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丙酮二羧酸及其衍生物的合成研究

作　者: 余晓婷
导　师: 裴文
学　校: 浙江工业大学
专　业: 有机化学
关键词: 柠檬酸浓硫酸丙酮二羧酸 2(1H)-喹啉酮
分类号: TQ225
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

丙酮二羧酸及其衍生物是重要的有机合成及医药中间体,可用于合成内型降托品、格拉琼司、苯托品、雷尼酸锶等药物。因此,开展丙酮二羧酸及其衍生物合成方法学的研究有着重要的应用前景。本论文采用柠檬酸为原料,经浓硫酸氧化脱羧得到丙酮二羧酸。然后,采用串联反应与乙醇反应直接得到丙酮二羧酸二乙酯、与甲醇反应得到丙酮二羧酸二甲酯、与异丙醇反应得到丙酮二羧酸二异丙酯。最后对反应的条件进行了优化,得到合成丙酮二羧酸的最佳工艺条件为:浓硫酸与柠檬酸的摩尔投料比为9:1,反应温度30℃,反应时间为18小时,收率为87.9%。利用丙酮二羧酸二乙酯与对甲氧基苯胺在160℃下反应,10%NaOH条件下进行酮式分解得到N-乙酰乙酰对甲氧基苯胺,再用浓硫酸环合得到4-甲基-6-甲氧基-2(1H)-喹啉酮,三步的总产率为66.5%。另外,用丙酮二羧酸二乙酯和苯胺在160℃下反应后用10%NaOH进行酮式分解得到N-乙酰乙酰苯胺,对其进行溴代、环合得到抗胃溃疡药物瑞巴派特的重要中间体4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮,四步的总产率为50.3%。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-9
第一章文献综述  9-29
  1.1 引言  9
  1.2 丙酮二羧酸的合成  9-10
  1.3 丙酮二羧酸的反应  10-22
    1.3.1 Robinson-Schopf 缩合反应  10-14
    1.3.2 Pechmann 缩合反应  14-16
    1.3.3 Knoevenagel 缩合反应  16-17
    1.3.4 Michael 加成反应  17-18
    1.3.5 格氏加成反应  18-22
  1.4 本论文的研究思路  22-23
  参考文献  23-29
第二章丙酮二羧酸的合成及其酯化反应的研究  29-41
  2.1 引言  29-30
  2.2 实验部分  30-33
    2.2.1 实验试剂与仪器  30
    2.2.2 丙酮二羧酸的合成  30
    2.2.3 丙酮二羧酸二酯类的合成  30-33
  2.3 结果与讨论  33-39
    2.3.1 丙酮二羧酸的合成  33-35
    2.3.2 丙酮二羧酸二乙酯的合成  35-39
  2.4 本章小结  39-40
  参考文献  40-41
第三章 4-甲基-6-甲氧基-2（1H）-喹啉酮的合成  41-54
  3.1 引言  41-42
  3.2 实验部分  42-46
    3.2.1 实验试剂与仪器  42-43
    3.2.2 4-甲基-6-甲氧基-2（1H）喹啉酮的合成  43-44
    3.2.3 4-溴甲基-2（1H）-喹啉酮的合成  44-46
  3.3 结果与讨论  46-51
    3.3.1 4-甲基-6-甲氧基-2（1H）喹啉酮的合成  46-49
    3.3.2 4-溴甲基-2（1H）-喹啉酮的合成  49-51
  3.4 本章小结  51-52
  参考文献  52-54
附录图谱  54-59
致谢  59-60
硕士研究生期间发表的论文  60

丙酮二羧酸及其衍生物的合成研究

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