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中药乳香的化学成分及生物活性研究
作 者: 张玉柱
导 师: 邵志宇
学 校: 东华大学
专 业: 应用化学
关键词: 天然产物 乳香 波谱 衍生物 抗肿瘤活性 MTT法
分类号: R284.1
类 型: 硕士论文
年 份: 2014年
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内容摘要
天然产物研究为药物研发提供结构新、疗效好、毒性低的活性物质,成为新药研究的先导和源泉。本文选用的天然产物为橄榄科的乳香(Boswellia carterii),对其化学成分分离、纯化、结构确证与乳香酸系列化合物的制备及抗肿瘤活性进行研究,具体分为以下3部分:1.乳香系安徽毫州国芍堂中药科技有限公司提供,产地为索马里,将乳香粉碎,99%乙醇提取得浸膏,用乙酸乙酯、正丁醇分别与水进行萃取分配。各部分采用常规的硅胶柱层析、制备薄层层析、反相柱层析、凝胶Sephadex LH-20及重结晶等手段分离到17个化合物,采用现代波谱技术(UV、EI-MS、1H-NMR、13C-NMR、DEPT、1H-1H COSY、HMQC、HMQB和NOESY等),确定了大环二萜如Incensole,四环三萜如KTDA,五环三萜如AKBA等共14个化合物的结构。2.乳香中含有天然的抗肿瘤化学成分3-羰基甘遂-8,24-二烯-21-羧酸(KTDA)与3-乙酰氧基-11-羰基-β-乳香酸(AKBA),为提高其抗肿瘤活性,在总结先前关于KTDA以及乳香酸类似物抗肿瘤活性研究文献的基础上,将KTDA经酯化和胺化得到7个KTDA衍生物,同样方法得到3个AKBA衍生物。3.采用MTT法,将乳香中分离出的化合物7(新化合物)以及KTDA和AKBA的系列衍生物进行体外抗肿瘤活性测试,选用了SMMC-7721(人肝癌细胞)、A549(人肺腺癌细胞)、Eca-109(人食管癌细胞)、KB(人口腔上皮癌细胞)四种肿瘤细胞,通过将衍生物与母体的抗肿瘤活性的比较寻找KTDA和AKBA结构与活性存在的构效关系。
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全文目录
摘要 5-7 ABSTRACT 7-12 第一章 绪论 12-21 1.1 引言 12 1.2 乳香中化学成分的研究现状 12-18 1.2.1 乳香中五环三萜类化合物 13-15 1.2.2 乳香中四环三萜类化合物 15-16 1.2.3 乳香中大环二萜类化合物 16-18 1.3 乳香的药理作用 18-20 1.3.1 抗炎、抗菌作用 18-19 1.3.2 抗肿瘤作用 19-20 1.3.3 抗氧化 20 1.3.4 改溃疡 20 1.3.5 其他 20 1.4 本课题研究意义 20-21 第二章 乳香化学成分的跟踪分离与结构鉴定 21-40 2.1 引言 21 2.2 跟踪分离 21-26 2.3 化合物的结构鉴定 26-35 2.3.1 化合物1的结构鉴定 26 2.3.2 化合物2的结构鉴定 26-27 2.3.3 化合物3的结构鉴定 27 2.3.4 化合物4的结构鉴定 27-28 2.3.5 化合物5的结构鉴定 28 2.3.6 化合物6的结构鉴定 28-29 2.3.7 化合物7的结构鉴定 29-32 2.3.8 化合物8的结构鉴定 32 2.3.9 化合物9的结构鉴定 32-33 2.3.10 化合物10的结构鉴定 33 2.3.11 化合物11的结构鉴定 33-34 2.3.12 化合物12的结构鉴定 34 2.3.13 化合物13的结构鉴定 34-35 2.3.14 化合物14的结构鉴定 35 2.4 实验材料、仪器和方法 35-36 2.4.1 实验材料 35 2.4.2 实验仪器与试剂 35-36 2.4.3 实验室方法 36 2.5 化合物物理常数和波谱数据 36-40 第三章 乳香酸结构类似物的设计与制备 40-49 3.1 引言 40 3.2 KTDA系列衍生物的合成路线 40-41 3.2.1 KTDA酰胺类衍生物15-17的合成路线 40-41 3.2.2 KTDA酰胺类衍生物18-19的合成路线 41 3.2.3 KTDA酯类衍生物20-21的合成路线 41 3.3 AKBA系列衍生物的合成路线 41-42 3.3.1 AKBA酰胺类衍生物22-23的合成 41-42 3.3.2 AKBA酰胺类衍生物24的合成 42 3.4 实验部分 42 3.4.1 实验仪器与试剂 42 3.5 KTDA系列衍生物的合成与表征 42-45 3.5.1 KTDA酰胺类衍生物15-17的合成 43 3.5.2 KTDA酰胺类衍生物18-19的合成 43-44 3.5.3 KTDA酯类衍生物20-21的合成 44-45 3.6 AKBA系列衍生物的合成与表征 45-49 3.6.1 AKBA酰胺类衍生物22-23的合成 45 3.6.2 AKBA酰胺类衍生物24的合成 45-49 第四章 KTDA与AKBA系列衍生物抗肿瘤活性研究 49-56 4.1 引言 49 4.2 MTT法基本原理 49 4.3 实验材料、仪器与方法 49-50 4.3.1 实验材料与仪器 49 4.3.2 实验方法 49-50 4.4 KTDA系列衍生物抗肿瘤活性研究 50-53 4.4.1 KTDA酰胺类衍生物15-19的抗肿瘤活性研究 50-52 4.4.2 KTDA酯类衍生物20-21的抗肿瘤活性研究 52-53 4.5 AKBA系列衍生物抗肿瘤活性研究 53-54 4.6 化合物7的抗肿瘤活性研究 54-55 4.7 结论 55-56 第五章 总结与展望 56-57 参考文献 57-61 攻读硕士学位期间发表论文 61-62 致谢 62-63 附图 63-80
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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学 > 化学分析与鉴定
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