7402细胞毒活性筛选,结果表明:在浓度范围内,3种化合物对3种肿瘤细胞的生长抑制率均低于50%;化合物7对3种细胞的毒活性均比化合物1、2显著(P<0.05)。与化合物1、2相比较,化合物7为三萜酮类衍生物,C-3和C-7上各具有一个羰基基团,推测羰基基团可能为活性官能团,能够增加化合物对细胞的毒活性作用。同时,文献资料表明:化合物4、5、6均具有较强的抗肿瘤活性,推断化合物4-6有可能是海南核果木抗肿瘤活性的药效物质基础。

全文目录


摘要  4-6
Abstract  6-11
第一章 综述  11-21
  1.1 核果木属植物研究概况  11
  1.2 核果木属植物植物化学成分研究概况  11-16
    1.2.1 萜类及其苷类  12-13
    1.2.2 苯丙素类  13-14
    1.2.3 甾醇及其苷类  14
    1.2.4 其他  14-16
  1.3 核果木属药理活性研究概况  16-17
    1.3.1 抗肿瘤  16
    1.3.2 抗利什曼原虫  16
    1.3.3 抗微生物  16-17
    1.3.4 抗氧化和自由基  17
    1.3.5 消炎镇痛  17
  1.4 本论文研究方案  17-21
    1.4.1 研究目的与意义  17-18
    1.4.2 研究内容  18-19
    1.4.3 技术路线  19-20
    1.4.4 创新之处  20
    1.4.5 行性分析  20-21
第二章 海南核果木枝叶化学成分分析  21-51
  2.1 实验材料与仪器  21-22
    2.1.1 实验材料  21
    2.1.2 主要试剂与仪器  21-22
  2.2 实验方法  22-27
    2.2.1 海南核果木枝叶浸膏的制备  22-23
    2.2.2 海南核果木枝叶乙酸乙酯部位分离流程  23-25
    2.2.3 海南核果木枝叶乙酸乙酷部位分离纯化  25-26
    2.2.4 海南核果木枝叶石油醚部位分离流程  26
    2.2.5 海南核果木枝叶石油_部位分离纯化  26-27
    2.2.6 GC-MS分析条件  27
  2.3 结果分析  27-49
    2.3.1 A部位脂溶性成分GC-MS分析  27-34
    2.3.2 H部位脂溶性成分GC-MS分析  34-38
    2.3.3 化合物分离结果  38-41
    2.3.4 化合物结构解析  41-48
    2.3.5 化合物抗肿瘤活性初筛  48-49
  2.4 本章小结  49-51
第三章 HPLC法测定海南核果木枝叶中DEHP的含量  51-55
  3.1 实验材料与仪器  51-52
    3.1.1 实验材料  51
    3.1.2 主要试剂与仪器  51-52
  3.2 实验方法  52-53
    3.2.1 色谱条件  52
    3.2.2 标准系列溶液的配制  52
    3.2.3 供试品溶液的制备  52-53
    3.2.4 净化分离  53
  3.3 结果分析  53-54
    3.3.1 线性关系考察  53
    3.3.2 精密度试验  53
    3.3.3 重复性试验  53-54
    3.3.4 稳定性试验  54
    3.3.5 加样回收率试验  54
    3.3.6 供试样品中DEHP含量测定  54
  3.4 本章小结  54-55
第四章 海南核果木果实化学成分分析  55-66
  4.1 实验材料与仪器  55-56
    4.1.1 实验材料  55
    4.1.2 主要试剂与仪器  55-56
  4.2 实验方法  56-58
    4.2.1 海南核果木果实浸膏的制备  56-57
    4.2.2 海南核果木果实氯仿部位的分离流程  57
    4.2.3 海南核果木果实氯仿部位的分离纯化  57-58
    4.2.4 海南核果木果实水相部位的分离纯化  58
    4.2.5 GC-MS分析条件  58
  4.3 结果分析  58-65
    4.3.1 氯仿部位脂溶性成分GC-MS分析  59-61
    4.3.2 化合物分离结果  61-63
    4.3.3 化合物结构解析  63-65
  4.4 本章小结  65-66
第五章 结论  66-69
  5.1 综述  66
  5.2 海南核果木化学成分  66-67
  5.3 HPLC法测定海南核果木枝叶中DEHP的含量  67
  5.4 海南核果木抗肿瘤活性  67-69
参考文献  69-74
缩略词  74-75
附录  75-96
硕士期间发表的论文  96-98
致谢  98

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