学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

芴类衍生物有机功能材料的研究

作　者: 杨玲玲
导　师: 刘乾才
学　校: 华东师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 2-芳基-3,4-二氮杂芴 2-二氮杂螺二芴 异三聚茚 芴并[2,3-c]呋喃衍生物 电致发光材料
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 24次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载
 

内容摘要


论文由三部分组成：2-芳基-3,4-二氮杂芴以及螺二芴的合成,异三聚茚高效简洁合成方法及芴并[2,3-c]呋喃衍生物的合成。第一部分合成了一系列2-芳基-3,4-二二氮杂芴以及螺二芴。本文首先采用Kneubuhler方法以水合茚三酮为原料和芳甲基酮、水合肼缩合环化合成2-芳基-3,4-二氮杂芴酮中间体,通过还原得到2-芳基-3,4-二氮杂芴类化合物；和2-溴联苯格氏试剂反应得到叔醇中间体,酸性条件下关环得到2-芳基-3,4-双氮杂螺二芴类化合物。第二部分通过逆合成分析设计出三条合成异三聚茚路线(a,b,c),通过研究发现合成路线b以总产率为34.6%成功实现异三聚茚的合成。以水合茚三酮和1,3-二苯基丙酮为原料合成2,8-二氧代-1,3-二苯基茚并环戊二烯；与丁炔二羧酸二甲酯通过Diels-Alder反应得到9-氧代-1,4-二苯基芴-2，3-二甲酸二甲酯；用HBr/HOAc水解得到9-氧代-1,4-二苯基芴-2,3-二甲酸；浓硫酸催化将9-氧代-1,4-二苯基芴-2,3-二甲酸高温条件下通过Friedel-Crafts反应关环得到异三聚茚酮；最后经由Wolff-Kishner-Huang反应还原得到异三聚茚。另外,本文完成路线c的探索,将9-氧代-1,4-二苯基芴-2,3-二甲酸二甲酯羰基保护得到产品9,9-二甲氧基-1,4-二苯基-9H-芴-2,3-二甲酸二甲酯；还原并水解后得到1,4-二苯基-2,3-二(羟甲基)-9-芴酮；通过丙酮叉保护、黄鸣龙还原、酸性条件下脱去丙酮叉保护得到1，4-二苯基-2,3-二(羟甲基)-9H-芴；最后用PPA环合得到异三聚茚,产率30%。第三部分完成一系列多芳基取代芴并[2,3-c]呋喃衍生物的合成。首先按照第二部分合成方法得到9-氧代-1,4-二苯基芴-2,3-二甲酸二甲酯；以9-氧代-1,4-二苯基芴-2,3-二甲酸甲酯为原料和碘苯或者对甲基碘苯的格氏试剂分别反应得到1,4,9-三苯基-2,3-二苯甲酰基-9H-芴-9-醇、1,4-二苯基-9-(4-甲基苯基)-2,3-二(4-甲基苯甲酰基)-9-芴醇；以BF3-Et20作为催化剂,苯甲醚、甲苯为亲核试剂进攻1,4,9-三苯基-2,3-二苯甲酰基-9-芴醇、1,4-二苯基-9-(4-甲基苯基)-2,3-二(4-甲基苯甲酰基)-9-芴醇分别得到2,3-二苯甲酰-1,4,9,9-四芳基-9H-芴；以BF3-Et20作为催化剂,没有亲核试剂的条件下由1,4,9-三苯基-2,3-二苯甲酰-9-芴醇、1,4--苯基-9-(4-甲基苯基)-2,3-二(4-甲基苯甲酰基)-9-芴醇反应分别得到2,3-二苯甲酰-1,4,9-三芳基-9H-芴；将上述产物与LiAlH4反应,然后通过稀盐酸溶液处理,得到一系列多芳基取代芴并[2,3-c]呋喃衍生物并进行紫外荧光性能的研究。

全文目录


摘要  6-7
Abstract  7-10
第一章 引言与背景  10-20
  1.1 概述  10-11
  1.2 有机电致发光材料的种类  11-12
  1.3 以芴为结构单元有机电致发光材料  12-18
    1.3.1 芴基蓝光高分子材料  12-14
    1.3.2 三聚茚及异三聚茚衍生物  14-18
  1.4 本文的主要研究内容  18-20
第二章 2-芳基-3,4-二氮杂芴以及螺二芴的合成  20-32
  2.1 引言  20-21
  2.2 2-芳基-3,4-二氮杂芴酮、2-芳基-3,4-二氮杂芴以及螺二芴的合成  21-24
    2.2.1 合成路线的设计  21-22
    2.2.2 结果与讨论  22-24
  2.3 本章小结  24-25
  实验部分  25-32
第三章 异三聚茚合成方法学研究  32-45
  3.1 引言  32-34
  3.2 异三聚茚的合成路线的设计与研究  34-40
    3.2.1 异三聚茚合成路线的逆合成分析  34-35
    3.2.2 异三聚茚合成路线  35-40
  3.3 本章小结  40
  实验部分  40-45
第四章 芴并[2,3-c]呋喃类衍生物的合成与性质研究  45-66
  4.1 引言  45-46
  4.2 芴并[2,3-c]呋喃衍生物的合成与性质研究  46-57
    4.2.1 芴并[2,3-c]呋喃衍生物的合成路线  46-47
    4.2.2 结果与讨论  47-57
  4.3 本章小结  57
  实验部分  57-66
参考文献  66-69
附录--论文发表情况  69-70
致谢  70

相似论文

  1. 有机电致发光材料及器件的研究,TN383.1
  2. 新型功能化四苯基卟啉衍生物的设计与合成,O626
  3. 烷基芴类化合物的合成及性能研究,O631
  4. 小型废水处理设施运行、调试与设计研究,X703
  5. 树枝状8-羟基喹啉铝衍生物的合成及性质研究,O627.31
  6. 基于噻吩乙炔桥基的双核钌联吡啶络合物的合成及性能研究,O627.82
  7. 缺电子芴类的电致发光材料的设计、合成与表征,TB34
  8. ZnS：Cu电致发光粉表面包覆SiO_2的研究,O482.3
  9. 含蒽有机共轭共聚物的合成与表征,TB34
  10. 茚并芴、芴及螺芴并噻吩衍生物的合成与性能研究,O621.3
  11. 新型氮杂螺芴结构有机功能材料的合成与性能研究,O621.3
  12. 羧基化PPV衍生物的合成及其与ZnS复合材料的研究,TB33
  13. 基于芘的有机电致发光材料的设计、合成和性质研究,TN104.3
  14. 含硅有机电致发光材料光电性能的理论研究,O627.4
  15. 聚对苯撑乙炔类共聚物的设计合成及光谱性能研究,O631.3
  16. 烷基链取代2,9-二卤代喹吖啶酮衍生物的合成及发光性能,O626.2
  17. 10-羟基苯并喹啉衍生物的合成及性能研究,O626
  18. 系列咔唑取代杯芳烃化合物的合成及其发光性质的研究,O625
  19. 新型烷基芴类共聚物电致发光材料的设计合成及发光性质研究,TQ317
  20. 聚烷基芴类共轭高分子材料的设计合成及发光性质研究,O631

中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
© 2012 www.xueweilunwen.com