学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

含氟N-硝基脲类化合物的合成、生物活性及其3D-QSAR研究

作　者: 王运春
导　师: 陈长水
学　校: 华中农业大学
专　业: 应用化学
关键词: 含氟N-硝基脲 除草活性 植物生长调节活性 抑菌活性 三维定量构效关系分析
分类号: TQ450.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 42次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载
 

内容摘要


脲类化合物在农药、医药、化工等领域中具有重要的研究地位,因其具有多种活性,如除草活性、抑菌活性、植物生长调节活性等。本文对脲类化合物的合成方法与生物活性做了比较全面的综述。70年代以来含氟活性物质开始受到重视,多数含氟农药具有“超高效、低毒、无残留”等特点,逐渐成为新农药创制的热点之一。为了寻找并筛选具有较高生物活性的物质,本文利用生物等排原理和亚结构连接法,在具有多种生物活性的N-硝基脲类化合物中,引入氟原子,设计合成了22个未见文献报道的含氟N-硝基脲类化合物。其结构通式如下：探索了目标化合物的生活活性,并对其进行了系统的三维定量构效关系研究,建立了可信的3D-QSAR模型,合理地解释了构效关系,为探索新型高活性的含氟N-硝基脲类化合物提供指导。具体研究内容主要包括以下三个部分。1、合成和表征：以对氟苯胺为原料,经乙酰化、磺化、溴代、N-硝化四步合成中间体2,6-二溴-4-氟苯硝胺。再采用“一锅法”,利用超高效催化剂DMAP (4-二甲氨基吡啶),合成了22个新的含氟N-硝基脲类衍生物。产物经IR、1HNMR、13C NMR进行结构确认。2、活性实验：分别采用“除草平皿法NY/T 1156.1-2006"、“油菜试法”和“抑菌平皿法NY/T 1156.2-2006"测试目标化合物的室内除草、植物生长调节和抑菌活性。初步生测结果表明：在供试剂量下目标化合物表均现出较好的除草活性,其IC5o值均在100 mg/L左右；在10 mg/L剂量下,目标化合物4a、4f表现出较好的植物生长调节活性；在供试剂量下目标化合物均表现出良好的抑菌活性,且具有一定的选择性,如化合物4s对水稻纹枯病菌的EC50值为42.55 mg/L,对油菜核盘菌的EC50值仅为9.53 mg/L。3、三维构效关系研究：采用比较分子力场分析(CoMFA)系统研究目标化合物结构与除草活性以及抑菌活性之间的关系。建立了相关性显著、预测能力强的3D-QSAR模型。分析、评价了除草、抑菌两类3D-QSAR模型,获得了直观的结构活性等势图,合理解释了构效关系。

全文目录


摘要  6-8
Abstract  8-10
第一章 引言  10-26
  1.1 脲类化合物的概况  10-15
    1.1.1 脲类化合物的生物活性  11-12
    1.1.2 脲类化合物的合成方法  12-15
    1.1.3 N-硝基脲类化合物的合成方法  15
  1.2 氟化合物的研究概况  15-21
    1.2.1 氟原子直接连在芳环及杂环上的含氟农药  16-18
    1.2.2 CF_3基团直接连在芳环及杂环上的含氟农药  18-20
    1.2.3 OCF_3、CHF_2、OCHF_2等基团直接连在芳(杂)环上的含氟农药  20
    1.2.4 烷碳链上和非直链与芳(杂)环上的含氟农药  20-21
  1.3 定量构效关系分析  21-25
    1.3.1 定量构效关系概述  21-24
    1.3.2 定量构效关系分析在新农药创制中的应用  24
    1.3.3 受体结构未知情况下进行3D-QSAR研究的意义  24-25
  1.4 课题研究的目的和意义  25-26
第二章 N-硝基脲类化合物的合成和表征  26-36
  2.1 试剂和测试仪器  26-27
    2.1.1 主要试剂  26-27
    2.1.2 测试仪器  27
  2.2 中间体与目标化合物的合成  27-29
    2.2.1 中间体的合成  27-28
    2.2.2 目标化合物的合成及表征  28-29
  2.3 结构表征  29-34
    2.3.1 N-硝基-2,6-二溴-4-氟苯胺的结构表征  30
    2.3.2 N-硝基-2,6-二溴-4-氟苯基脲的结构表征  30-34
  2.4 结果讨论  34-36
    2.4.1 合成路线及条件选择  34-35
    2.4.2 图谱解析  35-36
第三章 生物活性测定  36-58
  3.1 除草活性测定  36-44
    3.1.1 试验准备  36
    3.1.2 试验步骤  36-37
    3.1.3 数据统计与分析  37
    3.1.4 结果与讨论  37-44
  3.2. 植物生长调节活性测定  44-50
    3.2.1 试验准备  44
    3.2.2 试验步骤  44-45
    3.2.3 结果与讨论  45-50
  3.3 抑菌活性测定  50-58
    3.3.1 试验准备  50-51
    3.3.2 试验步骤  51-52
    3.3.3 数据统计与分析  52
    3.3.4 结果与讨论  52-58
第四章 3D-QSAR分析  58-68
  4.1 除草3D-QSAR分析  58-63
    4.1.1 材料与方法  58
    4.1.2 三维定量构效关系分析  58-60
    4.1.3 结果与讨论  60-63
  4.2 抑菌3D-QSAR分析  63-68
    4.2.1 试验方法  64-65
    4.2.2 3D-QSAR分析  65-66
    4.2.3 结果讨论  66-68
第五章 结论  68-71
  5.1 含氟N-硝基脲衍生物的合成与表征  68
  5.2 含氟N-硝基脲衍生物的室内生物活性  68-69
  5.3 三维构效关系分析  69
  5.4 展望  69-71
参考文献  71-76
附图  76-100
致谢  100-101
硕士期间发表的文章  101

相似论文

  1. 三种羧酸系列金属配合物的合成及活性研究,O621.13
  2. 抑制植物病原菌的植物提取物筛选,S482.2
  3. 杨梅落果花色苷的提取、纯化及其抑菌活性研究,TQ914.1
  4. 人源β-防御素-6的原核表达及纯化,Q78
  5. 3-（1’-烃氧甲酰基甲基亚胺基）乙基-4-羟基吡咯啉-2-酮类衍生物的合成与生物活性研究,TQ463.5
  6. 中华稻蝗内生菌株SDLH抑菌蛋白作为防腐剂的可行性研究,TS202.3
  7. 多足配体钙镁金属配合物的合成、结构表征及其抑菌活性研究,O641.4
  8. 3-取代巯基-4-取代氨基-5-取代1，2，4-三唑类化合物的合成及抑菌活性,R96
  9. 新型氮唑类化合物的合成及其抗真菌活性研究,R96
  10. 毛头牛蒡子化学成分与生物活性初步研究,R284.2
  11. 玫瑰花化学成分及有效部位的研究,R284
  12. 粪鬼伞菌丝体的保藏及生物活性研究,TQ920.1
  13. 三唑并嘧啶类衍生物的合成及其除草活性研究,TQ457.2
  14. 2/3-烷硫基-5-邻羟基苯基唑类化合物的合成及抑菌活性,O626.2
  15. 邻羟苯基修饰的吡唑类衍生物及其中间体的合成及抑菌活性,O626.21
  16. 苯乙酮衍生物的合成及抗真菌生物活性研究,TQ455.4
  17. 表没食子儿茶素没食子酸酯氧化产物的制备、鉴定及其活性研究,TQ463
  18. 含α-氨基膦酸酯结构单元的氮杂环化合物的合成与生物活性研究,O627.51
  19. 含有嘧啶环的芳氧苯氧丙酸酯类化合物的设计与合成,O626
  20. 新型三唑啉酮衍生物的合成及除草活性研究,TQ457.2
  21. 玫瑰无须鲃卵黄脂磷蛋白是具有调理素功能的免疫识别因子,S917.4

中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 农药工业 > 一般性问题 > 基础理论
© 2012 www.xueweilunwen.com